Фосфорамидат
В химии фосфорорганической фосфорамидаты (иногда называемые также амидофосфатами ) представляют собой класс соединений фосфора, структурно связанных с фосфатами (или органофосфатами ) путем замещения фосфорорганических соединений. −О − группа для аминной группы ( −N- ). Они представляют собой производные фосфорамидных кислот , обладающие структурой O=P(OH)(NR 2 ) 2 или O=P(OH) 2 (NR 2 ) .
Фосфородиамидат два представляет собой фосфат, который имеет гидроксила ( −OH ) группы, замещенные амином ( NR 2 ) группы, дающие вид с общей формулой O=P(OH)(NH 2 ) 2 . Замещение всех трех ОН-групп дает триамиды фосфорной кислоты ( O=P(NR 2 ) 3 ), которые обычно называют фосфорамидами . [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]По методу Стокса фосфорамидаты синтезируют из оксихлорида фосфора . Соединение реагирует с фенолом с образованием сложного от или диэфира хлорфосфоновой кислоты, в зависимости стехиометрии . Остальные заместители хлора затем реагируют с аминосоединением с образованием фосфорамидата. [ 2 ]
Примеры
[ редактировать ]Двумя примерами природных фосфорамидатов являются фосфокреатин и фосфорамидат, образующийся при остатков гистидина в гистидинкиназах . фосфорилировании [ 3 ] Примером фосфородиамидата является морфолино , который используется в молекулярной биологии .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Фосфорамиды ». дои : 10.1351/goldbook.A00484
- ^ Клемент, Р. (1963). «Фосфор» . Брауэр, Георг (ред.). Справочник по препаративной неорганической химии . Том. 1. Перевод Райли, Рида Ф. (2-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Академическая пресса. стр. 579–590. LCCN 63-14307 .
- ^ Сток, Энн М.; Робинсон, Виктория Л.; Гудро, Поль Н. (1 июля 2000 г.). «Передача двухкомпонентного сигнала». Ежегодный обзор биохимии . 69 : 183–215. doi : 10.1146/annurev.biochem.69.1.183 . ПМИД 10966457 .