трииодид фосфора
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| ИЮПАК имена трииодид фосфора Йодид фосфора(III) | |
| Другие имена Трийодофосфин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.033.302 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| ПИ 3 | |
| Молярная масса | 411.68717 g/mol |
| Появление | темно-красное твердое вещество |
| Плотность | 4,18 г/см 3 |
| Температура плавления | 61,2 ° C (142,2 ° F; 334,3 К) |
| Точка кипения | 200 ° C (392 ° F, 473 К) (разлагается) |
| Разлагается | |
| Структура | |
| Трехугольная пирамидальная | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [1] | |
  | |
| Опасность | |
| Х314 , Х335 | |
| P260 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | негорючий |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Трийодид фосфора (PI 3 ) представляет собой неорганическое соединение формулы PI 3 . Красное твердое вещество, это [2] слишком нестабилен для длительного хранения; тем не менее, он коммерчески доступен. Он широко используется в органической химии для превращения спиртов в алкилйодиды . Это также мощный восстановитель.
Характеристики
[ редактировать ]Хотя PI 3 представляет собой пирамидальную молекулу , она имеет лишь небольшой молекулярный диполь, поскольку каждая связь PI почти не имеет дипольного момента связи . Связь PI также слаба; PI 3 гораздо менее стабилен, чем PBr 3 и PCl 3 , со стандартной энтальпией образования PI 3 всего -46 кДж / моль (в твердом состоянии). Атом фосфора имеет химический сдвиг ЯМР 178 м.д. (слабое поле H 3 PO 4 ).
Реакции
[ редактировать ]Трииодид фосфора бурно реагирует с водой, образуя фосфористую кислоту (H 3 PO 3 ) и иодистоводородную кислоту (HI), а также меньшие количества фосфина и различных ПП-содержащих соединений. Спирты также образуют алкилйодиды , что обеспечивает основное применение PI 3 .
PI 3 также является мощным восстановителем и дезоксигенатором. Он восстанавливает сульфоксиды до сульфидов даже при -78 ° C. [3] В то же время нагревание 1-иодбутанового раствора PI 3 с красным фосфором приводит к восстановлению до P 2 I 4 .
Подготовка
[ редактировать ]Обычный метод или получение заключается в объединении элементов, часто путем добавления йода к раствору белого фосфора в сероуглероде :
- П 4 + 6 И 2 → 4 ПИ 3
Альтернативно, PCl 3 можно превратить в PI 3 под действием йодистого водорода или йодидов некоторых металлов .
Использование
[ редактировать ]Трииодид фосфора обычно используется в лаборатории для превращения первичных или вторичных спиртов в алкилйодиды . [4] Спирт часто используется не только в качестве реагента, но и в качестве растворителя . Часто PI 3 получают in situ путем реакции красного фосфора с йодом в присутствии спирта; например, превращение метанола в иодметан : [5]
- ПИ 3 + 3 СН
3ОН → 3СН
3 Я + " Ч
33ПО
3 "
Эти алкилйодиды являются полезными соединениями для реакций нуклеофильного замещения и для приготовления реактивов Гриньяра .
См. также
[ редактировать ]- Азотные триоды
- Дифосфор тетрайодид
- трифторид фосфора
- трихлорид фосфора
- Трибромид фосфора
- Пентаодид фосфора
Ссылки
[ редактировать ]- ^ СГС: Сигма-Альдсрич 241555
- ^ Л.Г. Уэйд-младший, Органическая химия , 6-е изд., с. 477, Пирсон/Прентис-Холл, Аппер-Сэддл-Ривер, Нью-Джерси, США, 2005 г.
- ^ Ж. Н. Денис; А. Криф (1980). «Трийодид фосфора (PI3), мощный дезоксигенирующий агент». Дж. Хим. Соц., хим. Коммун. (12): 544–5. дои : 10.1039/C39800000544 .
- ^ BS Furnell et al., Учебник Фогеля по практической органической химии , 5-е издание, Longman/Wiley, Нью-Йорк, 1989.
- ^ Кинг, CS; Хартман, WW (1933). «Метилйодид». Органические синтезы . 13:60 . дои : 10.15227/orgsyn.013.0060 .