✖


Jump to content

Тетрахлорэтилен

Тетрахлорэтилен
Тетрахлорэтилен
Tetrachloroethylene
Тетрахлорэтилен
Tetrachloroethylene
  Углерод , С
  Хлор , Cl
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Тетрахлорэтен
Другие имена
двухлористый углерод; Углекислый газ ( Carboneum Difloratum ); тетрахлорид диуглерода; [1] тетрахлорид этилена; Перхлор; Перхлорэтен; Перхлорэтилен; хлорэтоза [2]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения ПКЭ; Перк; Пер
1304635
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.004.388 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-825-9
101142
КЕГГ
номер РТЭКС
  • КХ3850000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1897
Характеристики
С 2 Кл 4
Молярная масса 165.82  g/mol
Появление Прозрачная, очень преломляющая, бесцветная жидкость.
Запах Мягкий, острый и сладковатый [3]
Плотность 1,622   г/см 3
Температура плавления от -22,0 до -22,7 ° C (от -7,6 до -8,9 ° F; от 251,2 до 250,5 К)
Точка кипения 121,1 ° C (250,0 ° F; 394,2 К)
0,15   г/л (25   °С)
Давление пара 14   мм рт.ст. (20   °С) [3]
−81.6·10 −6  см 3 /моль
1.505
Вязкость 0,89   сП при 25   °C
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Вдыхание паров может вызвать анестезию и раздражение дыхательных путей. Вызывает раздражение при контакте с кожей и глазами без остаточных повреждений.
СГС Маркировка :
GHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Экологическая опасность
Предупреждение
Х351 , Х411
P201 , P202 , P273 , P281 , P308+P313 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
[7]
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 0: Не горит. Например, водаНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
0
0
точка возгорания Не воспламеняющийся
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
3420 мг/кг (перорально, крыса) [4]
2629 мг/кг (перорально, крыса), >10 000 мг/кг (кожно, крыса) [5]
4000   частей на миллион (крыса, 4   часа)
5200   частей на миллион (мышь, 4   часа)
4964   частей на миллион (крыса, 8   часов) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
СВВ 100   частей на миллион
C 200   частей на миллион (в течение 5 минут в течение любого 3-часового периода), с максимальным пиком 300   частей на миллион. [3]
РЕЛ (рекомендуется)
Ca Свести к минимуму концентрации воздействия на рабочем месте. [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
Са [150 частей на миллион] [3]
Паспорт безопасности (SDS) Внешний паспорт безопасности материала
Родственные соединения
Родственные аналогичные галогенорганические соединения
Тетрафторэтилен
Тетрабромэтилен
Тетраиодоэтилен
Родственные соединения
Трихлорэтилен
Дихлорэтилен
1,1,2,2-Тетрахлорэтан
Четыреххлористый углерод
Страница дополнительных данных
Тетрахлорэтилен (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Тетрахлорэтилен , также известный как перхлорэтилен. [а] или под систематическим названием тетрахлорэтен и такими сокращениями, как перк (или PERC ) и PCE , представляет собой хлоруглерод с формулой Cl 2 C=CCl 2 . Это негорючая, стабильная, бесцветная и тяжелая жидкость, широко используемая для сухой чистки тканей, поэтому ее иногда называют « жидкостью для химической чистки ». Он также используется в качестве эффективного очистителя автомобильных тормозов . Он имеет мягкий сладкий резкий запах, который большинство людей ощущает при концентрации 50 частей на миллион. [8]

История и производство

[ редактировать ]

Французский химик Анри Виктор Рено впервые синтезировал тетрахлорэтилен в 1839 году путем термического разложения гексахлорэтана после синтеза Майклом Фарадеем в 1820 году протохлорида углерода (четыреххлористого углерода).

