Диизопропиловый эфир
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-[(Пропан-2-ил)окси]пропан | |
| Другие имена Изопропиловый эфир 2-изопропоксипропан Диизопропилоксид ДИПЕ | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.237 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1159 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 14 О | |
| Молярная масса | 102.177 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Острый, сладкий, эфирный [1] |
| Плотность | 0,725 г/мл |
| Температура плавления | -60 ° C (-76 ° F; 213 К) |
| Точка кипения | 68,5 ° C (155,3 ° F; 341,6 К) |
| 2 г/л при 20 °C | |
| Давление пара | 119 мм рт.ст. (20°С) [1] |
| -79.4·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Опасность | |
| Х225 , Х316 , Х319 , Х335 , Х336 , Х361 , Х371 , Х412 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P303+P361+P353 , P304+P340 , П305+П351+П338 , П308+ P313 , P309+P311 , P312 , P332+P313 , P337+P313 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | -28 ° C (-18 ° F; 245 К) |
| 443 ° С (829 ° F, 716 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1.4–7.9% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 8470 мг/кг (крыса, перорально) [2] |
LD Lo ( самый низкий опубликованный ) | 5000-6500 мг/кг (кролик, перорально) [2] |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 38 138 частей на миллион (крыса) 30840 частей на миллион (кролик) 28 486 частей на миллион (кролик) [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 500 частей на миллион (2100 мг/м 3 ) [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 500 частей на миллион (2100 мг/м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 1400 частей на миллион [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диизопропиловый эфир — это вторичный эфир , который используется в качестве растворителя . Это бесцветная жидкость, слабо растворимая в воде, но смешивающаяся с органическими растворителями. Применяется в качестве экстрагента и кислородсодержащей присадки к бензинам . Его получают в промышленности как побочный продукт при изопропанола путем гидратации пропилена производстве . [3] Диизопропиловый эфир иногда обозначается аббревиатурой DIPE.
Использование
[ редактировать ]В то время как при 20 °C диэтиловый эфир растворяет 1% воды по массе, диизопропиловый эфир растворяет 0,88%. Диизопропиловый эфир используется в качестве специализированного растворителя для удаления или экстракции полярных органических соединений из водных растворов, например фенолов, этанола, уксусной кислоты. Он также использовался в качестве антидетонационного агента .
В лаборатории диизопропиловый эфир полезен для перекристаллизации , поскольку он имеет широкий диапазон жидкостей. [4] [5] Диизопропиловый эфир используется для превращения термически лабильных бромборанов в изопропоксипроизводные. [6]
Безопасность
[ редактировать ]Диизопропиловый эфир образует взрывоопасные пероксиды при нахождении на воздухе . Эта реакция протекает легче, чем для этилового эфира , из-за повышенной лабильности связи CH, соседней с кислородом. Известно, что во время обращения или переработки старого диизопропилового эфира происходило множество взрывов. [7] Некоторые лабораторные процедуры рекомендуют использовать только что открытые флаконы. [4] Для предотвращения этого процесса можно использовать антиоксиданты. Хранящийся растворитель обычно проверяется на наличие пероксидов. Для диизопропилового эфира рекомендуется один раз в 3 месяца, а для этилового эфира — один раз в 12 месяцев. [8] Пероксиды можно удалить встряхиванием эфира с водным раствором сульфата железа(II) или метабисульфита натрия . [9] [10] Из соображений безопасности метил- трет -бутиловый эфир в качестве альтернативного растворителя часто используют .
См. также
[ редактировать ]- Диметиловый эфир
- Диэтиловый эфир
- Дипропиловый эфир
- Ди- трет -бутиловый эфир
- Метил- трет -бутиловый эфир
- Список присадок к бензину
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0362» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Перейти обратно: а б с «Изопропиловый эфир» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Сакут, Майкл; Менсинг, Томас; Шулер, Иоахим; Хайтманн, Вильгельм; Стрелке, Гюнтер; Майер (2010). «Эфиры алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_023.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Перейти обратно: а б Андреа Готи; Франческа Кардона; Джанлука Солдайни (2005). «Катализируемое метилтриоксорением окисление вторичных аминов до нитронов: N-оксид N-бензилиден-бензиламина» . Органические синтезы . 81 : 204. дои : 10.15227/orgsyn.081.0204 .
- ^ Ференц Мереньи, Мартин Нильссон (1972). «2-Ацетил-1,3-Циклопентандион». Органические синтезы . 52 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.052.0001 .
- ^ Сёдзи Хара, Акира Сузук (1998). «Синтез 4-(2-бром-2-пропенил)-4-метил-Y-бутиролактона реакцией этиллевулината с (2-бромаллил)диизопропоксибораном, полученным галобированием аллена». Органические синтезы . 75 : 129. дои : 10.15227/orgsyn.075.0129 .
- ^ Матиас, Роберт; Пахман, Иржи. (2013). Первичные взрывчатые вещества . Берлин: Шпрингер. стр. 272. ISBN 978-3-642-28436-6 . OCLC 832350093 .
- ^ «Органические пероксиды – опасности: ответы по охране труда» . www.ccohs.ca . Канадский центр гигиены и безопасности труда, правительство Канады.
- ^ Чай, Кристина Ли Линь; Армарего, WLF (2003). Очистка лабораторных химикатов . Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. п. 176. ИСБН 978-0-7506-7571-0 .
- ^ Хэмстед, AC (1964). «Разрушение пероксидов изопропилового эфира». Промышленная и инженерная химия . 56 (6): 37–42. дои : 10.1021/ie50654a005 .