✖


Jump to content

Зарин

Чтобы узнать о других значениях, см. Зарин (значения) .
Не путать с серином , сарином или сараном .

Зарин [1]
С-зарин
Имена
Произношение / ˈ s ɑː r ɪ n /
Предпочтительное название ИЮПАК
Пропан-2-ил метилфосфонофторидат
Другие имена
( RS ) -O -изопропилметилфосфонофторидат; МВФ;
ГБ; [2]
2-(фторметилфосфорил)оксипропан;
Фосфонофторидная кислота, P -метил-, 1-метилэтиловый эфир
ЕА-1208
ТЛ-1618
Т-144
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 4 Ч 10 Ф О 2 П
Молярная масса 140.094  g·mol −1
Появление Прозрачная бесцветная жидкость, коричневатая в случае примеси
Запах Без запаха в чистом виде. Нечистый зарин может пахнуть горчицей или жженой резиной.
Плотность 1,0887 г/см 3 (25 °С)
1,102 г/см 3 (20 °С)
Температура плавления -56 ° C (-69 ° F; 217 К)
Точка кипения 158 ° С (316 ° F; 431 К)
смешивается
войти P 0.30
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Чрезвычайно смертоносный холинергический агент.
СГС Маркировка :
GHS06: Токсично
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 4: Очень короткое воздействие может привести к смерти или серьезным остаточным травмам. Например, газ VXВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 1: Обычно стабилен, но может стать нестабильным при повышенных температурах и давлениях. Например, кальцийОсобые опасности (белый): нет кода.
4
1
1
0,00003 мг/м 3 (СВВ), 0,0001 мг/м 3 (НАБОР)
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
39 мкг/кг (внутривенно, крыса) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
IDLH (Непосредственная опасность)
0,1 мг/м 3
Паспорт безопасности (SDS) Смертельный нервно-паралитический агент зарин (Великобритания)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Зарин ( НАТО обозначение GB [сокращение от G-series , «B»]) — чрезвычайно токсичное фосфорорганическое соединение . [4] Бесцветная жидкость без запаха , она используется в качестве химического оружия из-за своей чрезвычайной активности нервно-паралитического агента . Воздействие может быть смертельным даже при очень низких концентрациях, при этом смерть может наступить в течение от одной до десяти минут после прямого вдыхания смертельной дозы. [5] [6] из-за удушья вследствие паралича дыхания, если не будет быстро введено противоядие. [4] Люди, которые приняли несмертельную дозу и не получили немедленной медицинской помощи, могут получить необратимые неврологические нарушения. [ нужна ссылка ]

Зарин широко считается оружием массового поражения . Производство и хранение зарина было запрещено с апреля 1997 года Конвенцией о химическом оружии 1993 года, и он классифицируется как вещество Списка 1 .

Влияние на здоровье

[ редактировать ]
Биологические эффекты зарина в нервно-мышечном соединении. Зарин (красный), ацетилхолинэстераза (желтый), ацетилхолин (синий). [ нужны разъяснения ]
Для более широкого освещения этой темы см. Отравление фосфорорганическими соединениями .

Как и некоторые другие агенты нервно-паралитического действия, влияющие на нейромедиатор ацетилхолин , зарин поражает нервную систему , препятствуя распаду нейромедиатора ацетилхолина в нервно-мышечных соединениях . Смерть обычно наступает в результате асфиксии из-за невозможности контролировать мышцы, участвующие в дыхании. [7]

Первоначальными симптомами после воздействия зарина являются насморк , стеснение в груди и сужение зрачков . Вскоре после этого у человека возникнут затруднения с дыханием, тошнота и слюнотечение. Это прогрессирует до потери контроля над функциями организма, что может вызвать у человека рвоту, дефекацию и мочеиспускание. За этой фазой следуют подергивания и подергивания. В конечном итоге человек впадает в кому и задыхается в серии судорожных спазмов . Распространенной мнемоникой симптоматики отравления фосфорорганическими соединениями, включая зарин, являются «убийцы B» бронхореи и бронхоспазма, поскольку они являются основной причиной смерти. [8] и СЛАД – слюнотечение, слезотечение , мочеиспускание, дефекация, желудочно-кишечные расстройства и рвота (рвота). Смерть может наступить через одну-десять минут после прямого вдыхания, но может также наступить после задержки от нескольких часов до нескольких недель в тех случаях, когда воздействие ограничено, но противоядие не применяется. [7]