С 2 Cl 6 → C 2 Cl 4 + Cl 2

Ранее Фарадею ошибочно приписывали синтез тетрахлорэтилена, который на самом деле представлял собой четыреххлористый углерод . Пытаясь создать «протохлорид углерода» Фарадея, Реньо обнаружил, что его соединение отличается от соединения Фарадея. Виктор Реньо заявил: «Согласно Фарадею, хлорид углерода кипел от 70 ° C (158 ° F) до 77 ° C (171 ° F) градусов по Цельсию, но мой не начинал кипеть до 120 ° C (248 ° F).". [9]

назвал тетрахлорэтилен хлоретозой Через несколько лет после его открытия, в 1840-х годах, Огюст Лоран . было Окончание -озы объяснено четырехкратной заменой атомов водорода в этилене. Если бы был заменен только один атом водорода, слово заканчивалось бы на -ase . По логике Лорана, винилхлорид будет называться хлоретазой . [10]

Тетрахлорэтилен можно получить, пропуская пары хлороформа через раскаленную трубку, побочные продукты включают гексахлорбензол и гексахлорэтан , как сообщалось в 1886 году. [11]

Большую часть тетрахлорэтилена получают путем высокотемпературного хлоролиза легких углеводородов. Этот метод родственен методу Фарадея, поскольку образуется и термически разлагается гексахлорэтан. [12] Побочные продукты включают четыреххлористый углерод , хлористый водород и гексахлорбутадиен .

Разработано несколько других методов. При 1,2-дихлорэтана нагревании с хлором образуется тетрахлорэтилен до 400°С в результате химической реакции :

ClCH 2 CH 2 Cl + 3 Cl 2 → Cl 2 C=CCl 2 + 4 HCl

Эту реакцию можно катализировать смесью хлоридов калия и хлорида алюминия или активированным углем . Трихлорэтилен является основным побочным продуктом, который отделяют перегонкой .

В 1985 году мировое производство составило около 1 миллиона метрических тонн (980 000 длинных тонн; 1 100 000 коротких тонн). [12]

Хотя и в очень небольших количествах, тетрахлорэтилен встречается в природе в вулканах вместе с трихлорэтиленом . [13]

Использование

[ редактировать ]
Реклама Dow Chemical , 1952 год. тетрахлорэтилена компании

Тетрахлорэтилен — превосходный неполярный растворитель органических . материалов Кроме того, он летуч, очень стабилен (легко перерабатывается), негорюч и имеет низкую токсичность. По этим причинам он широко используется в химчистке по всему миру с 1930-х годов. Химик Сильвия Штессер (1901–1991) предложила использовать тетрахлорэтилен в химической чистке в качестве альтернативы легковоспламеняющимся растворителям для химической чистки, таким как нафта . [14]

Он также используется для обезжиривания металлических деталей в автомобильной и других металлообрабатывающих отраслях, обычно в виде смеси с другими хлоруглеродами. Он присутствует в некоторых потребительских товарах, включая средства для снятия краски , аэрозольные препараты и пятновыводители.

Исторические приложения

[ редактировать ]

Тетрахлорэтилен когда-то широко использовался в качестве промежуточного продукта при производстве ГФУ-134а и родственных хладагентов .

В начале 20 века тетрахлорэтен использовался для лечения нематод . [15] [16] В 1925 году американский ветеринар Морис Кроутер Холл (1881-1938), работая над антигельминтными средствами, продемонстрировал эффективность тетрахлорэтилена в лечении анкилостомоза , вызванного анкилостомозом у людей и животных. Прежде чем Холл испытал тетрахлорэтилен на себе, в 1921 году он обнаружил мощное воздействие четыреххлористого углерода на кишечных паразитов и был номинирован на Нобелевскую премию по физиологии и медицине, но несколько лет спустя обнаружил, что тетрахлорэтилен более эффективен и безопасен. [17] Лечение тетрахлорэтиленом сыграло жизненно важную роль в искоренении нематод в США и за рубежом. Нововведение Холла считалось прорывом в медицине. Его давали перорально в виде жидкости или капсул вместе с сульфатом магния, чтобы избавиться от паразита Necator americanus у людей. Рекомендуемая доза тетрахлорэтилена для взрослых составляла около 3 мл. [18]

Химические свойства и реакции

[ редактировать ]

Тетрахлорэтилен — производное этилена , в котором все атомы водорода заменены хлором . 14,49% молекулярной массы тетрахлорэтилена состоит из углерода , а остальные 85,5% — хлора. Это самое стабильное соединение среди всех хлорпроизводных этана и этилена. Он устойчив к гидролизу и менее агрессивен, чем другие хлорсодержащие растворители. [19] Он не склонен к полимеризации, как фтористый аналог тетрафторэтилен . С 2 Ж 4 .

