Тетраиодид углерода

Тетраиодид углерода
	; Кристаллы тетраиодида углерода (слева) ; Раствор в Et 2 O (справа)
Ball and stick model of carbon tetraiodide	Spacefill model of carbon tetraiodide
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Тетрайодометан
Идентификаторы
Номер CAS	507-25-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1733108
ХимическийПаук	10055 ;
Информационная карта ECHA	100.007.335
Номер ЕС	208-068-5 ;
ПабХим CID	10487 ;
номер РТЭКС	ФГ4960000 ;
НЕКОТОРЫЙ	E22GNX36ZQ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0060145 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С Я 4
Молярная масса	519.629 g·mol −1
Появление	Кристаллы темно-фиолетового цвета
Плотность	4,32 г мл −1
Магнитная восприимчивость (χ)	-136·10 −6 см 3 /моль
Структура
Кристаллическая структура	четырехугольный
Молекулярная форма	Тетраэдрический
Дипольный момент	0 Д
Термохимия
Теплоемкость ( С )	0,500 Дж.К. −1 г −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	384,0–400,4 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−794,4–−778,4 кДж моль −1
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	токсичный
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	П261 , П305+П351+П338
Родственные соединения
Другие анионы	Тетрафторид углерода ; Четыреххлористый углерод ; Четырехбромистый углерод
Другие катионы	Тетраиодид кремния ; Тетраиодид германия ; Йодид олова(IV)
Родственные алканы	Метан ; Метилиодид ; Дииодметан ; Йодоформ ; Этан ; Этилиодид ;
Родственные соединения	Пимагедин ; Гуанидин ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Тетрайодид углерода представляет собой тетрагалогенметан с молекулярной формулой ${\ce {CI4}}$ . Будучи ярко-красным, это относительно редкий пример ярко окрашенного метана производного . В нем содержится всего 2,3% углерода по массе, хотя известны и другие производные метана с еще меньшим содержанием углерода.

Структура

Тетраэдрическая молекула имеет расстояния CI 2,12 ± 0,02 Å. ^[2] Молекула слегка перегружена короткими контактами между атомами йода размером 3,459 ± 0,03 Å и, возможно, по этой причине термически и фотохимически нестабильна.

Тетраиодид углерода кристаллизуется в тетрагональной кристаллической структуре ( a 6,409, c 9,558 (0,10 ⁻¹ нм)). ^[3]

Он имеет нулевой дипольный момент из-за своей симметрично замещенной тетраэдрической геометрии.

Свойства, синтез, использование

Тетрайодид углерода слабо реагирует с водой, образуя йодоформ и I ₂ . Растворим в неполярных органических растворителях. Термически и фотохимически разлагается до тетраиодоэтилена C ₂ I ₄ . Его синтез включает галогенидный обмен, катализируемый AlCl ₃ , который проводится при комнатной температуре: ^[4]

{\ce {CCl4 + 4 EtI -> CI4 + 4 EtCl}}

Продукт кристаллизуется из реакционного раствора.

Тетраиодид углерода используется в качестве реагента для йодирования , часто при реакции с основаниями. ^[5] Кетоны превращаются в 1,1-дииодоалкены при обработке трифенилфосфином (PPh ₃ ) и тетраиодидом углерода. Спирты превращаются в иодид по механизму, аналогичному реакции Аппеля . В реакции Аппеля четыреххлористый углерод используется для получения алкилхлоридов из спиртов.

Соображения безопасности

Производители рекомендуют хранить тетрайодид углерода при температуре около 0 °C (32 °F). Как готовый источник йода, он является раздражителем. Его LD ₅₀ для крыс составляет 18 мг/кг. В целом пергалогенированные органические соединения следует считать токсичными, за узким исключением небольших перфторалканов (по существу инертных из-за прочности связи CF).

