Тригалометан

В химии тригалометаны химические ( ТГМ ) — это соединения , в которых три из четырех атомов водорода метана ( CH ₄ ) замещаются атомами галогена . Тригалометаны со всеми одинаковыми атомами галогена называются галоформами . Многие тригалометаны находят применение в промышленности в качестве растворителей или хладагентов . Некоторые ТГМ также являются загрязнителями окружающей среды , и лишь немногие из них считаются канцерогенными .

Таблица распространенных тригалометанов

**Обычные тригалометаны** (упорядочены по молекулярной массе )
Молекулярный формула	ИЮПАК Название	Регистрационный номер CAS	Общее имя	Другие имена
CHF_{3 швейцарских франка}	трифторметан	75-46-7	флюороформ	Фреон 23, R-23, ГФУ-23
CHClF ₂	хлордифторметан	75-45-6	хлордифторметан	Р-22, ГХФУ-22
CHCl_CHCl3	трихлорметан	67-66-3	хлороформ	R-20, трихлорид метила
CHBrCl ₂	бромдихлорметан	75-27-4	бромдихлорметан	дихлорбромметан, БДКМ
CHBr ₂ Cl	дибромхлорметан	124-48-1	дибромхлорметан	хлордибромметан, CDBM
CHBr_CHBr3	трибромметан	75-25-2	бромоформ	метилтрибромид
ЧИ ₃	трииодметан	75-47-8	йодоформ	метилтрийодид

Промышленное использование

Из галоформ только хлороформ имеет значительное применение. В основном хлороформ необходим для производства тетрафторэтилена (ТФЭ), предшественника тефлона . ^[1] Хлороформ фторируется по реакции с фтористым водородом с образованием хлордифторметана (R-22). Пиролиз хлордифторметана (при 550–750 ° C) дает ТФЭ с дифторкарбеном в качестве промежуточного продукта.

{\ce {CHCl3 + 2 HF -> CHClF2 + 2 HCl}}

{\ce {2 CHClF2 -> C2F4 + 2 HCl}}

Хладагенты и растворители

Тригалометаны, попадающие в окружающую среду, разлагаются быстрее, чем хлорфторуглероды (ХФУ), тем самым нанося гораздо меньший ущерб озоновому слою . трифторметан и хлордифторметан используются В качестве хладагентов . Хлордифторметан представляет собой хладагент ГХФУ или гидрохлорфторуглерод , а фтороформ представляет собой ГФУ или гидрофторуглерод . Фтороформ не разрушает озоновый слой.

Хлороформ – распространенный растворитель в органической химии.

Возникновение и производство

Общий глобальный поток хлороформа через окружающую среду составляет примерно 660 000 тонн в год. ^[2] и около 90% выбросов имеют естественное происхождение. Многие виды морских водорослей производят хлороформ, а грибы , как полагают, производят хлороформ в почве. ^[3]

Большинство галоформ — в частности, хлороформ ( CHCl ₃ ), бромоформ ( CHBr ₃ ) и йодоформ ( CHI ₃ ) — легко получить галоформной реакцией , хотя этот метод не подходит для объемного синтеза. ( Фтороформ ( CHF ₃ ) невозможно приготовить таким способом.)

Хлороформ получают путем нагревания смесей метана или хлористого метила с хлором . Дихлорметан является побочным продуктом. ^[4]

Бромхлорфторметан — одно из простейших стабильных хиральных соединений, которое используется для исследований.

