4-гидроксикумарин

4-гидроксикумарин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-Гидрокси- 2Н -1-бензопиран-2-он
	Другие имена 4-кумаринол ; Бензотетроновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	1076-38-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ301141 ;
ХимическийПаук	10254753 ;
Информационная карта ECHA	100.012.783
ПабХим CID	54682930 ;
НЕКОТОРЫЙ	X954ZLL2RD ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8061472 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C9H6OC9H6O3
Молярная масса	162.144 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

4-Гидроксикумарин представляет собой производное кумарина с гидроксильной группой в 4-м положении.

возникновение

4-Гидроксикумарин является важным грибковым метаболитом предшественника кумарина, и его продукция приводит к дальнейшему ферментативному производству природного антикоагулянта дикумарина . Это происходит в присутствии встречающегося в природе формальдегида , который позволяет присоединить вторую молекулу 4-гидроксикумарина посредством связующего углерода формальдегида к 3-положению первой молекулы 4-гидроксикумарина, придавая полудимеру мотив класс наркотиков. Дикумарол появляется в виде продукта ферментации в испорченном силосе донника и считается микотоксином . ^{[ 1 ]}

4-Гидроксикумарин биосинтезируется из малонил-КоА и 2-гидроксибензоил-КоА с помощью фермента 4-гидроксикумаринсинтазы . ^{[ 2 ]}

Антикоагулянты

После выявления дикумарола и его антикоагулянтной активности он стал прототипом класса лекарств. 4-гидроксикумарин составляет основу химической структуры антикоагулянтов, известных под общим названием 4-гидроксикумарины . К ним относятся, например, варфарин — фармацевтический препарат, используемый для предотвращения образования тромбов, и бродифакум — широко используемый родентицид .

См. также

Ссылки

^ Пока, А.; Кинг, Гонконг (1970). «Биосинтез 4-гидроксикумарина и дикумарола Aspergillus fumigatus Fresenius» . Биохимический журнал . 117 (2): 237–245. дои : 10.1042/bj1170237 . ПМЦ 1178855 . ПМИД 4192639 .
^ Лю, Б.; Рает, Т.; Бойерле Т. и Берхьюс Л. (2010). «Новый путь биосинтеза 4-гидроксикумарина». Завод Мол. Биол . 72 (1–2): 17–25. дои : 10.1007/s11103-009-9548-0 . ПМИД 19757094 . S2CID 24313989 .

[1] Пока, А.; Кинг, Гонконг (1970). «Биосинтез 4-гидроксикумарина и дикумарола Aspergillus fumigatus Fresenius» . Биохимический журнал . 117 (2): 237–245. дои : 10.1042/bj1170237 . ПМЦ 1178855 . ПМИД 4192639 .

[2] Лю, Б.; Рает, Т.; Бойерле Т. и Берхьюс Л. (2010). «Новый путь биосинтеза 4-гидроксикумарина». Завод Мол. Биол . 72 (1–2): 17–25. дои : 10.1007/s11103-009-9548-0 . ПМИД 19757094 . S2CID 24313989 .

[ 1 ]

[ 2 ]