2-хлорэтанол

2-хлорэтанол
Ball and stick model of 2-chloroethanol	Spacefill model of 2-chloroethanol
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-хлорэтан-1-ол
	Другие имена 2-хлорэтанол ; бета -хлорэтанол ; 2-Хлор-1-этанол ; β-хлорэтанол ; δ-хлорэтанол ; 2-хлорэтиловый спирт ; Этилхлоргидрин ; Этилен хлоргидрин ; Гликоль хлоргидрин ; Гликоль монохлоргидрин ; 2-гидроксиэтилхлорид ; β-гидроксиэтилхлорид ; 2-монохлорэтанол ;
Идентификаторы
Номер CAS	107-07-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B01042 ;
Справочник Байльштейна	878139
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28200 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ191244 ;
ХимическийПаук	21106015 ;
Информационная карта ECHA	100.003.146
Номер ЕС	203-459-7 ;
Справочник Гмелина	25389
КЕГГ	C06753 ;
МеШ	Этилен+хлоргидрин
ПабХим CID	34 ;
номер РТЭКС	КК0875000 ;
НЕКОТОРЫЙ	753Н66ИХАН ;
Число	1135
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1021877 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 5 Cl О
Молярная масса	80.51 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	эфироподобный
Плотность	1201 г/мл
Температура плавления	−62,60 °С; −80,68 ° F; 210,55 К
Точка кипения	127–131 °С; 260–268 ° F; 400–404 К
Растворимость в воде	смешивается
войти P	−0.107
Давление пара	700 Па (при 20 °C)
Показатель преломления ( n D )	1.441
Термохимия
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−1,1914 МДж/моль
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Высокотоксичный и легковоспламеняющийся
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х300+Х310+Х330
Меры предосторожности	П260 , П280 , П284 , П301+П310 , П302+П350
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 2 0
точка возгорания	55 ° C (131 ° F; 328 К)
Самовоспламенение ; температура	425 ° С (797 ° F; 698 К)
Взрывоопасные пределы	5–16%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	67 мг/кг (дермально, кролик) [ нужна ссылка ] ; 72 мг/кг (крыса, перорально) ; 81 мг/кг (мышь, перорально) ; 71 мг/кг (крыса, перорально) ; 110 мг/кг (морская свинка, перорально) ;
ЛК 50 ( средняя концентрация )	7,5 частей на миллион (крыса, 1 час ) ; 32 ч./млн (крыса, 4 ч) ; 260 частей на миллион (морская свинка) ; 33 ч./млн (крыса, 4 ч) ; 87 частей на миллион (крыса) ; 115 частей на миллион (мышь) ;
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	СВВ 5 частей на миллион (16 мг/м 3 ) [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	C 1 ppm (3 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	7 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные соединения	хлорметан ; хлориодометан ; Бромхлорметан ; Дибромхлорметан ; изобутилхлорид ; 2-Бром-1-хлорпропан ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

2-Хлорэтанол (также называемый этиленхлоргидрином или гликолем хлоргидрином ) представляет собой органическое химическое соединение с химической формулой HOCH ₂ CH ₂ Cl и простейшим бета-галогенгидрином (хлоргидрином). ^[6] Эта бесцветная жидкость имеет приятный запах эфира. Он смешивается с водой. Молекула бифункциональна и состоит как из алкилхлоридной , так и из спиртовой функциональной группы . ^[7]

Синтез и приложения

2-Хлорэтанол получают обработкой этилена кислотой хлорноватистой : ^[7]

2-Хлорэтанол когда-то производился в больших масштабах как предшественник оксида этилена :

HOCH ₂ CH ₂ Cl + NaOH → C ₂ H ₄ O + NaCl + H ₂ O

Это применение было вытеснено более экономичным окислением этилена . прямым Кроме того, хлорэтанол по-прежнему используется в производстве фармацевтических препаратов , биоцидов и пластификаторов . ^[7] Многие из этих применений предполагают его использование для установки 2-гидроксиэтильных групп. ^[8] Некоторые красители получают алкилированием производных анилина хлорэтанолом . ^[9] Он также используется для производства тиодигликоля .

Это растворитель и ацетата целлюлозы этилцеллюлозы , красок для текстильной печати, при депарафинизации, очистке канифоли , экстракции соснового лигнина и чистке машин.

