хлорметан

хлорметан
Ball and stick model of chloromethane	Spacefill model of chloromethane
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК хлорметан
	Другие имена Хладагент-40 ; Р-40 ; Метилхлорид ; Монохлорметан ;
Идентификаторы
Номер CAS	74-87-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1696839
ЧЭБИ	ЧЕБИ:36014 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ117545 ;
ХимическийПаук	6087 ;
Информационная карта ECHA	100.000.744
Номер ЕС	200-817-4 ;
Справочник Гмелина	24898
КЕГГ	C19446 ;
МеШ	Метил+Хлорид
ПабХим CID	6327 ;
номер РТЭКС	PA6300000 ;
НЕКОТОРЫЙ	А6Р43525ЙО ;
Число	1063
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0021541 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	СН 3 Cl
Молярная масса	50.49 g·mol −1
Появление	Бесцветный газ
Запах	Слабый, сладкий запах
Плотность	1,003 г/мл (-23,8 °C, жидкость) 2,3065 г/л (0 °C, газ)
Температура плавления	-97,4 ° C (-143,3 ° F; 175,8 К)
Точка кипения	-23,8 ° C (-10,8 ° F; 249,3 К)
Растворимость в воде	5,325 г/л
войти P	1.113
Давление пара	506,09 кПа (при 20 ° C (68 ° F))
Закон Генри ; постоянная ( k H )	940 нмоль/(Па·кг)
Магнитная восприимчивость (χ)	−32.0·10 −6 см 3 /моль
Структура
Координационная геометрия	четырехугольный
Молекулярная форма	Тетраэдр
Дипольный момент	1,9 Д
Термохимия
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	234,36 Дж/(К⋅моль)
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−83,68 кДж/моль
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−764,5–−763,5 кДж/моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х220 , Х351 , Х373
Меры предосторожности	П210 , П281 , П410+П403
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 4 0
точка возгорания	-20 ° C (-4 ° F; 253 К)
Самовоспламенение ; температура	625 ° C (1157 ° F; 898 К)
Взрывоопасные пределы	8.1–17.4%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	150–180 мг/кг (перорально, крыса) ; 5,3 мг/л (4 ч, ингаляция, крыса)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	72 000 частей на миллион (крыса, 30 мин) ; 2200 частей на миллион (мышь, 6 ч) ; 2760 частей на миллион (млекопитающее, 4 ч) ; 2524 ч./млн (крыса, 4 ч)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	20 000 частей на миллион (морская свинка, 2 часа) ; 14 661 частей на миллион (собака, 6 ч)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	TWA 100 частей на миллион C 200 частей на миллион 300 частей на миллион (максимальный 5-минутный пик за каждые 3 часа)
РЕЛ (рекомендуется)	Что
IDLH (Непосредственная опасность)	Са [2000 частей на миллион]
Родственные соединения
Родственные алканы	хлориодометан ; Бромхлорметан ; Дибромхлорметан ;
Родственные соединения	2-хлорэтанол
Страница дополнительных данных
	Хлорметан (страница данных)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлорметан , также называемый метилхлоридом , хладагентом-40 , R-40 или HCC 40 , представляет собой органическое соединение с химической формулой СН ₃ Сl . Один из галоалканов , это бесцветный, сладко пахнущий, легковоспламеняющийся газ. Метилхлорид является важнейшим реагентом в промышленной химии, хотя он редко присутствует в потребительских товарах. ^[5] и ранее использовался в качестве хладагента . Большая часть хлорметана биогенна .

возникновение

Хлорметан — это широко распространенный органогалоген в атмосфере антропогенного или природного происхождения. Природные источники производят около 4 100 000 000 кг/год. ^[6]

Морской

Лабораторные культуры морского фитопланктона ( Phaeodactylum tricornutum , Phaeocystis sp., Thalassiosira weissflogii , Chaetoceros Calcitrans , Isochrysis sp., Porphyridium sp., Synechococcus sp., Tetraselmis sp., Prorocentrum sp. и Emiliana huxleyi ) продуцируют CH ₃ Cl, но в относительно незначительные суммы. ^[7]^[8] Обширное исследование 30 видов полярных макроводорослей выявило выделение значительных количеств CH ₃ Cl только у Gigartina skottsbergii и Gymnogongrus antarcticus . ^[9]

