1,2-Дихлорэтилен

1,2-Дихлорэтилен
Skeletal formula of cis-1,2-dichloroethene	Skeletal formula of trans-1,2-dichloroethene
Ball-and-stick model of cis-1,2-dichloroethene цис -1,2-дихлорэтен ( Z )	Ball-and-stick model of trans-1,2-dichloroethene транс -1,2-Дихлорэтен ( E )
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-Дихлорэтен
	Другие имена 1,2-Дихлорэтен ; 1,2-ДКЭ ; Ацетилена дихлорид ; сим -Дихлорэтилен
Идентификаторы
Номер CAS	156-59-2 ( З ) ; 156-60-5 ( Е ) ; 540-59-0 ( Э / З ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:18882 ;
ХимическийПаук	10438 ;
Информационная карта ECHA	100.007.956
Номер ЕС	208-750-2 ;
КЕГГ	C06792 ;
ПабХим CID	643833 ( З ) ; 638186 ( Е ) ; 10900 ( Э / З ) ;
НЕКОТОРЫЙ	FYO9G15JYD ( Z ) ; 41799BI61U ( Е ) ; XU9RUA6YUT ( Э / З ) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8024991 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 2 Cl 2
Молярная масса	96.95 g/mol
Появление	бесцветная жидкость
Запах	сладкий
Плотность	Z : 1,28 г/см 3 ; Е : 1,26 г/см 3
Температура плавления	Z : −81,47 °С ; Е : −49,44 °С
Точка кипения	З : 60,2 °С ; Е : 48,5°С
Магнитная восприимчивость (χ)	−51.0·10 −6 см 3 /моль (цис) ; −48.9·10 −6 см 3 /моль (транс) ;
Дипольный момент	З : 1,9 Д ; Э : 0 Д
Опасности
точка возгорания	2–4 °С; 36–39 ° F; 275–277 К
Взрывоопасные пределы	5.6–12.8%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	770 мг/кг (перорально, крыса) ; 1275 мг/кг (перорально, крыса, транс -изомер)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	21 273 м.д. (мышь, 6 часов, транс -изомер)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	16000 м.д. (крыса, 6 часов, цис -изомер)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	СВВ 200 частей на миллион (790 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 200 частей на миллион (790 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	1000 частей на миллион
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,2-Дихлорэтилен или 1,2-ДХЭ — название пары хлорорганических соединений с молекулярной формулой С ₂ Н ₂ Cl ₂ . Оба соединения представляют собой изомеры, каждое из которых представляет собой бесцветную жидкость со сладким запахом. Он может существовать в виде одного из двух геометрических изомеров : цис -1,2-дихлорэтена или транс -1,2-дихлорэтена, но часто используется в виде их смеси. Они имеют умеренную растворимость в воде. Эти соединения имеют некоторые применения в качестве обезжиривающего растворителя. ^[1] В отличие от большинства цис-транс -соединений , Z -изомер ( цис ) более стабилен, чем E -изомер ( транс ) на 0,4 ккал/моль. ^[4]

Производство, использование и реакции

цис -ДХЭ, Z , можно получить контролируемым хлорированием ацетилена - изомер :

C ₂ H ₂ + Cl ₂ → C ₂ H ₂ Cl ₂

В промышленности оба изомера возникают как побочные продукты производства винилхлорида , который производится в огромных масштабах. В отличие от 1,1-дихлорэтилена изомеры 1,2-дихлорэтилена не полимеризуются. ^[1]

транс -1,2-DCE находит применение в очистке электроники, прецизионной очистке и некоторых видах очистки металлов. ^[5]

Оба изомера участвуют в реакциях сочетания Кумады . транс -1,2-Дихлорэтилен участвует в реакциях циклоприсоединения . ^[6]

Проблемы безопасности и окружающей среды

Эти соединения обладают «умеренной пероральной токсичностью для крыс». ^[1]

Изомеры дихлорэтилена встречаются в некоторых загрязненных водах и почвах как продукты разложения трихлорэтилена . Значительное внимание уделялось их дальнейшей деградации, например, частицами железа. ^[7]^[8]