Тетрахлорэтилен может бурно реагировать с щелочными или щелочноземельными металлами , щелочами ( гидроксидом натрия и гидроксидом калия ), азотной кислотой , бериллием, барием и алюминием. [20]

Окисление

[ редактировать ]

Окисление тетрахлорэтилена ультрафиолетовым излучением на воздухе дает трихлорацетилхлорид и фосген :

4 C 2 Cl 4 + 3 O 2 → 2 CCl 3 COCl + 4 COCl 2

Эту реакцию можно остановить, используя амины и фенолы (обычно N - метилпиррол и N -метилморфолин) в качестве стабилизаторов. Но реакцию можно провести намеренно с получением трихлорацетилхлорида. [19]

Снижение

[ редактировать ]

Тетрахлорэтилен можно частично или полностью восстановить в газовой фазе в присутствии таких катализаторов, как никель , палладий и др.:

C 2 Cl 4 + 2 H 2 → 2 C + 4 HCl

Хлорирование

[ редактировать ]

Гексахлорэтан образуется при взаимодействии тетрахлорэтилена с хлором при температуре 50–80 °С в присутствии небольшого количества хлорида железа (III) (0,1%) в качестве катализатора: [21]

С 2 Cl 4 + Cl 2 → C 2 Cl 6

CFC-113 получают реакцией тетрахлорэтилена с хлором и HF в присутствии пентафторида сурьмы : [22]

C 2 Cl 4 + 3 HF + Cl 2 → CClF 2 CCl 2 F + 3 HCl

Нитрование

[ редактировать ]

Тетрахлординитроэтан можно получить нитрованием тетрахлорэтилена дымящей азотной кислотой (конц. HNO3 , богатая оксидами азота ) или четырехокисью азота : [23]

Cl 2 CCCl 2 + N 2 O 4 → NO 2 Cl 2 CCCl 2 NO 2

Получение этого кристаллического твердого соединения из тетрахлорэтилена и четырехокиси азота было впервые описано Германом Кольбе в 1869 году. [23]

Термическое разложение

[ редактировать ]

Тетрахлорэтилен начинает термически разлагаться при 400 °С, разложение ускоряется около 600 °С и полностью разлагается при 800 °С. Идентифицированными органическими продуктами разложения были трихлорбутен, 1,3-дихлор-2-пропанон, тетрахлорбутадиен, дихлорциклопентан, дихлорпентен, метилтрихлорацетат, тетрахлорацетон, тетрахлорпропен, трихлорциклопентан, трихлорпентен, гексахлорэтан, пентахлорпропен, гексахлорпропен, гексахлорбутадиен. [24]

Здоровье и безопасность

[ редактировать ]

Тетрахлорэтилен гораздо менее токсичен, чем другие хлорсодержащие растворители. [8] Острая и хроническая токсичность тетрахлорэтилена варьируется от умеренной до низкой. Сообщения о человеческих травмах редки, несмотря на его широкое использование в химической чистке и обезжиривании. [25] Несмотря на ограниченность своей низкой летучести , тетрахлорэтилен оказывает сильное анестезирующее действие при вдыхании. [26] Риск минимален, поскольку большая часть тетрахлорэтилена используется в жидкой фазе, а современное оборудование имеет закрытые системы, позволяющие избежать утечки паров.

