Метилфосфоновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.012.370 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | C032627 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| CH5OCH5O3P P | |
| Молярная масса | 96.02 |
| Появление | Белый Твердый |
| Температура плавления | От 105 до 107 ° C (от 221 до 225 ° F; от 378 до 380 К) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метилфосфоновая кислота представляет собой фосфорорганическое соединение с химической формулой CH 3 P(O)(OH) 2 . Фосфорный центр имеет тетраэдрическую форму и связан с метильной группой, двумя группами ОН и кислородом. Метилфосфоновая кислота представляет собой белое нелетучее твердое вещество, плохо растворимое в органических растворителях, но растворимое в воде и обычных спиртах. [ 2 ]
Подготовка
[ редактировать ]Метилфосфоновую кислоту можно получить из триэтилфосфита , сначала используя реакцию Михаэлиса-Арбузова для образования центра фосфора (V): [ 3 ]
- CH 3 Cl + P(OC 2 H 5 ) 3 → CH 3 PO(OC 2 H 5 ) 2 + C 2 H 5 Cl
Полученный диалкилфосфонат затем обрабатывают хлортриметилсиланом перед гидролизом силоксифосфоната с образованием желаемого продукта. [ 3 ]
- CH 3 PO(OC 2 H 5 ) 2 + 2 Me 3 SiCl → CH 3 PO(OSiMe 3 ) 2 + 2 C 2 H 5 Cl
- CH 3 PO(OSiMe 3 ) 2 + 2H 2 O → CH 3 PO(OH) 2 + 2 HOSiMe 3
Путь реакции протекает через промежуточный силоксифосфонат из-за сложности прямого гидролиза диалкилфосфонатов. Катрицки и его коллеги опубликовали однореакторный синтез метилфосфоновой кислоты в 1989 году. [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Метилфосфоновая кислота» . Сигма-Олдрич . Проверено 12 декабря 2013 г.
- ^ «Метилфосфоновая кислота. Краткое описание соединений» . НКБИ . Проверено 12 декабря 2013 г.
- ^ Jump up to: а б с Катрицки, Алан Р .; Пиларский, Богуслав; Джонсон, Джек В. (1989). «Однореакторный метод получения фосфоновых кислот из алкилгалогенидов». Новый журнал органического синтеза . 22 (2): 209–213. дои : 10.1080/00304949009458197 .