Ссылки

^ «Тетраиодметан - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 29 февраля 2012 г.
^ Финбак, Хр.; Хассель, О. (1937). «Кристаллическая структура и молекулярное строение CI ₄ и CBr ₄ ». Журнал физической химии . Б36 : 301–308. дои : 10.1515/zpch-1937-3621 . S2CID 99718985 .
^ Пол, С. (1982). «Кристаллическая структура CI ₄ ». Журнал кристаллографии . 159 (1–4): 211–216. дои : 10.1524/zkri.1982.159.14.211 . S2CID 102246815 .
^ Макартур, RE; Саймонс, Дж. Х. (1950). «Тетраиодид углерода». Неорганические синтезы . Неорганические синтезы. Том. III. стр. 37–39. дои : 10.1002/9780470132340.ch8 . ISBN 9780470132340 .
^ П.Р. Шрейнер, А.А. Фокин (2005). «Тетраиодид углерода». В Л. Пакетте (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья, ООО

Дальнейшее чтение

Соррос Х., Хинкам Дж. Б. (1945). «Реакция перераспределения. XI. Применение к получению тетраиодида углерода и родственных галогенидов». Журнал Американского химического общества . 67 (10): 1643. doi : 10.1021/ja01226a004 .

[1] «Тетраиодметан - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 29 февраля 2012 г.

[2] Финбак, Хр.; Хассель, О. (1937). «Кристаллическая структура и молекулярное строение CI ₄ и CBr ₄ ». Журнал физической химии . Б36 : 301–308. дои : 10.1515/zpch-1937-3621 . S2CID 99718985 .

[3] Пол, С. (1982). «Кристаллическая структура CI ₄ ». Журнал кристаллографии . 159 (1–4): 211–216. дои : 10.1524/zkri.1982.159.14.211 . S2CID 102246815 .

[4] Макартур, RE; Саймонс, Дж. Х. (1950). «Тетраиодид углерода». Неорганические синтезы . Неорганические синтезы. Том. III. стр. 37–39. дои : 10.1002/9780470132340.ch8 . ISBN 9780470132340 .

[5] П.Р. Шрейнер, А.А. Фокин (2005). «Тетраиодид углерода». В Л. Пакетте (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья, ООО

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

v т и Галометаны
Unsubstituted	CH₄
Monosubstituted	CH₃F CH₃Cl CH₃Br CH₃I CH₃At
Disubstituted	CH₂F₂ CH₂ClF CH₂BrF CH₂FI CH₂Cl₂ CH₂BrCl CH₂ClI CH₂Br₂ CH₂BrI CH₂I₂
Trisubstituted	CHF₃ CHClF₂ CHBrF₂ CHF₂I CHCl₂F CHBrClF CHClFI CHBr₂F CHBrFI CHFI₂ CHCl₃ CHBrCl₂ CHCl₂I CHBr₂Cl CHBrClI CHClI₂ CHBr₃ CHBr₂I CHBrI₂ CHI₃
Tetrasubstituted	CF₄ CClF₃ CBrF₃ CF₃I CCl₂F₂ CBrClF₂ CClF₂I CBr₂F₂ CBrF₂I CF₂I₂ CCl₃F CBrCl₂F CCl₂FI CBr₂ClF C*BrClFI CClFI₂ CBr₃F CBr₂FI CBrFI₂ CFI₃ CCl₄ CBrCl₃ CCl₃I CBr₂Cl₂ CBrCl₂I CCl₂I₂ CBr₃Cl CBr₂ClI CBrClI₂ CClI₃ CBr₄ CBr₃I CBr₂I₂ CBrI₃ CI₄
* Chiral compound.

v т и Неорганические соединения углерода и родственных ионов
Compounds	CF CO CO₂ CO₃ CO₄ CO₅ CO₆ COS CS C₂S₂ CS₂ CSe₂ C₃O₂ C₃S₂ SiC
Carbon ions	Carbides [:C≡C:]²⁻, [::C::]⁴⁻, [:C=C=C:]⁴⁻ Cyanide [:C≡N:]⁻ Cyanate [:O−C≡N:]⁻ Thiocyanate [:S−C≡N:]⁻ Fulminate [:C≡N−O:]⁻ Thiofulminate [:C≡N−S:]⁻
Nanostructures	Graphite intercalation compounds Fullerides
Oxides and related	Oxides Nitrides Metal carbonyls Carbonic acid Bicarbonates Carbonates