2-аминотиазол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3-тиазол-2-амин | |
| Другие имена
2-тиазоламин, аминотиазол, 2-тиазиламин, базедол, 2-тиазолиламин, 4-тиазолин-2-онимин, 2-амино-1,3-тиазол, абадол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.284 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H4N2C3H4N2S | |
| Молярная масса | 100.14 g·mol −1 |
| Появление | Светло-желтые кристаллы |
| Температура плавления | От 86 до 89 ° C (от 187 до 192 ° F; от 359 до 362 К) |
| Точка кипения | 117 ° C (243 ° F, 390 К) (20 гПа) |
| 100 г/л (20 °С) | |
| -56.0·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х319 | |
| P264 , P264+P265 , P270 , P280 , P301+P317 , P305+P351+P338 , P330 , P337+P317 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| 600 ° C (1112 ° F; 873 К) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Аминотиазол представляет собой гетероциклический амин с тиазольным ядром. Его также можно считать циклической изотиомочевиной. Он обладает запахом, похожим на запах пиридина , растворим в воде, спиртах и диэтиловом эфире. Сам по себе 2-аминотиазол, за некоторыми исключениями, представляет в основном академический интерес. Это предшественник сульфатиазола («сульфаниламидных препаратов»). 2-Аминотиазол можно использовать в качестве ингибитора щитовидной железы при лечении гипертиреоза . [ 2 ]
2-Аминотиазол получают из паральдегида , тиомочевины и сульфурилхлорида . [ 3 ]
2-аминотиазолы
[ редактировать ]Как и исходный материал, 2-аминотиазолы часто получают конденсацией тиомочевины и альфа-галогенкетона . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
Hantsch Thiazole Synthesis
В адаптации синтеза Робинсона-Габриэля 2-ациламинокетон реагирует с пентасульфидом фосфора .
Приложения
[ редактировать ]Синтетические аминотиазолы — соединения, содержащие исходный 2-аминотиазол в качестве субъединицы — используются в медицинской химии . Некоторыми примерами являются абафунгин , акотиамид , амифеназол , амтамин , аватромбопаг , азтреонам , цефепим , цефиксим , цефтизоксим , цефтиофур , цефтибутен , цефпиром , фамотидин , мелоксикам и прамипексол . [ 7 ] [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «2-Аминотиазол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 12 декабря 2022 г.
- ^ Дальманс, Симона М.; Мюллер-Гертнер, Ганс-Вильгельм (2000). «Тиротерапевтические средства». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a27_039 . ISBN 9783527303854 .
- ^ Эрленмейер, Х.; Херцфельд, Л.; Прийс, Б. (1955). «О синтезе производных 2-аминотиазола». Helvetica Chimica Acta . 38 (5): 1291–1294. дои : 10.1002/hlca.19550380529 .
- ^ Дж. Р. Байерс; Дж. Б. Дики (1939). «2-Амино-4-метилтиазол». Органические синтезы . 19:10 . дои : 10.15227/orgsyn.019.0010 .
- ^ Гомес, Антонио Бермехо; Альстен, Нанна; Платеро-Пратс, Ана Э.; Мартин-Matutejournal = Органические синтезы, Белен (2014). «Синтез 4,5-дизамещенных 2-аминотиазолов из α,β-ненасыщенных кетонов: получение гидрохлоридной соли 5-бензил-4-метил-2-аминотиазолия» . Органические синтезы . 91 : 185–200. дои : 10.15227/orgsyn.091.0185 .
- ^ Алахарин, М.; Кабрера, Дж.; Пастор А.; Санчес-Андрада, П.; Баутиста, Д. (2006). «О [2+2] циклоприсоединении 2-аминотиазолов и диметилацетилендикарбоксилата. Экспериментальные и расчетные доказательства термического дисротационного раскрытия кольца конденсированных циклобутенов». Дж. Орг. хим. 71 (14): 5328–5339. дои : 10.1021/jo060664c . ПМИД 16808523 .
- ^ Дас, Дебасис; Сикдар, Папия; Байраги, Мумита (2016). «Последние разработки 2-аминотиазолов в медицинской химии». Европейский журнал медицинской химии . 109 : 89–98. дои : 10.1016/j.ejmech.2015.12.022 . ПМИД 26771245 .
- ^ Ван, Ичао; Лонг, Цзябин; Гао, Хан; Тан, Зилонг (2021). «2-Аминотиазол: привилегированная основа для открытия противораковых средств». Европейский журнал медицинской химии . 210 . дои : 10.1016/j.ejmech.2020.112953 . ПМИД 33148490 . S2CID 226258989 .