хлорацетальдегид
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
хлорацетальдегид | |||
| Систематическое название ИЮПАК
хлорэтаналь | |||
| Другие имена
2-хлорацетальдегид
2-хлорэтаналь | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.158 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ |
| ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 2 Н 3 ClO | |||
| Молярная масса | 78.50 g mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | едкий, проникающий [ 1 ] | ||
| Плотность | 1,117 г/мл | ||
| Температура плавления | -16,3 ° C (2,7 ° F; 256,8 К) гидрат плавится при 43–50 ° C. [ 1 ] | ||
| Точка кипения | От 85 до 85,5 ° C (от 185,0 до 185,9 ° F; от 358,1 до 358,6 К) | ||
| растворимый [ 1 ] | |||
| Растворимость | органические растворители | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
алкилирующий агент | ||
| СГС Маркировка : | |||
   
| |||
| Опасность | |||
| Х301 , Х311 , Х314 , Х330 , Х351 , Х400 | |||
| точка возгорания | 87,7 ° C (189,9 ° F) (закрытая чашка) | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
89 мг/кг (перорально, крыса) 82 мг/кг (перорально, мышь) [ 3 ] | ||
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
200 частей на миллион (крыса, 1 час) [ 4 ] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
C 1 ppm (3 мг/м 3 ) [ 2 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
C 1 ppm (3 мг/м 3 ) [ 2 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
45 частей на миллион [ 2 ] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
2-хлорэтанол , хлоруксусная кислота | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Хлороацетальдегид – органическое соединение формулы ClCH 2 CHO. Как и некоторые родственные соединения, это высокоэлектрофильный реагент и потенциально опасный алкилирующий агент . Соединение обычно встречается не в безводной форме, а в виде полуацеталя (ClCH 2 CH(OH)) 2 O.
Хлороацетальдегид является метаболитом противоопухолевого препарата ифосфамид и, как полагают, несет ответственность за некоторую часть токсичности, наблюдаемой при применении ифосфамида.
Синтез и возникновение
[ редактировать ]Гидратированный хлорацетальдегид получают хлорированием водного винилхлорида :
- ClCH=CH 2 + Cl 2 + H 2 O → ClCH 2 CHO + 2 HCl
Его также можно приготовить из винилацетата. [ 5 ] или осторожным хлорированием ацетальдегида . [ 1 ] Родственный бромацетальдегид получают бромированием винилацетата . Он также быстро образует ацетали в присутствии спиртов. [ 6 ]
Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой с хлороформом , толуолом или четыреххлористым углеродом . Безводный хлорацетальдегид обратимо превращается в полиацетали . [ 7 ] [ 1 ] Вместо этого можно использовать менее реакционноспособные производные хлорацетальдегида для получения хлорацетальдегида или полностью обойти его промежуточное образование: например, диметилацеталь (2-хлор-1,1-диметоксиэтан) хлорацетальдегида гидролизуется в кислых условиях с образованием хлорацетальдегида, который затем может быстро реагировать с другими реагентами. [ 7 ] вместо полимеризации.
Что касается его возникновения у людей, он возникает в результате изомеризации оксида хлорэтилена , метаболита винилхлорида . [ 8 ]
Реакции
[ редактировать ]Хлороацетальдегид легко гидратирует:
Будучи бифункциональным, хлорацетальдегид является предшественником многих гетероциклических соединений . Он конденсируется с производными тиомочевины с образованием аминотиазолов . Эту реакцию когда-то использовали при получении сульфатиазола , одного из первых сульфаниламидных препаратов. [ 5 ] Хлороацетальдегид является строительным блоком в синтезе фармацевтических препаратов альтизида , политиазида , бротизолама и циклотизолама . [ 7 ] Хлороацетальдегид является алкилирующим агентом . Он реагирует с аденозином и цитидином с образованием циклических продуктов, содержащих конденсированную имидазольную группу. Эта реакция связана с возможными мутагенными свойствами хлорацетальдегида. [ 9 ]
Экологические аспекты
[ редактировать ]Хлороацетальдегид является метаболитом при разложении 1,2-дихлорэтана , который первоначально превращается в хлорэтанол . Этот метаболический путь актуален, поскольку 1,2-дихлорэтан производится в больших масштабах в качестве предшественника винилхлорида . [ 10 ]
Безопасность
[ редактировать ]Хлороацетальдегид разъедает слизистые оболочки . Раздражает глаза, кожу и дыхательные пути. [ 1 ]
На основании данных, собранных в ходе исследований на людях в 1962 году, было обнаружено, что воздействие 45 частей на миллион хлорацетальдегида было неприятным и вызывало у испытуемых раздражение конъюнктивы. [ 11 ] Управление по охране труда установило допустимый предел воздействия на уровне 1 ppm (3 мг/м2). 3 ) для воздействия хлорацетальдегида. [ 12 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Индекс Мерка . С. Будавари, М. О'Нил, А. Смит (12-е изд.). Мерк. 1996. с. 2108. ИСБН 9780911910124 .
{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0118» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Хлороацетальдегид» . Национальный институт безопасности и гигиены труда. 4 декабря 2014 года . Проверено 20 февраля 2015 г.
- ^ «Хлороацетальдегид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б Йира, Рейнхард; Копп, Эрвин; МакКьюсик, Блейн С.; Рёдерер, Герхард; Босх, Аксель; Флейшманн, Джеральд (2007). «Хлороацетальдегиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_527.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ С.М. МакЭлвен и Д. Кундигер Органический синтез "Бромацеталя", 1943, том 23, с. 8. дои : 10.15227/orgsyn.023.0008 .
- ^ Jump up to: а б с Кейджи, Т. (30 октября 1992 г.). «α-Хлоркарбонильные соединения: их синтез и применение (выпуск, посвящённый профессору Сигео Танимото в связи с его выходом на пенсию)». Бюллетень Института химических исследований Киотского университета . 70 (3): 341. hdl : 2433/77455 . ISSN 0023-6071 .
- ^ Свенберг, Дж.А.; Лу, К.; Мёллер, Британская Колумбия; Гао, Л.; Аптон, ПБ; Накамура, Дж.; Старр, ТБ (2011). «Эндогенные и экзогенные аддукты ДНК: их роль в канцерогенезе, эпидемиологии и оценке риска» . Токсикологические науки . 120 (Приложение 1): S130–S145. дои : 10.1093/toxsci/kfq371 . ПМК 3043087 . ПМИД 21163908 .
- ^ Сингер, Б. (1996). «Повреждение ДНК: химия, восстановление и мутагенный потенциал». Нормативная токсикология и фармакология . 23 (1 Пет. 1): 2–13. дои : 10.1006/rtph.1996.0002 . ПМИД 8628915 .
- ^ Янссен, Д.Б.; ван дер Плог Дж. Р. и Прис Ф., «Генетика и биохимия разложения 1,2-дихлорэтана», Биодеградация, 1994, 5, 249–57. два : 10.1007/BF00696463
- ^ Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни или здоровья (IDLH).
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям