Дииодметан
 | |||
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Дииодметан [1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 1696892 | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.765 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| МеШ | метилен+йодид | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| Ч 2 Я 2 | |||
| Молярная масса | 267.836 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 3,325 г мл −1 (3325 кг/м 3 ) | ||
| Температура плавления | от 5,4 до 6,2 °С; от 41,6 до 43,1 °F; 278,5–279,3 К | ||
| Точка кипения | 182,1 °С; 359,7 ° F; 455,2 К | ||
| 1,24 г л −1 (при 20 °С) [2] | |||
Закон Генри постоянная ( k H ) | 23 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
| -93.10·10 −6 см 3 /моль | |||
| Структура | |||
| четырехугольный | |||
| Тетраэдр | |||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 133,81 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | 67,7–69,3 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | −748,4–−747,2 кДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Х302 , Х315 , Х318 , Х335 | |||
| П261 , П280 , П305+П351+П338 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 110 ° С (230 ° F; 383 К) | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | hazard.com | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы/галогеналканы | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Дийодметан или йодистый метилен , обычно сокращенно «МИ», представляет собой йодорганическое соединение . Дииодметан — очень плотная бесцветная жидкость; однако он разлагается под воздействием света, выделяя йод , который окрашивает образцы в коричневатый цвет. Он мало растворим в воде, но растворим в органических растворителях. Он имеет очень высокий показатель преломления 1,741 и поверхностное натяжение 0,0508 Н·м. −1 . [3]
Использование
[ редактировать ]Из-за своей высокой плотности дииодметан используется при определении плотности минеральных и других твердых образцов. Его также можно использовать в качестве оптической контактной жидкости в сочетании с геммологическим рефрактометром для определения показателя преломления некоторых драгоценных камней.
Дииодметан – реагент для установки группы СН 2 . В реакции Симмонса-Смита он является источником метилена . [4] Фактически реакция Симмонса-Смита не приводит к образованию свободного карбена, а протекает через промежуточные соединения Zn-CH 2 I.
Дииодметан также является источником эквивалента СН 2+ 2 . Синтез Fe 2 (CH 2 )(CO) 8 иллюстрирует эту реакционную способность: [5]
- Na 2 Fe 2 (CO) 8 + CH 2 I 2 → Fe 2 (CH 2 )(CO) 8 + 2 NaI
Подготовка
[ редактировать ]Дииодметан можно получить из широко доступного растворителя дихлорметана действием йодида натрия в ацетоне по реакции Финкельштейна : [6]
- CH 2 Cl 2 + 2 NaI → CH 2 I 2 + 2 NaCl
Его также можно получить восстановлением йодоформа элементарным фосфором. [7] или арсенит натрия : [6]
- CHI 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 I 2 + NaI + Na 3 AsO 4
Безопасность
[ редактировать ]Алкилиодиды — алкилирующие агенты , являющиеся потенциальными мутагенами.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Йодистый метилен. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Записи, связанные с идентификационными объявлениями . Проверено 27 февраля 2012 г.
- ^ «Дииодметан» .
- ↑ Веб-сайт Krüss. Архивировано 1 декабря 2013 г. в Wayback Machine (8 октября 2009 г.).
- ^ Две реакции циклопропанирования: Смит, Р.Д.; Симмонс, ОН «Норкаран» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 5, с. 855 ., Ито, Ю.; Фуджи, С.; Накатуска, М.; Кавамото, Ф.; Саэгуса, Т. (1988). «Расширение одноуглеродного кольца циклоалканонов до сопряженных циклоалкенонов: 2-циклогептен-1-он» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 327 .
- ^ Самнер, Чарльз Э.; Райли, Пол Э.; Дэвис, Рэймонд Э.; Петтит, Р. (1980). «Синтез, кристаллическая структура и химическая активность октакарбонил-μ-метилендижелеза». Журнал Американского химического общества . 102 (5): 1752–1754. дои : 10.1021/ja00525a062 .
- ^ Перейти обратно: а б Роджер Адамс; CS Марвел (1921). «Метилен Йодид». Органические синтезы . 1 : 57. дои : 10.15227/orgsyn.001.0057 .
- ^ Миллер, Уильям Аллен (1880). Элементы химии: Химия углеродных соединений (5-е изд.). Лондон: Longmans Green and Co. p. 154 .