Метилтрихлорсилан
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Трихлор(метил)силан | |||
| Другие имена Метилтрихлорсилан | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.821 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| CH 3 Cl 3 Si | |||
| Молярная масса | 149.47 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,273 г·см −3 | ||
| Температура плавления | -77 ° C (-107 ° F; 196 К) | ||
| Точка кипения | 66 ° С (151 ° F; 339 К) | ||
| Реагирует с водой | |||
| −87.45·10 −6 см 3 ·моль −1 | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Легко воспламеняется, реагирует с водой с выделением HCl. | ||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х315 , Х319 , Х335 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , П332 1 , +П313 , П337+ P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 8,0 ° C (46,4 ° F; 281,1 К) | ||
| 490 ° С (914 ° F; 763 К) | |||
| Паспорт безопасности (SDS) | Фишер Сайентифик Паспорт безопасности материалов | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Метилтрихлорсилан , также известный как трихлорметилсилан , представляет собой мономер и кремнийорганическое соединение с формулой CH 3 SiCl 3 . Это бесцветная жидкость с резким запахом, похожим на запах соляной кислоты . Поскольку метилтрихлорсилан является реакционноспособным соединением, его в основном используют в качестве предшественника для получения различных сшитых силоксановых полимеров.
Подготовка
[ редактировать ]Метилтрихлорсилан получается в результате прямого процесса хлорметана ° с элементарным кремнием в присутствии медного катализатора, обычно при температуре не менее 250 C. [1]
- 2 CH 3 Cl + Si → (CH 3 ) 4−n SiCl n + другие продукты
Хотя эта реакция является стандартной в промышленном производстве силикона и почти идентична первому прямому синтезу метилтрихлорсилана, в целом процесс неэффективен по отношению к метилтрихлорсилану. [2] Несмотря на то, что диметилдихлорсилан обычно является основным продуктом, если необходим метилтрихлорсилан, количество металлического катализатора уменьшается. [1]
Реакции
[ редактировать ]Гидролиз и алкоголиз
[ редактировать ]Метилтрихлорсилан подвергается гидролизу, который показан здесь в идеализированной форме: [1]
- MeSiCl 3 + 3 H 2 O → MeSi(OH) 3 + 3 HCl
Силанол : нестабилен и в конечном итоге конденсируется с образованием полимерной сетки
- MeSi(OH) 3 → MeSiO 1,5 + 1,5 H 2 O
Метилтрихлорсилан подвергается алкоголизу (реакция со спиртом) с образованием алкоксисиланов. Метанол превращает его в триметоксиметилсилан :
- MeSiCl 3 + 3 CH 3 OH → MeSi(OCH 3 ) 3 + 3 HCl
Снижение
[ редактировать ]Восстановление метилтрихлорсилана щелочными металлами образует сильно сшитый материал, называемый поли(метилсилином) :
- n MeSiCl 3 + 3 n Na → [MeSi] n + 3 n NaCl
Реакция иллюстрирует восприимчивость галогенидов кремния к восстановительному связыванию. Поли(метилсилин) растворим в органических растворителях и может наноситься на поверхности перед пиролизом с получением керамического материала, карбида кремния . [3]
Приложения
[ редактировать ]Преобразование в полимеры и смолы
[ редактировать ]Одним из применений метилтрихлорсилана является производство метилсиликоновых смол (полимеров с высокой степенью сшивки). Благодаря стабильности сшитых полимеров, образующихся в результате конденсации, смола стабильна до 550 °C в вакууме, что делает ее идеальным материалом для электроизоляции при высоких температурах. [1] Эти смолы можно использовать для покрытия компьютерных чипов или других электронных деталей, поскольку они одновременно отталкивают воду и обеспечивают термическую изоляцию.
Обработка поверхности
[ редактировать ]Пары метилтрихлорсилана реагируют с водой на поверхностях, образуя тонкий слой метилполисилоксана, который меняет угол контакта поверхности с водой. Этот эффект возникает из-за ориентированного слоя метильных групп, образующего водоотталкивающую пленку. [4] Фильтровальная бумага, обработанная метилтрихлорсиланом, пропускает органические растворители, но не воду. Еще одним преимуществом таких водоотталкивающих пленок является то, что образующиеся полимеры стабильны: один из единственных способов удалить силоксановую пленку — это использовать кислоту, достаточно сильную, чтобы растворить силикон. [4]
Реагент в органическом синтезе
[ редактировать ]Комбинация метилтрихлорсилана и йодида натрия может использоваться для расщепления связей углерод-кислород, таких как метиловые эфиры.
- R'OR + MeSiCl 3 + NaI + H 2 O → R'OH + RI + MeSiCl 2 (OH) + NaCl
Эфиры и лактоны также можно расщеплять метилтрихлорсиланом и йодидом натрия с образованием соответствующих карбоновых кислот . Ацетали превращаются в карбонильные соединения. Таким образом, метилтрихлорсилан можно использовать для удаления ацетальных защитных групп из карбонильных соединений в мягких условиях. [5]
- RR'C(OMe) 2 + MeSiCl 3 + NaI → RR'CO + 2 MeI + MeSiCl 2 (OMe) + NaCl
Метилтрихлорсилан и йодид натрия могут быть использованы как средства превращения спиртов в соответствующие им йодиды ; однако эта реакция не работает с первичными спиртами. [5]
- ROH + MeSiCl 3 + NaI → RI + MeSiCl 2 (OH) + NaCl
Эпитаксия карбида кремния
[ редактировать ]Метилтрихлорсилан используется в качестве реагента при карбида кремния эпитаксии для введения хлорида в газовую фазу. Хлорид используется для уменьшения склонности кремния к реакции в газовой фазе и, таким образом, для увеличения скорости роста процесса. [6] Метилтрихлорсилан является альтернативой газообразному HCl или трихлорсилану .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Рёш, Л; и др. «Соединения кремния органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005 г. два : 10.1002/14356007.a24_021
- ^ Рочоу, Э. Прямой синтез кремнийорганических соединений. Дж. Ам. хим. Соц. 1945 , 67 , 963. два : 10.1021/ja01222a026
- ^ Бьянкони, Патрисия А.; Питчер, Майкл В.; Джорей, Скотт. «Способ получения из него поли(метил- или этилсилина) и карбидокремниевой керамики». США (2006), 15 стр. КОД: USXXAM US 6989428 B1 20060124 CAN 144:129423 AN 2006:65860.
- ^ Jump up to: а б Рочоу, Э. «Введение в химию силиконов». Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., 1946. ISBN 1-4437-2286-3
- ^ Jump up to: а б Ола, Г; и др. «Метилтрихлорсилан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., 2001. дои : 10.1002/047084289X.rm265
- ^ Боси, М; и др. «Дефектная структура и снижение деформации слоев 3C-SiC/Si, полученных с использованием буферного слоя и добавки метилтрихлорсилана» CrystEngComm 2016, 18, 2770-2779 два : 10.1039/C6CE00280C