Биогенез

Солончаковое , растение Batis maritima содержит фермент метилхлоридтрансферазу катализирующий синтез CH ₃ Cl из S-аденозин-L-метионина и хлорида. ^[10] Этот белок был очищен и экспрессирован в E. coli и, по-видимому, присутствует в других организмах, таких как грибы белой гнили ( Phellinus pomaceus ), красные водоросли ( Endoladia muricata ) и ледяное растение ( Mesembryanthemum Crystallinum ), каждый из которых известный производитель CH ₃ Cl. ^[10]^[11]

Сахарный тростник и выбросы метилхлорида

В промышленности по производству сахарного тростника органические отходы обычно сжигаются в процессе когенерации электроэнергии . При загрязнении хлоридами эти отходы горят, выделяя в атмосферу хлористый метил. ^[12]

Межзвездные обнаружения

Хлорметан был обнаружен в маломассивной протозвездной двойной системе класса 0 с помощью IRAS 16293–2422 Большой миллиметровой решетки Атакамы (ALMA). Он также был обнаружен в комете 67P/Чурюмова-Герасименко (67P/CG) с помощью орбитального спектрометра для ионного и нейтрального анализа Rosetta (ROSINA) на космическом корабле Rosetta . ^[13] Обнаружения показывают, что хлорметан может образовываться в регионах звездообразования до того, как образуются планеты или жизнь. ^{[ нужна ссылка ]}

Производство

Хлорметан был впервые синтезирован французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году путем кипячения смеси метанола , серной кислоты и хлорида натрия . Этот метод является предшественником используемого сегодня, в котором используется хлористый водород . вместо серной кислоты и хлорида натрия ^[15]

Хлорметан получают в промышленных масштабах путем обработки метанола или соляной кислотой хлористым водородом в соответствии с химическим уравнением : ^[5]

CH ₃ OH + HCl → CH ₃ Cl + H ₂ O

Меньшее количество хлорметана получают при обработке смеси метана с хлором при повышенных температурах. Однако этот метод также дает более сильно хлорированные соединения, такие как дихлорметан , хлороформ и четыреххлористый углерод . По этой причине хлорирование метана обычно практикуется только тогда, когда желательны и другие продукты. Этот метод хлорирования также приводит к одновременному образованию хлористого водорода, что создает проблему утилизации. ^[5]

СН ₄ + Cl ₂ → СН ₃ Cl + HCl

CH ₃ Cl + Cl ₂ → CH ₂ Cl ₂ + HCl

CH ₂ Cl ₂ + Cl ₂ → CHCl ₃ + HCl

CHCl ₃ + Cl ₂ → CCl ₄ + HCl

Распространение в окружающей среде

Большая часть хлористого метила, присутствующего в окружающей среде, в конечном итоге выбрасывается в атмосферу . После выброса в воздух время жизни этого вещества в атмосфере составляет около 10 месяцев с многочисленными естественными стоками, такими как океан, перенос в стратосферу, почву и т. д. ^[16]^[17]^[18]

С другой стороны, когда выделяемый метилхлорид попадает в воду, он быстро теряется в результате улетучивания . Период полураспада этого вещества с точки зрения улетучивания в реке, лагуне и озере составляет 2,1 часа, 25 часов и 18 дней соответственно. ^[19]^[20]

Количество хлористого метила в стратосфере оценивается в 2 × 10 ⁶ тонн в год, что составляет 20–25% от общего количества хлора, выбрасываемого в стратосферу ежегодно. ^[21]^[22]

Использование

Крупномасштабное использование хлорметана осуществляется для производства диметилдихлорсилана и родственных кремнийорганических соединений . ^[5] Эти соединения возникают в результате прямого процесса . Соответствующие реакции (Me = CH ₃ ):

x MeCl + Si → Me ₃ SiCl, Me ₂ SiCl ₂ , MeSiCl ₃ , Me ₄ Si ₂ Cl ₂ , ...

Диметилдихлорсилан (Me ₂ SiCl ₂ ) представляет особую ценность в качестве предшественника силиконов , но триметилсилилхлорид (Me ₃ SiCl) и метилтрихлорсилан (MeSiCl ₃ также ценны ).В меньших количествах используется в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и при нефтепереработке .

Хлорметан используется в качестве метилирующего и хлорирующего агента, например, при производстве метилцеллюлозы . Он также используется во многих других областях: в качестве экстрагента для жиров , масел и смол , в качестве пропеллента и вспенивателя при производстве пенополистирола , в качестве местного анестетика , в качестве промежуточного продукта в производстве лекарств, в качестве носителя катализатора в низкотемпературная полимеризация , как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, а также как гербицид .