Несмотря на преимущества тетрахлорэтилена, многие [ ВОЗ? ] призвали заменить его из широкого коммерческого использования. Это было описано [ кем? ] как возможный «нейротоксикант, поражающий печень и токсикант для почек , а также токсикант для репродуктивной системы и развития (...) «потенциальный профессиональный канцероген»». [27] [ нужен лучший источник ]

В период с 1925 по 1943 год в качестве антигельминтного средства тетрахлорэтилен давали перорально примерно пятидесяти тысячам человек. Самыми тяжелыми побочными эффектами были тошнота и рвота, вызванные раздражением желудочного тракта. Большинство зарегистрированных отравлений были проявлениями его наркотического действия. [26]

Метаболизм

[ редактировать ]

Биологический период полураспада тетрахлорэтилена составляет около 3 дней. [28] Около 98% вдыхаемого тетрахлорэтилена выдыхается в неизмененном виде, и только около 1–3% метаболизируется до оксида тетрахлорэтилена , который быстро изомеризуется в трихлорацетилхлорид . Трихлорацетилхлорид гидролизуется до трихлоруксусной кислоты . [29] [28]

Канцерогенность

[ редактировать ]

Тетрахлорэтилен был классифицирован Международным агентством по исследованию рака (IARC) как «вероятно канцерогенный для человека» (группа 2А). Существует вероятность того, что он канцерогенен для человека при длительном воздействии, но доказательства ограничены, поскольку большинство оцененных химчисток имели пристрастие к курению и употреблению алкоголя, которые, как известно, вызывают несколько типов рака. [30] Для сравнения: употребление горячих напитков и красного мяса также отнесено IARC к группе 2А.

Эпидемиологические исследования рака проводятся в индустрии химчисток с 1960 года. Данные демонстрируют положительную связь между воздействием химических веществ, используемых в химчистках. [ который? ] , рак мочевого пузыря, неходжкинская лимфома и множественная миелома у взрослых. Обзор 109 профессиональных исследований показал, что среднее воздействие на сотрудников химчисток составляет 59 ppm. [31] Считается, что воздействие тетрахлорэтилена в типичной химчистке намного ниже уровня, необходимого для возникновения какого-либо риска. [32]

Тестирование на воздействие

[ редактировать ]

Воздействие тетрахлорэтилена можно оценить с помощью дыхательного теста, аналогичного измерению содержания алкоголя в выдыхаемом воздухе. Кроме того, при остром воздействии можно измерить содержание тетрахлорэтилена в выдыхаемом воздухе. [33] Тетрахлорэтилен можно обнаружить в дыхании в течение нескольких недель после сильного воздействия. Тетрахлорэтилен и его метаболит трихлоруксусная кислота могут быть обнаружены в крови.

В Европе Научный комитет по пределам профессионального воздействия (SCOEL) рекомендует для тетрахлорэтилена предел профессионального воздействия (8-часовое средневзвешенное по времени) значение 20 частей на миллион и предел кратковременного воздействия (15 минут) 40 частей на миллион. [34]

Восстановление и деградация

[ редактировать ]

В принципе, загрязнение тетрахлорэтиленом можно устранить химической обработкой. Химическая обработка включает восстановление металлов, таких как железный порошок. [35]

Биоремедиация обычно включает восстановительное дехлорирование в анаэробных условиях с помощью Dehalococcoides spp. [36] В аэробных условиях деградация может происходить посредством совместного метаболизма Pseudomonas sp. [37] К продуктам биологического восстановительного дехлорирования относятся трихлорэтилен , цис - 1,2-дихлорэтилен , винилхлорид , этилен и хлорид.