См. также

1,1-Дихлорэтен
1,2-Дихлорэтан , который также часто обозначают сокращенно 1,2-ДХЭ.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Э.-Л. токарь; Т.Р. Торкельсон; К.К. Сумка (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o06_o01 . ISBN 978-3527306732 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0195» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с «1,2-Дихлорэтилен» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Питцер, Кеннет С.; Холленберг, Дж. Л. (1954). Цис- . и транс -дихлорэтилены. Инфракрасные спектры 130–400 См ^–1 и термодинамические свойства». J. Am. Chem. Soc . 76 (6): 1493–1496. doi : 10.1021/ja01635a010 .
^ «Хлорированные растворители и сырье - Axiall» . Архивировано из оригинала 8 апреля 2016 г. Проверено 23 марта 2016 г.
^ Ван, Сяо Минь; Хоу, Сюэлун; Чжоу, Чжунюань; Мак, Томас CW; Вонг, Генри, Северная Каролина (1993). «Синтез арена реакцией экструзии. 16. Компланарные и стабильные производные 13,14-дидегидро-трибензо[а,с,е]циклооктена: Синтез 5,6-дидегидро-1,1,14,14-тетраметил-10, 11-метано-1Н-бензо[5,6]циклоокта[1,2,3,4-деф]флуорен и 5,6-дидегидро-10,11-метано-1Н-бензо[5,6]циклоокта[1, 2,3,4-def]флуорен-1,14-дион и рентгеноструктурные кристаллические структуры 1,1,14,14-тетраметил-10,11-метано-1H-бензо[5,6-циклоокта[1, 2,3,4-def]флуорен и 1,12-дигидро-1,1,12,12-тетраметилдициклопента[def,JKL]тетрафенилен». Журнал органической химии . 58 (26): 7498–7506. дои : 10.1021/jo00078a031 .
^ Мэттс, Тимоти Э.; Александр, Энн К.; Коулман, Николас В. (2010). «Аэробное биоразложение хлорэтенов: пути, ферменты, экология и эволюция» . Обзоры микробиологии FEMS . 34 (4): 445–475. дои : 10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x . ПМИД 20146755 .
^ Шрик, Беттина; Блау, Дженнифер Л.; Джонс, А. Дэниел; Маллук, Томас Э. (2002). «Гидродехлорирование трихлорэтилена до углеводородов с использованием биметаллических наночастиц никель-железо». Химия материалов . 14 (12): 5140–5147. дои : 10.1021/cm020737i .

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0436
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0195» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Э.-Л. токарь; Т.Р. Торкельсон; К.К. Сумка (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o06_o01 . ISBN 978-3527306732 .

[NIOSH-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0195» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-3] Jump up to: ^а ^б ^с «1,2-Дихлорэтилен» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[4] Питцер, Кеннет С.; Холленберг, Дж. Л. (1954). Цис- . и транс -дихлорэтилены. Инфракрасные спектры 130–400 См ^–1 и термодинамические свойства». J. Am. Chem. Soc . 76 (6): 1493–1496. doi : 10.1021/ja01635a010 .

[5] «Хлорированные растворители и сырье - Axiall» . Архивировано из оригинала 8 апреля 2016 г. Проверено 23 марта 2016 г.

[6] Ван, Сяо Минь; Хоу, Сюэлун; Чжоу, Чжунюань; Мак, Томас CW; Вонг, Генри, Северная Каролина (1993). «Синтез арена реакцией экструзии. 16. Компланарные и стабильные производные 13,14-дидегидро-трибензо[а,с,е]циклооктена: Синтез 5,6-дидегидро-1,1,14,14-тетраметил-10, 11-метано-1Н-бензо[5,6]циклоокта[1,2,3,4-деф]флуорен и 5,6-дидегидро-10,11-метано-1Н-бензо[5,6]циклоокта[1, 2,3,4-def]флуорен-1,14-дион и рентгеноструктурные кристаллические структуры 1,1,14,14-тетраметил-10,11-метано-1H-бензо[5,6-циклоокта[1, 2,3,4-def]флуорен и 1,12-дигидро-1,1,12,12-тетраметилдициклопента[def,JKL]тетрафенилен». Журнал органической химии . 58 (26): 7498–7506. дои : 10.1021/jo00078a031 .

[7] Мэттс, Тимоти Э.; Александр, Энн К.; Коулман, Николас В. (2010). «Аэробное биоразложение хлорэтенов: пути, ферменты, экология и эволюция» . Обзоры микробиологии FEMS . 34 (4): 445–475. дои : 10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x . ПМИД 20146755 .

[8] Шрик, Беттина; Блау, Дженнифер Л.; Джонс, А. Дэниел; Маллук, Томас Э. (2002). «Гидродехлорирование трихлорэтилена до углеводородов с использованием биметаллических наночастиц никель-железо». Химия материалов . 14 (12): 5140–5147. дои : 10.1021/cm020737i .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]