Устаревшие приложения

Хлорметан был широко используемым хладагентом , но его использование было прекращено. Он был особенно опасен среди распространенных хладагентов 1930-х годов из-за сочетания токсичности, воспламеняемости и отсутствия запаха по сравнению с другими токсичными хладагентами, такими как диоксид серы и аммиак . ^[23] Хлорметан также когда-то использовался для производства присадок к бензину на основе свинца ( тетраметилсвинца ).

Безопасность

Вдыхание газообразного хлорметана вызывает эффекты на центральную нервную систему, аналогичные алкогольной интоксикации . TLV MAC составляет 50 частей на миллион, а такой же. Длительное воздействие может иметь мутагенные эффекты. ^[5]

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1033. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0403» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б «Метилхлорид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Россберг, М.; Лендл, В.; Пфлайдерер, Г.; Тёгель, А.; Дреер, Э.Л.; Лангер, Э.; Рассартс, Х.; Кляйншмидт, П.; Страк, Х.; Кук, Р.; Бек, Ю.; Липпер, К.-А.; Торкельсон, Т.Р.; Лёзер, Э.; сумка, КК; Манн, Т. (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730 .
^ Гриббл, Гордон (2023). Кингхорн, А. Дуглас; Фальк, Хайнц; Гиббонс, Саймон; Асакава, Ёсинори; Лю, Цзи-Кай; Дирш, Верена М. (ред.). Природные галогенорганические соединения . Прогресс в химии органических природных продуктов. Швейцария: Природа Спрингера. ISBN 978-3-031-26629-4 .
^ Скаррат М.Г., Мур Р.М. (1996). «Производство метилхлорида и метилбромида в лабораторных культурах морского фитопланктона». Мар Чем . 54 (3–4): 263–272. Бибкод : 1996Март..54..263С . дои : 10.1016/0304-4203(96)00036-9 .
^ Скаррат М.Г., Мур Р.М. (1998). «Производство бромистого метила и хлористого метила в лабораторных культурах морского фитопланктона II». Мар Чем . 59 (3–4): 311–320. Бибкод : 1998Март..59..311С . дои : 10.1016/S0304-4203(97)00092-3 .
^ Латурнус Ф (2001). «Морские макроводоросли в полярных регионах как природные источники летучих органогалогенов». Environ Sci Pollut Res . 8 (2): 103–108. Бибкод : 2001ESPR....8..103L . дои : 10.1007/BF02987302 . ПМИД 11400635 . S2CID 570389 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Ni X, Hager LP (1998). «Клонирование кДНК метилхлоридтрансферазы Batis maritima и очистка фермента» . Proc Natl Acad Sci США . 95 (22): 12866–71. Бибкод : 1998PNAS...9512866N . дои : 10.1073/pnas.95.22.12866 . ПМК 23635 . ПМИД 9789006 .
^ Ni X, Hager LP (1999). «Экспрессия Batis maritima метилхлоридтрансферазы в Escherichia coli » . Proc Natl Acad Sci США . 96 (7): 3611–5. Бибкод : 1999PNAS...96.3611N . дои : 10.1073/pnas.96.7.3611 . ПМК 22342 . ПМИД 10097085 .
^ Лоберт, Юрген; Кин, Виллиан; Йевич, Дженнифер (1999). «Глобальные выбросы хлора в результате сжигания биомассы: инвентаризация выбросов реактивного хлора» . Журнал геофизических исследований: Атмосфера . 104 (Д7): 8373–8389. Бибкод : 1999JGR...104.8373L . дои : 10.1029/1998JD100077 .
^ «ALMA и Rosetta обнаруживают фреон-40 в космосе» .
^ «ALMA и Rosetta обнаруживают фреон-40 в космосе - лихорадочные надежды на то, что молекула может быть маркером жизни» . eso.org . Проверено 3 октября 2017 г.
^ «Хлорметан» . Американское химическое общество . Проверено 13 мая 2022 г.
^ Фабиан П., Борчерс Р., Лейфер Р., Суббарайя Б.Х., Лал С., Бой М. (1996). «Глобальное стратосферное распределение галогенуглеродов». Атмосферная среда . 30 (11.10): 1787–1796. Бибкод : 1996AtmEn..30.1787F . дои : 10.1016/1352-2310(95)00387-8 .
^ Чжан В., Цзяо Ю., Чжу Р., Рью Р.К. (2020). «Производство и потребление метилхлорида и метилбромида в почвах прибрежной антарктической тундры, подверженных деятельности морских животных». Экологические науки и технологии . 54 (20): 13354–13363. Бибкод : 2020EnST...5413354Z . doi : 10.1021/acs.est.0c04257 . ПМИД 32935983 . S2CID 221745138 .
^ Карпентер Л.Дж., Рейманн С., Беркхолдер Дж.Б., Клербо С., Холл Б.Д., Хоссаини Р., Лаубе Дж.К., Ивон-Льюис С.А. (2014). «Обновленная информация об ОРВ и других газах, представляющих интерес для Монреальского протокола» . ВМО (Всемирная метеорологическая организация), Научная оценка разрушения озона: 2014 г., Глобальный проект исследования и мониторинга озона .
^ Лайман, Уоррен ; Розенблатт, Дэвид ; Рил, Уильям (1982). Справочник по методам оценки химических свойств . МакГроу-Хилл. ISBN 9780070391758 .
^ Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (1990). Токсикологический профиль хлорметана . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (США). ПМИД 38412209 .
^ Борчерс Р., Гунавардена Р., Расмуссен Р.А. (1994). «Долгосрочная тенденция отдельных галогенированных углеводородов» . Озон в тропосфере и стратосфере . НАСА: 259–262. 19950004240.
^ Крутцен П.Дж., Гидель Л.Т. (1983). «Тропосферный баланс антропогенных хлоруглеродов CO, CH4, CH3Cl и влияние различных источников NOx на тропосферный озон». Журнал геофизических исследований . 88 : 6641–6661. дои : 10.1029/JC088iC11p06641 .
^ https://archive.org/details/sim_consumer-reports_1936-07_1_3/page/5/mode/1up Отчеты Союза потребителей , Vol. 1, № 3, июль 1936 г., с. 5.

