Тетраиодоэтилен
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК
тетраиодэтен
| |||
Другие имена
Периодоэтилен, Периодоэтен, Дийодоформ, Тетрайодид этилена
| |||
Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
ХЭМБЛ | |||
ХимическийПаук | |||
Информационная карта ECHA | 100.007.434 | ||
Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
Характеристики | |||
С 2 Я 4 | |||
Молярная масса | 531.640 g·mol −1 | ||
Появление | желтое кристаллическое вещество | ||
Запах | Без запаха [ 1 ] | ||
Плотность | 2.98 | ||
Температура плавления | 187–192 ° C (369–378 ° F; 460–465 К) [ 2 ] | ||
Точка кипения | Сублиматы [ 2 ] | ||
нерастворимый | |||
Растворимость | Растворим в хлороформе , сероуглероде , бензоле и толуоле. [ 3 ] | ||
Опасности | |||
СГС Маркировка : [ 4 ] | |||
![]() | |||
Предупреждение | |||
Х302 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335 | |||
P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P280 , P301+P317 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P317 , P319 , P321 , P330 , П332+П317 , П337+П317 , П362+П364 , П403+П233 , П405 , П501 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Тетраиодоэтилен ( ТИЭ ), или дийодоформ , представляет собой периодированный аналог этилена с химической формулой С 2 Я 4 . Это продукт разложения тетраиодида углерода и дийодацетилена . [ 5 ] Это желтое кристаллическое твердое вещество без запаха, растворимое в бензоле и хлороформе и нерастворимое в воде. [ 2 ] Его использовали в качестве антисептика и компонента в составах пестицидов и фунгицидов . [ 6 ] [ 7 ]
Тетрайодоэтилен реагирует с этиламином с образованием ди-тетраиодоэтилена этиламина, EtNH 2 .(C 2 I 4 ) 2 , и этиламинтетраиодоэтилен. [ 8 ] Тетраиодоэтилен и пентафторид йода дают йодопентафторэтан . [ 9 ]
Тетрайодоэтилен становится коричневым и издает «характерный» запах из-за разложения под воздействием света. [ 10 ]
История
[ редактировать ]Тетраиодоэтилен был открыт Байером в 1885 году. [ 5 ] Он был предложен в качестве антисептика под названием дийодоформ в 1893 году М. Л. Макенном и Тэном. [ 10 ] Это была альтернатива йодоформу. [ 10 ] имеющий сильный и стойкий запах, вызывавший трудности у врачей частной практики. [ 11 ]
Синтез
[ редактировать ]Тетраиодоэтилен можно получить йодированием карбида кальция : [ 1 ]
- СаС 2 + 3И 2 → С 2 И 4 + СаI 2
Дийодацетилен является побочным продуктом реакции, который позже может быть йодирован до TIE. [ 1 ]
Действие водного раствора гидроксида калия и йода на карбид бария в хлороформе или бензоле также может давать ТИЭ. [ 10 ] Другой синтез включает смешивание отдельных растворов дийодацетилена и йода в сероуглероде . Тетраиодоэтилен останется в виде остатка после испарения сероуглерода. [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с ТЕТРА-ЙОД-ЭТИЛЕН , Фармацевтическая эра. (1897). США, DO Haynes & Company.
- ^ Jump up to: а б с Лиде, ДР (1995). CRC Справочник по химии и физике. (Специальное студенческое издание): Готовый справочник химических и физических данных. ЦРК-Пресс. Страница 522
- ^ Jump up to: а б Дийодоформ в «Заметках о новых лекарствах». (1893). США: Лен и Финк.
- ^ «Тетрайодоэтилен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Jump up to: а б Своеобразное разложение дииодацетилена , Виктор Мейель и Вильгельм Пемзель (1896)
- ^ Кодекс федеральных правил Соединенных Штатов Америки (1984 г.). Типография правительства США.
- ^ Йод и жизнь растений: аннотированная библиография, 1813-1949. С обзором литературы. (1950). Великобритания: Чилийское образовательное бюро по йоду. стр. 22
- ^ Действие тетрайодоэтилена на органические основания , Chemical Abstracts. (1912). Американское химическое общество.
- ^ Журнал Химического общества. (1948). страница 2188
- ^ Jump up to: а б с д и Новые лекарства – дийодоформ в отчете о рынке компании Merck и фармацевтическом журнале: независимый ежемесячный журнал, посвященный профессиональным и коммерческим интересам фармацевтов. (1894).
- ^ Выборки – ДИИОДОФОРМ в Международном стоматологическом журнале. (1895). США: Международная компания стоматологических публикаций.