Зарин обладает высокой летучестью (легкостью, с которой жидкость может превратиться в пар) по сравнению с аналогичными агентами нервно-паралитического действия, что делает его очень легким для вдыхания и может даже впитываться через кожу. Одежда человека может выделять зарин в течение примерно 30 минут после контакта с газом зарин, что может привести к заражению других людей. [9]

Управление

[ редактировать ]

Описаны меры лечения. [9] Лечение обычно проводится антидотами атропином и пралидоксимом . [4] Атропин, антагонист мускариновых рецепторов ацетилхолина , назначают для лечения физиологических симптомов отравления. Поскольку мышечная реакция на ацетилхолин опосредована никотиновыми рецепторами ацетилхолина , атропин не противодействует мышечным симптомам. Пралидоксим может регенерировать холинэстеразу , если вводить его в течение примерно пяти часов. Бипериден , синтетический антагонист ацетилхолина , был предложен в качестве альтернативы атропину из-за его лучшего проникновения через гематоэнцефалический барьер и более высокой эффективности. [10]

Механизм действия

[ редактировать ]

Зарин является мощным ингибитором ацетилхолинэстеразы . [11] фермент, который разрушает нейромедиатор ацетилхолин после того, как он высвобождается в синаптическую щель . У позвоночных ацетилхолин является нейромедиатором, используемым в нервно-мышечных соединениях, где сигналы передаются между нейронами от центральной нервной системы к мышечным волокнам. Обычно ацетилхолин высвобождается из нейрона для стимуляции мышцы, после чего он расщепляется ацетилхолинэстеразой , позволяя мышцам расслабиться. Накопление ацетилхолина в синаптической щели из-за ингибирования ацетилхолинэстеразы означает, что нейромедиатор продолжает действовать на мышечные волокна, поэтому любые нервные импульсы эффективно и непрерывно передаются.

Зарин действует на ацетилхолинэстеразу, образуя ковалентную связь с определенным остатком серина в активном центре. Фторид является уходящей группой , и образующийся органофосфоэфир является прочным и биологически неактивным . [12] [13]

Его механизм действия напоминает механизм действия некоторых широко используемых инсектицидов , таких как малатион . По биологической активности он напоминает карбаматные инсектициды, такие как Севин , а также препараты пиридостигмин , неостигмин и физостигмин .

Диагностические тесты

[ редактировать ]

Контролируемые исследования на здоровых мужчинах показали, что нетоксичная пероральная доза 0,43 мг, принимаемая несколькими порциями в течение 3-дневного интервала, вызывала среднее максимальное снижение уровней ацетилхолинэстеразы в плазме и эритроцитах на 22 и 30% соответственно. Разовая острая доза 0,5 мг вызывала легкие симптомы интоксикации и снижение в среднем на 38% обоих показателей активности ацетилхолинэстеразы. Зарин в крови быстро разлагается как in vivo , так и in vitro . Его первичные неактивные метаболиты имеют in vivo период полувыведения из сыворотки крови примерно 24 часа. Уровень несвязанной изопропилметилфосфоновой кислоты (IMPA), продукта гидролиза зарина , в сыворотке крови у выживших после террористической атаки в течение первых четырех часов после воздействия колебался в пределах 2–135 мкг/л. Зарин или его метаболиты можно определить в крови или моче с помощью газовой или жидкостной хроматографии , тогда как активность ацетилхолинэстеразы обычно измеряют ферментативными методами. [14]