Пояснительные примечания

[ редактировать ]
  1. ^ Ранее писалось как перхлорэтилен.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ К. Шабри «Общий метод получения фторидов углерода» в журнале Химического общества, Лондон. (1890). Великобритания: Химическое общество.
  2. ^ Химические Анналы Юстуса Либиха. (1845). Германия: Верлаг Хеми. Страница 277
  3. ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0599» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Паспорт безопасности тетрахлорэтилена Sigma Aldrich
  5. ^ Паспорт безопасности тетрахлорэтилена Fischer Scientific
  6. ^ «Тетрахлорэтилен» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ «Краткое описание соединения: тетрахлорэтилен» . ПабХим . Проверено 9 сентября 2020 г.
  8. ^ Jump up to: а б Этель Браунинг, Токсичность промышленных органических растворителей (1953, [ https://archive.org/details/cftri.3112 Toxicityofindust0000ethe/page/182/mode/1up, страницы 182-185]
  9. ^ V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl 2 ( О хлоридах углерода CCl и CCl 2 ), Анналы химии и физики , вып. 70, страницы 104–107. Перепечатано на немецком языке как: В. Реньо (1839). «О хлорсодержащих соединениях углерода C2Cl2 и CCl2» . Анналы аптеки . 30 (3): 350–352. дои : 10.1002/jlac.18390300310 .
  10. ^ Протоколы фармацевтических собраний. (1847). Великобритания: Дж. Черчилль. страница 548
  11. ^ У. Рамзи и С. Янг, Годовые отчеты, 1886, стр. 628
  12. ^ Jump up to: а б М. Россберг и др. «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a06_233.pub2
  13. ^ Гриббл, GW (1996). «Природные галогенорганические соединения - комплексное исследование». Прогресс в химии органических природных продуктов . 68 (10): 1–423. дои : 10.1021/np50088a001 . ПМИД   8795309 .
  14. ^ Амос, Дж. Лоуренс (1990). «Хлорированные растворители». В Баунди, Рэй Х.; Амос, Дж. Лоуренс (ред.). История лаборатории химической физики Доу: свобода творчества . Нью-Йорк и Базель: Marcel Dekker, Inc., стр. 71–79.
  15. ^ Янг, доктор медицины; и др. (1960). «Сравнительная эффективность гидроксинафтоата бефения и тетрахлорэтилена против анкилостомы и других паразитов человека». Американский журнал тропической медицины и гигиены . 9 (5): 488–491. дои : 10.4269/ajtmh.1960.9.488 . ПМИД   13787477 .
  16. ^ «Клинические аспекты и лечение наиболее распространенных кишечных паразитов человека (ТБ-33)» . Технический бюллетень Управления по делам ветеранов за 1946 и 1947 годы . 10 : 1–14. 1948 год.
  17. ^ «Морис С. Холл». Специальные коллекции, Национальная сельскохозяйственная библиотека Министерства сельского хозяйства США. https://www.nal.usda.gov/exhibits/speccoll/items/show/8197
  18. ^ Дэвисон, Форрест Рамон, Краткий обзор Материи медики, токсикологии и фармакологии для студентов и практикующих врачей (1940), с. 181
  19. ^ Jump up to: а б Россберг М., Лендл В., Пфлайдерер Г., Тёгель А., Дреер Э.-Л., Лангер Э., Рассартс Х., Кляйншмидт П., Стрэк Х., Кук Р., Бек У., Липпер К. -А., Торкельсон Т.Р., Лёзер Э., Вунш К.К., Манн Т.. «Хлорированные углеводороды», Энциклопедия промышленной химии Ульмана . 2006. Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a06_233.pub2
  20. ^ Поханиш, Р.П. (редактор), Справочник Ситтига по токсичным и опасным химическим канцерогенам, 6-е издание (2012 г.), стр. 2520
  21. ^ Oshin LA, Промышленные хлорорганические продукты ( Promyshlennyye khlororganicheskie produkty ). 1978.