Регулирование

Тригалометаны стали предметом первых правил по питьевой воде, изданных после принятия Закона США о безопасной питьевой воде в 1974 году. ^[5]

Агентство по охране окружающей среды ограничивает общую концентрацию четырех основных компонентов ( хлороформа , бромоформа , бромдихлорметана и дибромхлорметана ), называемых общим количеством тригалометанов (TTHM), до 80 частей на миллиард в очищенной воде. ^[6]

Следы хлороформа образуются в плавательных бассейнах. ^[7]^[8]^[9]^[10]

Ссылки

^ Дэ Джин Сон; Донг Джу Мун; Ён Джун Ли; Сук-Ин Хонг (2004). «Каталитический пиролиз дифторхлорметана с получением тетрафторэтилена». Международный журнал химического реакторостроения . 2 : А6. дои : 10.2202/1542-6580.1065 . S2CID 97895482 .
^ Гриббл, Гордон В. (2004). «Природные органогалогены: новый рубеж для лекарственных средств?». Журнал химического образования . 81 (10): 1441. Бибкод : 2004JChEd..81.1441G . дои : 10.1021/ed081p1441 .
^ Каппеллетти, М. (2012). «Микробная деградация хлороформа». Прикладная микробиология и биотехнология . 96 (6): 1395–409. дои : 10.1007/s00253-012-4494-1 . ПМИД 23093177 . S2CID 12429523 .
^ Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфляйдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Страк, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р.; Лёзер, Экхард; Бэг, Клаус К.; Манн, Тревор (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730 .
^ Ассоциация выпускников EPA: Старшие должностные лица EPA обсуждают раннюю реализацию Закона о безопасной питьевой воде 1974 года, видео , стенограмма (см. страницы 12-13).
^ «EPA | Экологические факты | ICR | Правила» . archive.epa.gov . Проверено 11 октября 2021 г.
^ Линдстрем, AB; Плейл, JD; Беркофф, округ Колумбия (1997). «Отбор проб альвеолярного дыхания и анализ для оценки воздействия тригалометана во время соревнований по плаванию» . Перспективы гигиены окружающей среды . 105 (6): 636–642. дои : 10.1289/ehp.97105636 . ISSN 0091-6765 . ПМК 1470079 . ПМИД 9288498 .
^ Дробнич, Франчек; Фрейша, Ассумчи???; Казан, Пере; Санчис, Хоакуэн; Гуардино, Ксавьер (1996). «Оценка воздействия хлора на пловцов во время тренировок» . Медицина и наука в спорте и физических упражнениях . 28 (2): 271–274. дои : 10.1097/00005768-199602000-00018 . ISSN 0195-9131 . ПМИД 8775165 .
^ Айкинг, Гарри; ван Аккерт, Манила Б.; Шёльтен, Роб Дж.П.М.; Фенстра, Ян Ф.; Валкенбург, Ганс А. (1994). «Хлорирование бассейна: опасность для здоровья?» . Письма по токсикологии . 72 (1–3): 375–380. дои : 10.1016/0378-4274(94)90051-5 . ISSN 0378-4274 . ПМИД 7911264 .
^ Никмилдер, М.; Бернард, А. (2011). «Связь между гормонами яичек в подростковом возрасте и посещением хлорированных бассейнов в детстве» . Международный журнал андрологии . 34 (5пт2): е446–е458. дои : 10.1111/j.1365-2605.2011.01174.x . ISSN 0105-6263 . ПМК 3229674 . ПМИД 21631527 .

Внешние ссылки

[1] Дэ Джин Сон; Донг Джу Мун; Ён Джун Ли; Сук-Ин Хонг (2004). «Каталитический пиролиз дифторхлорметана с получением тетрафторэтилена». Международный журнал химического реакторостроения . 2 : А6. дои : 10.2202/1542-6580.1065 . S2CID 97895482 .

[2] Гриббл, Гордон В. (2004). «Природные органогалогены: новый рубеж для лекарственных средств?». Журнал химического образования . 81 (10): 1441. Бибкод : 2004JChEd..81.1441G . дои : 10.1021/ed081p1441 .

[3] Каппеллетти, М. (2012). «Микробная деградация хлороформа». Прикладная микробиология и биотехнология . 96 (6): 1395–409. дои : 10.1007/s00253-012-4494-1 . ПМИД 23093177 . S2CID 12429523 .

[4] Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфляйдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Страк, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р.; Лёзер, Экхард; Бэг, Клаус К.; Манн, Тревор (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730 .