Новый метод, называемый «регенерация фторида» или «реактивация фторида», обнаруживает присутствие нервно-паралитических агентов в течение более длительного периода после воздействия, чем методы, описанные выше. Реактивация фторида — это метод, который исследуется по крайней мере с начала 2000-х годов. Этот метод устраняет некоторые недостатки старых процедур. Зарин не только реагирует с водой в плазме крови посредством гидролиза (образуя так называемые «свободные метаболиты»), но также реагирует с различными белками с образованием «белковых аддуктов». Эти белковые аддукты не так легко выводятся из организма и сохраняются в течение более длительного периода времени, чем свободные метаболиты. Одним из явных преимуществ этого процесса является то, что период после воздействия для определения воздействия зарина намного дольше, возможно, от пяти до восьми недель, согласно по крайней мере одному исследованию. [15] [16]

Токсичность

[ редактировать ]

Как нервно-паралитический газ зарин в чистом виде, по оценкам, в 26 раз более смертоносен, чем цианид . [17] ЛД зарина 50 , подкожно, составляет 172 мкг/кг. введенного мышам [18]

Зарин очень токсичен как при контакте с кожей, так и при вдыхании. Токсичность зарина для человека во многом основана на расчетах, полученных в ходе исследований на животных. Смертельная концентрация зарина в воздухе составляет примерно 28–35 мг на кубический метр в минуту при двухминутном воздействии у здорового взрослого человека, дышащего нормально (обменивая 15 литров воздуха в минуту, ниже 28 мг/м). 3 значение указано для населения в целом). [19] Это число представляет собой расчетную летальную концентрацию для 50% пострадавших, значение LCt 50 . Значение LCt LCt 95 или 100 . оценивается в 40–83 мг на кубический метр при времени воздействия две минуты [20] [21] Расчет эффектов для различных времен воздействия и концентраций требует использования конкретных моделей токсической нагрузки. В целом, кратковременное воздействие более высоких концентраций более смертоносно, чем сопоставимое длительное воздействие низких концентраций. [22] Есть много способов провести относительное сравнение токсичных веществ. В приведенном ниже списке сравнивается зарин с некоторыми современными и историческими боевыми отравляющими веществами, а также проводится прямое сравнение с респираторным LCt 50 :

Производство и структура

[ редактировать ]

Зарин является хиральной молекулой, поскольку он имеет четыре химически различных заместителя, присоединенных к тетраэдрическому фосфорному центру. [25] Форма SP из - ( (-) оптический изомер ) является более активным энантиомером за его большей аффинности связывания с ацетилхолинэстеразой . [26] [27] Связь PF легко разрывается нуклеофильными агентами, такими как вода и гидроксид. При высоком зарин pH быстро разлагается до нетоксичных фосфоновой кислоты . производных [28]

Он почти всегда производится в виде рацемической смеси (смесь его энантиомерных форм в соотношении 1:1), поскольку это предполагает гораздо более простой синтез , но при этом обеспечивает адекватное оружие. [26] [27]

Для создания зарина можно использовать несколько путей производства. Конечная реакция обычно включает присоединение изопропокси-группы к фосфору посредством алкоголиза с изопропиловым спиртом . Распространены два варианта этого процесса. Одним из них является реакция метилфосфонилдифторида с изопропиловым спиртом, в результате которой образуется рацемическая смесь энантиомеров зарина с плавиковой кислотой в качестве побочного продукта: [28]

Во втором процессе, известном как процесс «Ди-Ди», используются равные количества метилфосфонилдифторида (дифтора) и метилфосфонилдихлорида (дихлора), а не только дифторида. В результате этой реакции также образуется зарин, но образуется соляная кислота вместо этого в качестве побочного продукта . Процесс Di-Di использовался Соединенными Штатами для производства единого запаса зарина. [28]

На схеме ниже показан общий пример процесса Di-Di; на самом деле выбор реагентов и условий реакции определяет как структуру продукта, так и его выход. Выбор энантиомера смешанного промежуточного соединения хлорфтора, показанного на диаграмме, является произвольным, но окончательное замещение является селективным в отношении хлора, а не фтора в качестве уходящей группы . Инертная атмосфера и безводные условия ( методы Шленка ) используются для синтеза зарина и других органофосфатов. [28]

Пример процесса «ди-ди» с использованием произвольных реагентов.
An example of "di-di" process using arbitrary reagents.