  22. ^ Кнуняться И.Л. Химическая энциколпедия ( Химическая энциклопедия ). 1992. ISBN 5-85270-039-8.
  23. ^ Jump up to: а б Арго, WL; Джеймс, EM; Доннелли, Дж. Л. (ноябрь 1919 г.). «Тетрахлординитроэтан» . Журнал физической химии . 23 (8): 578–585. дои : 10.1021/j150197a004 .
  24. ^ Акио Ясухара, Термическое разложение хемосферы тетрахлорэтилена ,26-8, апрель 1993 г., с. 1507-1512, [1]
  25. ^ Э.-Л. токарь; Т.Р. Торкельсон; К.К. Сумка (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o06_o01 . ISBN  978-3527306732 .
  26. ^ Jump up to: а б Эллен Б. Фут, Вирджиния Апгар и Кингсли Бишоп, [ https://archive.org/details/sim_anesthesiology_1943-05_4_3/page/283/mode/1up Тетрахлорэтилен как анестетик ], в журнале Anesthesiology, 1943-05: Vol 4 Iss 3
  27. ^ Себальос, Диана М.; Товарищи, Кэти М.; Эванс, Эшли Э.; Янулевич, Патрисия А.; Ли, Ын Гён; Уиттакер, Стивен Г. (2021). «Перхлорэтилен и химчистка: пришло время перевести отрасль на более безопасные альтернативы» . Границы общественного здравоохранения . 9 : 638082. дои : 10.3389/fpubh.2021.638082 . ПМЦ   7973082 . ПМИД   33748070 .
  28. ^ Jump up to: а б Биологический мониторинг: Введение. (1993). стр. 470
  29. ^ Токсикологический профиль тетрахлорэтилена: проект. (1995). Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний.
  30. ^ «Тетрахлорэтилен (Сводка и оценка МАИР, том 63, 1995 г.)» . www.inchem.org .
  31. ^ Гайтон, Казахстан; Хоган, Калифорния; Скотт, CS; и др. (14 февраля 2014 г.). «Влияние тетрахлорэтилена на здоровье человека: основные выводы и научные проблемы» . Перспектива здоровья окружающей среды . 122 (4): 325–334. дои : 10.1289/ehp.1307359 . ПМЦ   3984230 . ПМИД   24531164 .
  32. ^ Азими Пирсараи, СР; Хаванин А; Асилиан, Х; Сулейманян, А (2009). «Профессиональное воздействие перхлорэтилена в магазинах химчистки в Тегеране, Иран» . Промышленное здоровье . 47 (2): 155–9. дои : 10.2486/indhealth.47.155 . ПМИД   19367044 .
  33. ^ «Токсичность тетрахлорэтилена: Раздел 3.1. Оценка и диагностика | Экологическая медицина | ATSDR» . www.atsdr.cdc.gov . 9 февраля 2021 г. Проверено 2 марта 2023 г.
  34. ^ «Рекомендации SCOEL» . 22 апреля 2011 года . Проверено 22 апреля 2011 г.
  35. ^ Тимоти Дж. Кэмпбелл, Дэвид Р. Беррис, А. Линн Робертс, Дж. Рэймонд Уэллс, Восстановление трихлорэтилена и тетрахлорэтилена в периодической системе металлическое железо-водяной пар (октябрь 2009 г.), Экологическая токсикология и химия, 16-4, стр. .625-630
  36. ^ Гхаттас, Анн-Катрин; Фишер, Фердинанд; Вик, Арне; Тернес, Томас А. (2017). «Анаэробное биоразложение (появляющихся) органических загрязнителей в водной среде» . Исследования воды . 116 : 268–295. Бибкод : 2017WatRe.116..268G . дои : 10.1016/j.watres.2017.02.001 . ПМИД   28347952 .
  37. ^ Рю, Д.; Шим, Х.; Аренги, Флорида; Барбьери, П.; Вуд, ТК (2001). «Тетрахлорэтилен, трихлорэтилен и хлорированные фенолы индуцируют толуол-о-ксиленмонооксигеназную активность в Pseudomonas stutzeri OX1». Appl Microbiol Biotechnol . 56 (3–4): 545–549. дои : 10.1007/s002530100675 . ПМИД   11549035 . S2CID   23770815 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetrachloroethylene&oldid=1238221159"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 8bee6ccb2eafdfee07067d5744e0f1a9__1722615000
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/8b/a9/8bee6ccb2eafdfee07067d5744e0f1a9.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Tetrachloroethylene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)