Трифторацетилхлорид
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Трифторацетилхлорид | |||
| Другие имена
2,2,2-трифторацетилхлорид
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 1098994 | |||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.961 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 3057 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 2 ClF 3 О | |||
| Молярная масса | 132.469 | ||
| Температура плавления | -146 ° C (-231 ° F; 127 К) | ||
| Точка кипения | -27 ° C (-17 ° F; 246 К) | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
   
| |||
| Опасность | |||
| Х312 , Х314 , Х330 , Х335 , Х412 | |||
| P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , П320 , П321 , П322 , П363 , П403+П233 , П405 , П501 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Трифторацетилхлорид (также известный как TFAC [ 1 ] ) — токсичное газообразное химическое соединение с химической формулой C 2 Cl F 3 O. [ 2 ] [ 3 ] TFAC — это перфторированная версия ацетилхлорида . Соединение представляет собой газ, но обычно его транспортируют в виде жидкости под высоким давлением. [ 3 ]
Характеристики
[ редактировать ]Трифторацетилхлорид имеет плотность паров , в 4,6 раза превышающую плотность пара воздуха , или около 1,384 грамма на миллилитр при 20 ° C (68 ° F) в виде жидкости под давлением. [ 1 ] [ 2 ] Соединение имеет температуру плавления -146 ° C (-231 ° F) и температуру кипения -27 ° C (-17 ° F). [ 2 ] Соединение легко реагирует с водой и влажным воздухом с образованием токсичного газа хлористого водорода и трифторуксусной кислоты . [ 3 ] [ 4 ]
Трифторацетилхлорид несовместим с рядом других химических веществ, таких как амины , спирты , щелочи и сильные окислители . Сильно реагирует с аминами и щелочами. Он также бурно реагирует с диизопропиловым эфиром или любым эфиром металлов , если присутствуют соли , иногда вызывая взрыв. [ 3 ]
трифторацетилхлорида Теплота испарения составляет 20 килоджоулей на моль при 65 БТЕ на фунт. [ 1 ]
Многочисленные атомы и соединения могут заменить атом хлора в трифторацетилхлориде. К ним относятся йод , фтор , цианид , тиоцианат и изоцианат . Соединение также легко реагирует с алкилами металлов . Эта реакция имеет форму CF 3 COCl + M R → CF 3 COR + MCl, где M может быть литием , медью , магнием , ртутью , серебром или кадмием . Когда трифторацетилхлорид также реагирует с кетеном и происходят выходы этерификации , в результате реакции образуются трифторацетоацетата сложные эфиры . [ 1 ]
Трифторацетилхлорид также реагирует с почвой , абсорбентами на основе целлюлозы и глины . абсорбентами на основе [ 5 ] Когда соединение реагирует с водой при контакте с металлом, . образуется взрывоопасный газообразный водород [ 6 ] Соединение образует реакцию кластеризации с метильной группой (СН 3 ). [ 7 ]
Производство
[ редактировать ]Трифторацетилхлорид можно получить каталитическим хлорированием хлора и трифторацетальдегида . [ 8 ] Соединение также может быть получено при галотана окислении с помощью CYP2E1 . [ 9 ] Это также делается с помощью CYP2A6 вместо CPY2E1, но с меньшей легкостью. [ 10 ]
Приложения и хранилище
[ редактировать ]Трифторацетилхлорид применяется в медицине , пестицидах , тонкой химической промышленности и производстве органических промежуточных продуктов . [ 3 ] Однако само соединение не продается потребителям или как товар . [ 4 ] Некоторые сложные эфиры ацетоуксусной кислоты , полученные трифторацетилхлоридом, в свою очередь, используются для проведения химических реакций, которые приводят к образованию соединений, используемых в сельском хозяйстве и фармацевтике . [ 1 ]
Одно из применений трифторацетилхлорида — добавление трифторметила к сложным молекулам во время химических реакций . [ 1 ]
В конце 1970-х годов трифторацетилхлорид был исследован для использования в качестве реагента для ядерного магнитного резонанса . Он предназначался для использования с аминами , спиртами , тиолами и фенолами . [ 11 ]
Трифторацетилхлорид обычно хранится в виде жидкости под высоким давлением. [ 4 ]
Биологическая роль, меры предосторожности и токсичность
[ редактировать ]Жидкий трифторацетилхлорид может вызвать обморожение при попадании на незащищенную кожу. При вдыхании соединение в газообразном состоянии раздражает глаза , кожу и слизистые оболочки . Трифторацетилхлорид соединением является токсичным и может быть смертельным при вдыхании, проглатывании или проникновении через кожу. [ 12 ] Когда соединение горит, оно выделяет токсичные газы. [ 3 ] Он также разъедает дыхательные пути . [ 4 ] Соединение также является лакриматором . Он может вызвать одышку при вдыхании мышами , крысами или морскими свинками . Концентрации трифторацетилхлорида в 35,3 частей на миллион обычно достаточно, чтобы убить крысу за шесть часов. [ 6 ]
Трифторацетилхлорид не подвергается значительному биоаккумуляции . Однако он вреден для водных организмов. [ 13 ]
Трифторацетилхлорид метаболизируется цитохрома P450 ферментами . организмов На это обычно реагирует иммунная система . [ 14 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Трифторацетилхлорид (PDF) , получено 14 октября 2013 г.
- ^ Jump up to: а б с Трифторацетилхлорид , 2013 г. , получено 10 октября 2013 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж ТРИФТОРАЦЕТИЛХЛОРИД , 2010 г. , получено 10 октября 2013 г.
- ^ Jump up to: а б с д Сводка безопасности трифторацетилхлорида (TFAC) за декабрь 2011 г. (PDF) , декабрь 2011 г. , получено 14 октября 2013 г.
- ^ ТРИФТОРАЦЕТИЛХЛОРИД , получено 16 октября 2013 г.
- ^ Jump up to: а б Трифторацетилхлорид , Национальные институты здравоохранения , август 2013 г. , данные получены 18 октября 2013 г.
- ^ Трифторацетилхлорид , NIST , 2011 г. , получено 21 октября 2013 г.
- ^ Бернар Чеминаль; Анри Матэ; Марк Томарат (17 февраля 1987 г.), Процесс получения трифторацетилхлорида , получено 18 октября 2013 г.
- ^ Артур Дж. Аткинсон-младший; Шью-Мэй Хуан; Хуан Х.Л. Лертора; Сэнфорд П. Марки, ред. (18 сентября 2012 г.), Принципы клинической фармакологии , Academic Press, ISBN 9780123854728 , получено 22 октября 2013 г.
- ^ Современные концепции метаболизма и токсикологии лекарств , Academic Press , 27 ноября 2012 г., ISBN 9780123983596 , получено 22 октября 2013 г.
- ^ П. Слеви; Т.Е. Стекло; Х. К. Дорн (октябрь 1979 г.), «Трифторацетилхлорид для характеристики органических функциональных групп с помощью спектрометрии ядерного магнитного резонанса фтора-19», Analytical Chemistry , 51 (12): 1931–1934, doi : 10.1021/ac50048a009.
- ^ «Трифторацетилхлорид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 2 декабря 2022 г.
- ^ Solvay Company (декабрь 2011 г.), Обзор безопасности трифторацетилхлорида (TFAC) (PDF) , получено 16 октября 2013 г.
- ^ Кевин Джеймс Коу (2008), Метаболизм и цитотоксичность нитроароматического препарата флутамида и его цианоаналога в клеточных линиях гепатоцитов , ISBN 9781109000955 , получено 22 октября 2013 г.