Поскольку обе реакции оставляют в продукте значительное количество кислоты, зарин, произведенный в больших количествах этими методами, имеет короткий период полураспада без дальнейшей обработки и может вызвать коррозию контейнеров и повредить системы вооружения. Для решения этих проблем были опробованы различные методы. Помимо промышленных методов очистки самого химического вещества, для борьбы с воздействием кислоты были опробованы различные добавки, такие как:

Другим побочным продуктом этих двух химических процессов является диизопропилметилфосфонат , образующийся при реакции второго изопропилового спирта с самим зарином и в результате диспропорции зарина при неправильной перегонке. Фактором его образования при этерификации является то, что при уменьшении концентрации DF-DCl увеличивается концентрация зарина, вероятность образования DIMP увеличивается. DIMP - естественная примесь зарина, которую практически невозможно устранить математически, если реакция 1 моль-1 моль "однопоточная". [35]

Это химическое вещество разлагается до изопропилметилфосфоновой кислоты. [36]

Разложение и срок годности

[ редактировать ]
Кролик проверял утечку на бывшем заводе по производству зарина ( Арсенал Роки Маунтин ), 1970 год.

Важнейшей химической реакцией фосфорилгалогенидов является гидролиз связи между фосфором и фторидом. Эта связь PF легко разрывается нуклеофильными агентами, такими как вода и гидроксид . При высоком pH зарин быстро разлагается до нетоксичных фосфоновой кислоты . производных [37] [38] Первоначальное расщепление зарина происходит с образованием изопропилметилфосфоновой кислоты (ИМФК), химического вещества, которое обычно не встречается в природе, за исключением продукта распада зарина (это полезно для обнаружения недавнего применения зарина в качестве оружия). Затем ИМПА разлагается на метилфосфоновую кислоту (МФК), которая также может производиться другими органофосфатами. [39]

Зарин с остаточной кислотой разлагается в течение периода от нескольких недель до нескольких месяцев. Срок годности может быть сокращен из-за примесей в исходных материалах . По данным ЦРУ , некоторого количества иракского зарина составлял всего несколько недель, в основном из-за нечистых прекурсоров. срок годности [40]

Наряду с нервно-паралитическими агентами, такими как табун и VX , зарин может иметь короткий срок хранения. Поэтому его обычно хранят в виде двух отдельных прекурсоров, которые при объединении производят зарин. [41] Срок годности зарина можно продлить, увеличив чистоту прекурсора и промежуточных продуктов, а также добавив стабилизаторы, такие как трибутиламин . В некоторых составах трибутиламин заменен диизопропилкарбодиимидом (DIC), что позволяет хранить зарин в алюминиевых оболочках. В бинарном химическом оружии два прекурсора хранятся отдельно в одной оболочке и смешиваются для образования агента непосредственно перед полетом снаряда или во время его полета. Этот подход имеет двойную выгоду: решает проблему стабильности и повышает безопасность зариновых боеприпасов.

История

[ редактировать ]

Зарин был обнаружен в 1938 году в Вуппертале -Эльберфельде в Германии учеными компании IG Farben , которые пытались создать более сильные пестициды; это самое токсичное из четырех нервно-паралитических веществ серии G, производимых в Германии. Соединение, появившееся после открытия нервно-паралитического вещества табун , было названо в честь его первооткрывателей: химика Герхарда Шрейдера , химика Отто Амброса - Юргена , химика Герхарда Риттера Ганса [ де ] и из Heereswaffenamt фон дер Л ин де . [42]

Использовать как оружие

[ редактировать ]

В середине 1939 года формула агента была передана в химического оружия отдел Управления вооружений немецкой армии , который распорядился запустить его в серийное производство для использования в военное время. были построены опытные заводы и строилось (но не было завершено) производство К концу Великой Отечественной войны . По оценкам, общий объем производства зарина нацистской Германией варьируется от 500 кг до 10 тонн. [43]

Хотя зарин, табун и зоман были включены в артиллерийские снаряды, Германия не использовала нервно-паралитические вещества против целей союзников . Адольф Гитлер отказался инициировать использование в качестве оружия таких газов, как зарин. [44]

