Бромхлорфторметан
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК Бром(хлор)фторметан | |
Другие имена Бромхлорфторметан | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
C H Br Cl F | |
Молярная масса | 147.37 g·mol −1 |
Плотность | 1,953 г/см 3 |
Температура плавления | −115 °С; −175 ° F; 158 К |
Точка кипения | 36 °С; 97 °Ф; 309 К |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Бромхлорфторметан или фторхлорбромметан представляет собой химическое соединение и тригалометана химической формулой CH Br с Cl F. производное Как одно из простейших стабильных хиральных соединений, оно полезно для фундаментальных исследований в этой области химии. [1] Однако его относительная неустойчивость к гидролизу , [2] и отсутствие подходящих функциональных групп делало разделение энантиомеров бромхлорфторметана особенно трудным, [3] и это было достигнуто лишь почти через столетие после его первого синтеза, в марте 2005 года, хотя сейчас это делается различными методами. [4] [5] [6] [7] Более поздние исследования с использованием бромхлорфторметана были сосредоточены на его потенциальном использовании для экспериментального измерения нарушения четности , основной нерешенной проблемы квантовой физики . [8] [9] [10]
См. также
[ редактировать ]- Бромхлордифторметан , используемый в огнетушителях.
- Бромхлорфторйодометан , теоретическое производное, в котором йод заменяет водород.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Берри, Кеннет Л.; Стертевант, Джулиан М. (1942). «Фторхлорбромметан». Журнал Американского химического общества . 64 (7): 1599–1600. дои : 10.1021/ja01259a031 .
- ^ Томас Л. Гилкрист. Комплексные преобразования органических функциональных групп. Том 6. Синтез: углерод с тремя или четырьмя присоединенными гетероатомами. стр228. Пергамон/Эльзевир, 1995. ISBN 0-08-042704-9
- ^ Харгривз, Майкл К.; Модарай, Борзоо (1969). «Оптически активная галоформа: (+)-бромхлорфторметан». Журнал Химического общества D: Химические коммуникации . 1 : 16. дои : 10.1039/C29690000016 .
- ^ Кансель, Жозетт; Лакомб, Лилиан; Колле, Андре (1985). «Аналитическое оптическое разрешение бромхлорфторметана путем энантиоселективного включения в индивидуальный криптофан и определение его максимального вращения». Журнал Американского химического общества . 107 (24): 6993–6996. дои : 10.1021/ja00310a041 .
- ^ Дойл, Томас Р.; Фогль, Отто (1989). «Бромхлорфторметан и дейтериобромхлорфторметан высокой оптической чистоты». Журнал Американского химического общества . 111 (22): 8510–8511. дои : 10.1021/ja00204a029 .
- ^ Грозеник, Хейко; Шуриг, Фолькер; Костанте, Жанна; Колле, Андре (1995). «Газохроматографическое разделение энантиомеров бромхлорфторметана». Тетраэдр: Асимметрия . 6 (1): 87–88. дои : 10.1016/0957-4166(94)00358-I .
- ^ Питцер, М.; Куницкий, М.; Джонсон, А.С.; Янке, Т.; Санн, Х.; Штурм, Ф.; Шмидт, ЛПХ; Шмидт-Бокинг, Х.; Дорнер, Р.; Стонер, Дж.; Кедровски, Дж.; Регелин, М.; Марквардт, С.; Шиссер, А.; Бергер, Р.; Шоффлер, М.С. (2013). «Прямое определение абсолютной молекулярной стереохимии в газовой фазе с помощью визуализации кулоновского взрыва» (PDF) . Наука . 341 (6150): 1096–1100. Бибкод : 2013Sci...341.1096P . дои : 10.1126/science.1240362 . ПМИД 24009390 . S2CID 206549826 .
- ^ Крассус, Дж .; Колле, А. (2000). «Сага о бромхлорфторметане». Энантиомер . 5 (5): 429–438. ПМИД 11143807 .
- ^ Крассус, Жанна; Монье, Франк; Дутаста, Жан-Пьер; Зискинд, Михаэль; Даусси, Кристоф; Грейн, Кристоф; Шардоне, Кристиан (2003). «Поиск разрешения хиральных фторгалогенметанов и эффектов нарушения четности на молекулярном уровне». ХимияФизХим . 4 (6): 541–548. дои : 10.1002/cphc.200200536 . ПМИД 12836475 .
- ^ Дарке, Бенуа; Штеффлер, Клара; Шелковников, Александр; Даусси, Кристоф; Эми-Кляйн, Энн; Шардоне, Кристиан; Зриг, Самия; Гай, Лора; Крассус, Жанна; Сулар, Паскаль; Асселин, Пьер; Юэ, Тереза Р.; Швердтфегер, Питер; Баст, Радован; Сауэ, Тронд (2010). «Прогресс к первому наблюдению нарушения четности в хиральных молекулах с помощью лазерной спектроскопии высокого разрешения». Хиральность . 22 (10): 870–884. arXiv : 1007.3352 . дои : 10.1002/чир.20911 . ПМИД 20839292 . S2CID 2722847 .