Внешние ссылки

[GESTIS-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.

[2] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1033. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[PGCH-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0403» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-4] Перейти обратно: ^а ^б «Метилхлорид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ross-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Россберг, М.; Лендл, В.; Пфлайдерер, Г.; Тёгель, А.; Дреер, Э.Л.; Лангер, Э.; Рассартс, Х.; Кляйншмидт, П.; Страк, Х.; Кук, Р.; Бек, Ю.; Липпер, К.-А.; Торкельсон, Т.Р.; Лёзер, Э.; сумка, КК; Манн, Т. (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730 .

[6] Гриббл, Гордон (2023). Кингхорн, А. Дуглас; Фальк, Хайнц; Гиббонс, Саймон; Асакава, Ёсинори; Лю, Цзи-Кай; Дирш, Верена М. (ред.). Природные галогенорганические соединения . Прогресс в химии органических природных продуктов. Швейцария: Природа Спрингера. ISBN 978-3-031-26629-4 .

[7] Скаррат М.Г., Мур Р.М. (1996). «Производство метилхлорида и метилбромида в лабораторных культурах морского фитопланктона». Мар Чем . 54 (3–4): 263–272. Бибкод : 1996Март..54..263С . дои : 10.1016/0304-4203(96)00036-9 .

[8] Скаррат М.Г., Мур Р.М. (1998). «Производство бромистого метила и хлористого метила в лабораторных культурах морского фитопланктона II». Мар Чем . 59 (3–4): 311–320. Бибкод : 1998Март..59..311С . дои : 10.1016/S0304-4203(97)00092-3 .

[9] Латурнус Ф (2001). «Морские макроводоросли в полярных регионах как природные источники летучих органогалогенов». Environ Sci Pollut Res . 8 (2): 103–108. Бибкод : 2001ESPR....8..103L . дои : 10.1007/BF02987302 . ПМИД 11400635 . S2CID 570389 .

[Ni-10] Перейти обратно: ^а ^б Ni X, Hager LP (1998). «Клонирование кДНК метилхлоридтрансферазы Batis maritima и очистка фермента» . Proc Natl Acad Sci США . 95 (22): 12866–71. Бибкод : 1998PNAS...9512866N . дои : 10.1073/pnas.95.22.12866 . ПМК 23635 . ПМИД 9789006 .

[11] Ni X, Hager LP (1999). «Экспрессия Batis maritima метилхлоридтрансферазы в Escherichia coli » . Proc Natl Acad Sci США . 96 (7): 3611–5. Бибкод : 1999PNAS...96.3611N . дои : 10.1073/pnas.96.7.3611 . ПМК 22342 . ПМИД 10097085 .