американской ракеты Honest John Боеголовка M134 (ок. 1960 г.) в разрезе, на которой показаны зариновые бомбы
Duration: 4 minutes and 46 seconds.
Газ зарин использовали против животных в эксперименте с оружием

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Паспорт безопасности материала – смертельное нервно-паралитическое вещество зарин (Великобритания)» . 103-й Конгресс, 2-я сессия . Сенат США. 25 мая 1994 года . Проверено 6 ноября 2004 г.
  2. ^ «Зарин» . Национальный институт стандартов и технологий . Проверено 27 марта 2011 г.
  3. ^ «Название вещества: Зарин» . ХимИДплюс . Национальная медицинская библиотека США, Национальные институты здравоохранения . Проверено 19 января 2020 г.
  4. ^ Jump up to: а б с Зарин (Великобритания) . База данных по безопасности и здоровью при реагировании на чрезвычайные ситуации. Национальный институт охраны труда и здоровья. По состоянию на 20 апреля 2009 г.
  5. ^ Андерсон К. (17 сентября 2013 г.). Ядовитое дело: Америка, Ирак и отравление газом Халабджи. Обзор книги Йоста Р. Хильтерманна «Ядовитое дело: Америка, Ирак и отравление газом Халабджи» (Cambridge UP, 2007) . Законность: трудный выбор национальной безопасности (отчет) . Проверено 30 декабря 2015 г. ... смерть может наступить в течение одной минуты после прямого вдыхания, поскольку мышцы легких парализованы.
  6. ^ Смит М. (26 августа 2002 г.). «Саддам станет целью британской «электронной бомбы» » . «Дейли телеграф» . п. А18 . Проверено 30 декабря 2015 г. Нервно-паралитические вещества зарин и VX. Бесцветные и безвкусные, они вызывают смерть от остановки дыхания через 1–15 минут.
  7. ^ Jump up to: а б Вогра Р (2022). «Фосфорорганические и карбаматные инсектициды». Отравление и передозировка наркотиков (8-е изд.). МакГроу Хилл.
  8. ^ Гусов Л. (июль 2005 г.). «Нервно-паралитические агенты: три механизма, три противоядия». Новости неотложной медицины . 27 (7). Альфен-ан-ден-Рейн, Нидерланды: Wolters Kluwer : 12. doi : 10.1097/00132981-200507000-00011 .
  9. ^ Jump up to: а б «Факты о зарине» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . 18 ноября 2015 года . Проверено 20 марта 2024 г.
  10. ^ Шим Т.М., Макдонаф Дж.Х. (май 2000 г.). «Эффективность биперидена и атропина в качестве противосудорожного лечения интоксикации фосфорорганическими нервно-паралитическими веществами» (PDF) . Архив токсикологии . 74 (3): 165–172. дои : 10.1007/s002040050670 . ПМИД   10877003 . S2CID   13749842 . Архивировано из оригинала 23 сентября 2017 года . Проверено 29 апреля 2018 г.
  11. ^ Абу-Каре А.В., Абу-Дония М.Б. (октябрь 2002 г.). «Зарин: влияние на здоровье, метаболизм и методы анализа». Пищевая и химическая токсикология . 40 (10). Амстердам, Нидерланды: Эльзевир : 1327–1333 гг. дои : 10.1016/S0278-6915(02)00079-0 . ПМИД   12387297 .
  12. ^ Миллард CB, Крайгер Г., Ордентлич А. и др. (июнь 1999 г.). «Кристаллические структуры старой фосфонилированной ацетилхолинэстеразы: продукты реакции нервно-паралитического агента на атомном уровне». Биохимия . 38 (22): 7032–9. дои : 10.1021/bi982678l . ПМИД   10353814 . S2CID   11744952 . . См. Протеопедия 1cfj .
  13. ^ Хёрнберг А., Тунемальм А.К., Экстрем Ф. (2007). «Кристаллические структуры ацетилхолинэстеразы в комплексе с фосфорорганическими соединениями позволяют предположить, что ацильный карман модулирует реакцию старения, предотвращая образование тригонально-бипирамидального переходного состояния». Биохимия . 46 (16): 4815–4825. дои : 10.1021/bi0621361 . ПМИД   17402711 .