Экологические аспекты

Хлорэтанол является метаболитом при разложении 1,2-дихлорэтана . Затем спирт дополнительно окисляется хлорацетальдегидом до хлорацетата. Этот метаболический путь актуален, поскольку ежегодно миллиарды килограммов 1,2-дихлорэтана перерабатываются в качестве прекурсора винилхлорида . ^[10]

Безопасность

2-Хлороэтанол токсичен, его ЛД ₅₀ составляет 89 мг/кг для крыс. Как и большинство хлорорганических соединений, хлорэтанол выделяет соляную кислоту и фосген при сжигании .

Что касается воздействия на кожу 2-хлорэтанола, Управление по охране труда установило допустимый предел воздействия в размере 5 частей на миллион (16 мг/м2). ³) в течение восьмичасового средневзвешенного значения, в то время как Национальный институт охраны труда имеет более безопасный рекомендуемый предел воздействия 1 ppm (3 мг/м ³) потолок экспозиции. ^[11]

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. ^[12]^{[ не удалось пройти проверку ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 29. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Например, пропуск локанта «1» в 2-хлорэтаноле, хотя и разрешен в общем использовании, не допускается в предпочтительных названиях IUPAC, поэтому имя 2-хлорэтан-1-ол является PIN-кодом.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л Синонимы CID, предоставленные вкладчиками 34 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0268» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б «Этиленхлоргидрин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «НФПА Химикс» . Компания «Новая среда »
^ Этиленхлоргидрин: свойства
^ Jump up to: ^а ^б ^с Лю, Гордон Ю.Т.; Ричи, В. Франк; Бетсо, Джоан Э.; и др. (2014). «Хлорогидрины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_565.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Батлер Дж; Келлог Р. (1987). «Синтез макроциклических сульфидов с использованием тиолатов цезия: 1,4,8,11-тетратиациклотетрадекан». Органические синтезы . 65 (150): 150. doi : 10.15227/orgsyn.065.0150 .
^ Рауэ, Родерих; Корбетт, Джон Ф. (2002). «Нитро и нитрозокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_383 . ISBN 978-3527306732 .
^ Янссен, Д.Б.; ван дер Плёг-младший; Прис, Ф. (1994). «Генетика и биохимия разложения 1,2-дихлорэтана» (PDF) . Биодеградация . 5 (3–4): 249–57. дои : 10.1007/BF00696463 . PMID 7765836 . S2CID 475768 .
^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговые плановые количества» (PDF) . Свод федеральных правил (ред. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.

[iupac2013-1] Jump up to: ^а ^б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 29. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Например, пропуск локанта «1» в 2-хлорэтаноле, хотя и разрешен в общем использовании, не допускается в предпочтительных названиях IUPAC, поэтому имя 2-хлорэтан-1-ол является PIN-кодом.

[pubchem-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л Синонимы CID, предоставленные вкладчиками 34 .

[PGCH-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0268» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-4] Jump up to: ^а ^б «Этиленхлоргидрин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[5] «НФПА Химикс» . Компания «Новая среда »

[6] Этиленхлоргидрин: свойства

[Ullmann-7] Jump up to: ^а ^б ^с Лю, Гордон Ю.Т.; Ричи, В. Франк; Бетсо, Джоан Э.; и др. (2014). «Хлорогидрины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_565.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[8] Батлер Дж; Келлог Р. (1987). «Синтез макроциклических сульфидов с использованием тиолатов цезия: 1,4,8,11-тетратиациклотетрадекан». Органические синтезы . 65 (150): 150. doi : 10.15227/orgsyn.065.0150 .

[9] Рауэ, Родерих; Корбетт, Джон Ф. (2002). «Нитро и нитрозокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_383 . ISBN 978-3527306732 .

[10] Янссен, Д.Б.; ван дер Плёг-младший; Прис, Ф. (1994). «Генетика и биохимия разложения 1,2-дихлорэтана» (PDF) . Биодеградация . 5 (3–4): 249–57. дои : 10.1007/BF00696463 . PMID 7765836 . S2CID 475768 .

[11] CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[12] «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговые плановые количества» (PDF) . Свод федеральных правил (ред. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]