Оксид тетрахлорэтилена
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
тетрахлороксиран
| |
| Другие имена
Оксид перхлорэтилена (PCEO), эпоксиперхлорвинил, тетрахлорэпоксиэтан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 2 Cl 4 О | |
| Молярная масса | 181.82 g·mol −1 |
| Появление | жидкость |
| Плотность | 1,72 г/см 3 [ 1 ] |
| Температура плавления | –58 °С [ 2 ] |
| Точка кипения | 110 °С [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Оксид тетрахлорэтилена , перхлорэтиленоксид ( PCEO ) или тетрахлороксиран , является перхлорированным аналогом этиленоксида и предполагаемым метаболитом тетрахлорэтилена . [ 3 ] Это галогенированный эпоксид с формулой С 2 Cl 4 О . Оксид тетрахлорэтилена довольно стабилен, но при более высоких температурах перегруппировывается в трихлорацетилхлорид . [ 4 ]
Метаболизируется до трихлорацетилхлорида, который гидролизуется до трихлоруксусной кислоты . [ 5 ]
Производство
[ редактировать ]Оксид тетрахлорэтилена был впервые синтезирован английским химиком Фредериком Уильямом Киркбрайдом в 1940 году путем воздействия ультрафиолетового света на смесь кислорода и хлора в тетрахлорэтилене. [ 6 ]
Оксид тетрахлорэтилена можно получить прямым окислением тетрахлорэтилена под действием УФ-света . [ 4 ]
Реакции
[ редактировать ]В отличие от большинства эпоксидов , PCEO не полимеризуется. [ 4 ]
PCEO реагирует с метанолом с хлоридом ртути (II) в качестве катализатора , давая метилтрихлорацетат и хлористый водород : [ 2 ]
- C 2 Cl 4 O + CH 3 OH → CH 3 O(CO)CCl 3 + HCl
PCEO реагирует с метанольным гидроксидом калия с образованием оксалата калия . [ 2 ] Он медленно разлагается разбавленными кислотными или щелочными растворами с выделением оксида углерода , диоксида углерода и хлористого водорода, которые, возможно, образовались в результате дальнейшего разложения промежуточного оксалилхлорида . [ 2 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Явс, CL (2015). Справочник Yaws по физическим свойствам углеводородов и химикатов: физические свойства более чем 54 000 органических и неорганических химических соединений, охват органических веществ от C1 до C100 и неорганических соединений от Ac до Zr.
- ^ Перейти обратно: а б с д Франкель, Дональд; Джонсон, Клод; Питт, Гарольд (1957). «Примечания. Получение и свойства оксида тетрахлорэтилена». Журнал органической химии . 22 (9). Американское химическое общество (ACS): 1119–1120. дои : 10.1021/jo01360a614 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Раат, WK d (2003). 133 Тетрахлорэтилен (ПЕР). Швеция: Арбетсливсинститут.
- ^ Перейти обратно: а б с Кэмпбелл, RW; Фогль, О. (1977). «Практический синтез оксида тетрахлорэтилена». Журнал макромолекулярной науки: Часть A — Химия . 11 (3). Информа UK Limited: 515–534. дои : 10.1080/00222337708061286 . ISSN 0022-233X .
- ^ Теста, Б., Майер, Дж. М. (2003). Гидролиз в метаболизме лекарств и пролекарств. страница 633
- ^ Окисление перхлорэтилена , Официальный вестник Патентного ведомства США. (1943)