  14. ^ Базелт RC, Крейви Р.Х. (2017). Утилизация токсичных лекарств и химических веществ в организме человека . Сил-Бич, Калифорния: Биомедицинские публикации. стр. 1926–1928. ISBN  978-0-8151-0547-3 .
  15. ^ Якубовский и др. (июль 2003 г.). Регенерация фторид-ионов зарина (ГБ) из тканей и жидкостей мини-свиней после воздействия паров ГБ на все тело (PDF) (Отчет). Армия США. Архивировано (PDF) оригинала 2 января 2016 г. Проверено 20 марта 2024 г.
  16. ^ Дегенхардт и др. (июль 2004 г.). «Усовершенствование метода реактивации фторида для проверки воздействия нервно-паралитических агентов» . Журнал аналитической токсикологии . 28 (5). Оксфордшир, Англия: Издательство Оксфордского университета : 364–371. дои : 10.1093/jat/28.5.364 . ПМИД   15239857 .
  17. ^ «Газ Зарин как химическое вещество – ThinkQuest-Library» . Архивировано из оригинала 8 августа 2007 года . Проверено 13 августа 2007 г.
  18. ^ Иннс Р.Х., Нью-Джерси Таквелл, Дж. Э. Брайт, Т. К. Маррс (июль 1990 г.). «Гистохимическая демонстрация накопления кальция в мышечных волокнах после экспериментального отравления фосфорорганическими соединениями». Hum Exp Токсикол . 9 (4): 245–250. Бибкод : 1990HETox...9..245I . дои : 10.1177/096032719000900407 . ПМИД   2390321 . S2CID   20713579 .
  19. ^ Люки Б.Дж., Романо Дж.А.младший, Салем Х. (11 апреля 2019 г.). Боевые химические агенты: биомедицинские и психологические эффекты, медицинские меры противодействия и реагирование на чрезвычайные ситуации . ЦРК Пресс. ISBN  978-0-429-63296-9 .
  20. ^ Токсикология НР (1997). Обзор оценок острой токсичности ГБ (зарина) для человека . Издательство национальных академий (США).
  21. ^ Байд Р.В., Армор С.Дж., Йи Э. (2005). «Токсичность GB повторно оценена с использованием новых методов оценки токсичности для человека на основе данных о ингаляционной токсичности для животных: новый метод оценки острой токсичности для человека (GB)». Журнал прикладной токсикологии . 25 (5): 393–409. дои : 10.1002/jat.1074 . ISSN   0260-437X . ПМИД   16092087 . S2CID   8769521 .
  22. ^ Люки Б.Дж., Романо Дж.А.младший, Салем Х. (11 апреля 2019 г.). Боевые химические агенты: биомедицинские и психологические эффекты, медицинские меры противодействия и реагирование на чрезвычайные ситуации . ЦРК Пресс. ISBN  978-0-429-63296-9 .
  23. ^ Jump up to: а б с Полевой устав армии США 3–11.9 Потенциальные военные химические/биологические агенты и соединения . Министерство обороны США. 2005.
  24. ^ Полевое руководство армии США 3–9. Потенциальные военные химические/биологические агенты и соединения . Министерство обороны США. 1990. с. 71.
  25. ^ Корбридж Д.Э. (1995). Фосфор: очерк его химии, биохимии и технологии . Амстердам, Нидерланды: Elsevier . ISBN  0-444-89307-5 .
  26. ^ Jump up to: а б Коварик З., Радич З., Берман Х.А., Симеон-Рудольф В., Райнер Э., Тейлор П. (март 2003 г.). «Активный центр ацетилхолинэстеразы и конформации ущелья, проанализированные с помощью комбинаторных мутаций и энантиомерных фосфонатов» . Биохимический журнал . 373 (ч. 1). Лондон, Англия: Portland Press : 33–40. дои : 10.1042/BJ20021862 . ПМЦ   1223469 . ПМИД   12665427 .
  27. ^ Jump up to: а б Беншоп HP, Де Йонг LP (1988). «Стереоизомеры нервно-паралитических веществ: анализ, выделение и токсикология». Отчеты о химических исследованиях . 21 (10). Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество : 368–374. дои : 10.1021/ar00154a003 .