[5] Ассоциация выпускников EPA: Старшие должностные лица EPA обсуждают раннюю реализацию Закона о безопасной питьевой воде 1974 года, видео , стенограмма (см. страницы 12-13).

[6] «EPA | Экологические факты | ICR | Правила» . archive.epa.gov . Проверено 11 октября 2021 г.

[Lindstrom1997-7] Линдстрем, AB; Плейл, JD; Беркофф, округ Колумбия (1997). «Отбор проб альвеолярного дыхания и анализ для оценки воздействия тригалометана во время соревнований по плаванию» . Перспективы гигиены окружающей среды . 105 (6): 636–642. дои : 10.1289/ehp.97105636 . ISSN 0091-6765 . ПМК 1470079 . ПМИД 9288498 .

[Drobnic1996-8] Дробнич, Франчек; Фрейша, Ассумчи???; Казан, Пере; Санчис, Хоакуэн; Гуардино, Ксавьер (1996). «Оценка воздействия хлора на пловцов во время тренировок» . Медицина и наука в спорте и физических упражнениях . 28 (2): 271–274. дои : 10.1097/00005768-199602000-00018 . ISSN 0195-9131 . ПМИД 8775165 .

[Aiking1994-9] Айкинг, Гарри; ван Аккерт, Манила Б.; Шёльтен, Роб Дж.П.М.; Фенстра, Ян Ф.; Валкенбург, Ганс А. (1994). «Хлорирование бассейна: опасность для здоровья?» . Письма по токсикологии . 72 (1–3): 375–380. дои : 10.1016/0378-4274(94)90051-5 . ISSN 0378-4274 . ПМИД 7911264 .

[Nickmilder2011-10] Никмилдер, М.; Бернард, А. (2011). «Связь между гормонами яичек в подростковом возрасте и посещением хлорированных бассейнов в детстве» . Международный журнал андрологии . 34 (5пт2): е446–е458. дои : 10.1111/j.1365-2605.2011.01174.x . ISSN 0105-6263 . ПМК 3229674 . ПМИД 21631527 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

v т и Галометаны
незамещенный	СН ₄
Однозамещенный	СН ₃ Ф СН ₃ Cl СН ₃ Бр CH₃CH3I СН ₃ В
двузамещенный	Ч ₂ Ф ₂ СН ₂ ClF Ч ₂ БрФ CH ₂ ФИ СН ₂ Cl ₂ СН ₂ BrCl СН ₂ ClI CH₂Br_Ч2Бр2 CH ₂ БрИ CH₂I_CH2I2
трехзамещенный	CHF_{3 швейцарских франка} CHClF ₂ ЧБрФ ₂ CHF₂CHF2I CHCl₂CHCl2F CHBrClF CHClFI CHBr₂CHBr2F CHBrFI CHFI_CHFI2 CHCl_CHCl3 CHBrCl ₂ CHCl ₂ I CHBr ₂ Cl CHBrClI CHClI ₂ CHBr_CHBr3 CHBr₂CHBr2I ЧБрИ ₂ ЧИ ₃
тетразамещенный	КФ ₄ CClF_CClF3 CBrF_CBrF3 CF₃CF3I CCl ₂ F ₂ CBrClF ₂ CClF ₂ I ЦБр ₂ Ф ₂ ЦБрФ ₂ И КФ ₂ я ₂ CCl ₃ F CBrCl ₂ F CCl ₂ ФИ CBr ₂ ClF C*BrClFI ККлФИ ₂ ЦВр ₃ Ф ЦБ ₂ ФИ ЦБрФИ ₂ КФИ ₃ ССl ₄ CBrCl ₃ CCl₃CCl3I CBr ₂ Cl ₂ CBrCl ₂ I ССl ₂ I ₂ CBr ₃ Cl CBr ₂ ClI CBrClI ₂ ККЛИ ₃ ЦБр ₄ CBr₃CBr3I CBr₂I_ЦБр2И2 CBrI_CBrI3 КИ ₄
* Хиральное соединение.