[RefF-12] Лоберт, Юрген; Кин, Виллиан; Йевич, Дженнифер (1999). «Глобальные выбросы хлора в результате сжигания биомассы: инвентаризация выбросов реактивного хлора» . Журнал геофизических исследований: Атмосфера . 104 (Д7): 8373–8389. Бибкод : 1999JGR...104.8373L . дои : 10.1029/1998JD100077 .

[13] «ALMA и Rosetta обнаруживают фреон-40 в космосе» .

[14] «ALMA и Rosetta обнаруживают фреон-40 в космосе - лихорадочные надежды на то, что молекула может быть маркером жизни» . eso.org . Проверено 3 октября 2017 г.

[15] «Хлорметан» . Американское химическое общество . Проверено 13 мая 2022 г.

[RefA-16] Фабиан П., Борчерс Р., Лейфер Р., Суббарайя Б.Х., Лал С., Бой М. (1996). «Глобальное стратосферное распределение галогенуглеродов». Атмосферная среда . 30 (11.10): 1787–1796. Бибкод : 1996AtmEn..30.1787F . дои : 10.1016/1352-2310(95)00387-8 .

[17] Чжан В., Цзяо Ю., Чжу Р., Рью Р.К. (2020). «Производство и потребление метилхлорида и метилбромида в почвах прибрежной антарктической тундры, подверженных деятельности морских животных». Экологические науки и технологии . 54 (20): 13354–13363. Бибкод : 2020EnST...5413354Z . doi : 10.1021/acs.est.0c04257 . ПМИД 32935983 . S2CID 221745138 .

[18] Карпентер Л.Дж., Рейманн С., Беркхолдер Дж.Б., Клербо С., Холл Б.Д., Хоссаини Р., Лаубе Дж.К., Ивон-Льюис С.А. (2014). «Обновленная информация об ОРВ и других газах, представляющих интерес для Монреальского протокола» . ВМО (Всемирная метеорологическая организация), Научная оценка разрушения озона: 2014 г., Глобальный проект исследования и мониторинга озона .

[19] Лайман, Уоррен ; Розенблатт, Дэвид ; Рил, Уильям (1982). Справочник по методам оценки химических свойств . МакГроу-Хилл. ISBN 9780070391758 .

[RefB-20] Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (1990). Токсикологический профиль хлорметана . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (США). ПМИД 38412209 .

[RefC-21] Борчерс Р., Гунавардена Р., Расмуссен Р.А. (1994). «Долгосрочная тенденция отдельных галогенированных углеводородов» . Озон в тропосфере и стратосфере . НАСА: 259–262. 19950004240.

[RefD-22] Крутцен П.Дж., Гидель Л.Т. (1983). «Тропосферный баланс антропогенных хлоруглеродов CO, CH4, CH3Cl и влияние различных источников NOx на тропосферный озон». Журнал геофизических исследований . 88 : 6641–6661. дои : 10.1029/JC088iC11p06641 .

[23] ttps://archive.org/details/sim_consumer-reports_1936-07_1_3/page/5/mode/1up Отчеты Союза потребителей , Vol. 1, № 3, июль 1936 г., с. 5.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

v т и Галометаны
Unsubstituted	CH₄
Monosubstituted	CH₃F CH₃Cl CH₃Br CH₃I CH₃At
Disubstituted	CH₂F₂ CH₂ClF CH₂BrF CH₂FI CH₂Cl₂ CH₂BrCl CH₂ClI CH₂Br₂ CH₂BrI CH₂I₂
Trisubstituted	CHF₃ CHClF₂ CHBrF₂ CHF₂I CHCl₂F CHBrClF CHClFI CHBr₂F CHBrFI CHFI₂ CHCl₃ CHBrCl₂ CHCl₂I CHBr₂Cl CHBrClI CHClI₂ CHBr₃ CHBr₂I CHBrI₂ CHI₃
Tetrasubstituted	CF₄ CClF₃ CBrF₃ CF₃I CCl₂F₂ CBrClF₂ CClF₂I CBr₂F₂ CBrF₂I CF₂I₂ CCl₃F CBrCl₂F CCl₂FI CBr₂ClF C*BrClFI CClFI₂ CBr₃F CBr₂FI CBrFI₂ CFI₃ CCl₄ CBrCl₃ CCl₃I CBr₂Cl₂ CBrCl₂I CCl₂I₂ CBr₃Cl CBr₂ClI CBrClI₂ CClI₃ CBr₄ CBr₃I CBr₂I₂ CBrI₃ CI₄
* Chiral compound.