  28. ^ Jump up to: а б с д Канцелярия заместителя министра обороны по закупкам и технологиям (февраль 1998 г.). «Технология химического оружия» (PDF) . Список военно-критических технологий, часть II: Оружие массового поражения (ADA 330102) . Министерство обороны США . Получено 4 сентября 2020 г. - через Федерацию американских ученых .
  29. ^ Jump up to: а б Кирби Р. (январь 2006 г.). «Нервно-паралитический газ: пятнадцатилетняя борьба Америки за современное химическое оружие» (PDF) . Армейский химический обзор . Архивировано из оригинала (PDF) 11 февраля 2017 года . Проверено 29 декабря 2015 г.
  30. ^ Определение свободной базы в стабилизированном ГБ (PDF) . Великобритания: Министерство снабжения Великобритании. 1956. Архивировано (PDF) из оригинала 28 августа 2014 года . Проверено 20 марта 2024 г.
  31. ^ Ту А. «Новая информация, предоставленная заключенным камеры смертников Аум Синрикё доктором Томомаса Накагава» (PDF) .
  32. ^ Сето Ю (июнь 2001 г.). «Атака зарином в Японии и связанное с ней судебно-медицинское расследование» . ОЗХО.
  33. ^ Краткое изложение опыта армии США по утилизации химических веществ и боеприпасов (PDF) . Армия США. 1987. стр. B-30. Архивировано (PDF) из оригинала 19 июля 2015 г.
  34. ^ Хеджес М. (18 мая 2004 г.). «Сообщения Shell о содержании зарина вызывают вопросы у США» Houston Chronicle . п. А1. Архивировано из оригинала 12 октября 2015 года . Проверено 30 декабря 2015 г.
  35. ^ цит-OPDC. Подготовительное руководство к ведению химической войны. Том 1: Зарин.
  36. ^ «Портал по токсичным веществам - диизопропилметилфосфонат (ДИМП)» . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний .
  37. ^ «Нервно-паралитические агенты» . ОЗХО.
  38. ^ Housecroft CE, Sharpe AG (2000). Неорганическая химия (1-е изд.). Нью-Йорк: Прентис Холл. п. 317. ИСБН  978-0-582-31080-3 .
  39. ↑ Ян Сэмпл, The Guardian , 17 сентября 2013 г., Зарин: смертельная история нервно-паралитического вещества, использованного в Сирии.
  40. ^ «Стабильность запасов химического оружия Ирака» . Центральное разведывательное управление США. 15 июля 1996 года . Проверено 3 августа 2007 г.
  41. ^ Рассел Голдманприл (6 апреля 2017 г.). «Ключевые моменты о зарине: «самом летучем» нервно-паралитическом веществе» . Нью-Йорк Таймс .
  42. ^ Ричард Дж. Эванс (2008). Третий Рейх в войне, 1939–1945 гг . Пингвин. п. 669 . ISBN  978-1-59420-206-3 . Проверено 13 января 2013 г.
  43. ^ «Краткая история развития нервно-паралитических газов» . Ноблис . Архивировано из оригинала 29 апреля 2011 года.
  44. ^ Георг Ф (2003). Чудо-оружие Гитлера: Тайная история ракет и летающих кораблей Третьего рейха; от Фау-1 до А-9: нетрадиционное оружие малой и средней дальности . Гелион. п. 49. ИСБН  978-1-87-462262-8 .
  45. ^ «Смерть от нервно-паралитического газа была «незаконной» » . Новости BBC онлайн . 15 ноября 2004 г.
  46. ^ Jump up to: а б Бликсен С. (13 января 1999 г.). «Безумный учёный Пиночета» . Новости Консорциума .
  47. ^ «Тоули раскрыл факт использования газа зарин перед тем, как его выслали из Чили». Эль Меркурио (на испанском языке). 19 сентября 2006 г.
  48. ^ «Говорят, что заговор с целью убийства Летелье связан с нервно-паралитическим газом» . Нью-Йорк Таймс . 13 декабря 1981 года . Проверено 8 июня 2015 г.
  49. ^ «1988: Тысячи людей погибли в результате газовой атаки в Халабдже» . Новости Би-би-си . 16 марта 1988 года . Проверено 31 октября 2011 г.
  50. ^ «Конвенция о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении» . Организация по запрещению химического оружия . Проверено 27 марта 2011 г.
  51. ^ Организация по запрещению химического оружия (30 ноября 2016 г.). «Приложение 3» . Доклад ОЗХО о выполнении Конвенции о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении в 2015 году (Доклад). п. 42 . Проверено 8 марта 2017 г.
  52. ^ Эми Э. Смитсон и Лесли-Энн Леви (октябрь 2000 г.). «Глава 3 – Переосмысление уроков Токио» . Атаксия: угроза химического и биологического терроризма и ответ США (отчет). Центр Генри Л. Стимсона . С. 91, 95, 100. Отчет № 35. Архивировано из оригинала 24 сентября 2015 года . Проверено 6 января 2017 г.
  53. ^ Мартин А. (19 марта 2018 г.). «Атака Аум зарином в токийском метро в 1995 году до сих пор не дает покоя, оставляя вопросы без ответа» . «Джапан таймс онлайн» .
  54. ^ «Все больше противников Кремля погибают» . Нью-Йорк Таймс . 21 августа 2016 г.
  55. ^ Ян Р. Кеньон (июнь 2002 г.). «Конвенция по химическому оружию и ОЗХО: вызовы XXI века» (PDF) . Бюллетень конвенций ХБО (56). Гарвард-Сассекская программа по вооружению и ограничению вооружений по ХБО: 47.
  56. ^ Брункер М. (17 мая 2004 г.). «Бомба, содержащая смертоносный газ зарин, взорвалась в Ираке» . MSNBC . Проверено 3 августа 2007 г.
  57. ^ Барнард А. (19 марта 2013 г.). «Сирия и активисты обмениваются обвинениями в химическом оружии» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 19 марта 2013 г.
  58. ^ Мерфи Дж. (5 сентября 2013 г.). «Кэмерон: У британских учёных есть доказательства использования смертельного газа зарин при атаке с применением химического оружия» . «Дейли телеграф» . Архивировано из оригинала 6 сентября 2013 года.
  59. ^ «Сирия: тысячи людей, страдающих нейротоксическими симптомами, проходят лечение в больницах, поддерживаемых MSF» . «Врачи без границ» . 24 августа 2013. Архивировано из оригинала 26 августа 2013 года . Проверено 24 августа 2013 г.
  60. ^ «НПО сообщает, что в результате атак с применением «токсичного газа» в Сирии погибло 322 человека» . АФП. 25 августа 2013 года . Проверено 24 августа 2013 г.
  61. ^ «Тела до сих пор находят после предполагаемой химической атаки в Сирии: оппозиция» . Dailystar.com.lb. Архивировано из оригинала 5 марта 2019 года . Проверено 24 августа 2013 г.
  62. ^ «Химическая атака 4 апреля 2017 г. (Хан-Шейхун): Тайная сирийская программа химического оружия» (PDF) . Проверено 26 апреля 2017 г.
  63. ^ Чулов М. (6 сентября 2017 г.). «Сирийский режим в апреле сбросил зарин на город, удерживаемый повстанцами, подтверждает ООН» . Хранитель . ISSN   0261-3077 . Проверено 29 декабря 2017 г.
  64. ^ ОЗХО опубликовала отчеты миссии по установлению фактов по обвинениям в использовании химического оружия в Думе, Сирия, в 2018 году и в Аль-Хамадании и Карм-эт-Таррабе в 2016 году (Отчет). Организация по запрещению химического оружия. 6 июля 2018 г. Проверено 14 июля 2018 г.
  65. ^ «США уничтожили последнее заявленное химическое оружие» . ЦБС . 7 июля 2023 г. . Проверено 11 июля 2023 г.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Sarin&oldid=1238426299"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 82f169f86f8f77f7f4855a0e6e68c21a__1722706320
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/82/1a/82f169f86f8f77f7f4855a0e6e68c21a.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Sarin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)