Диамидофосфат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
диаминофосфинат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| H4N2O2H4N2O2P | |
| Молярная масса | 95.018 g·mol −1 |
| Родственные соединения | |
Другие анионы
|
Тиофосфордиамидовая кислота |
Другие катионы
|
Фосфордиамидовая кислота |
Связанный
|
фосфоротриамид фосфорамидная кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диамидофосфат ( ДАФ ) — простейший фосфородиамидат- ион с формулой PO 2 (NH 2 ) 2 − . Это фосфорилирующий ион, который впервые был использован для фосфорилирования сахаров в водной среде. [ 1 ] DAP вызвал интерес в области первичной химии. [ 2 ]
Соли
[ редактировать ]несколько солей формулы MPO 2 (NH 2 ) 2 (H 2 O) x . Известно [ 3 ]
- Натриевую соль можно получить щелочным гидролизом фенилфосфородиамидата . [ 4 ] Кристаллизуется в виде гексагидрата. Это может быть обезвоживание.
- Соль серебра AgPO 2 (NH 2 ) 2 может реагировать двойным разложением с бромидами, образуя другие соли.
- калиевая дитиофосфатная соль KPO 2 (NH 2 ) 2 . Известна также
- Фосфородиамидная кислота кристаллизуется в виде тригидрата. [ 4 ]
Реакции
[ редактировать ]Нагревание безводного диамидофосфата натрия вызывает полимеризацию: [ 3 ]
- При 160°С Na 2 P 2 O 4 (NH)(NH 2 ) 2 , Na 3 P 3 O 6 (NH) 2 (NH 2 ) 2 , Na 4 P 4 O 8 (NH) 3 (NH 2 ). 2 , Na 5 P 5 O 10 (NH) 4 (NH 2 ) 2 и Na 6 P 6 O 12 (NH) 5 (NH 2 ) 2 Образуется . Эти вещества содержат цепи PNP. Их можно разделить с помощью бумажной хроматографии.
- При 200 °C образуется гексафосфат.
- При 250 °C типичная длина цепи составляет 18.
Нагревание гидратированных солей вызывает потерю аммиака с образованием олигофосфатов и полифосфатов . [ 3 ]
Диамидофосфат ингибирует ферменты уреазы , блокируя активный центр, связываясь с двумя центрами никеля. Диамидофосфат имитирует промежуточный продукт гидролиза мочевины . [ 5 ]
Диамидофосфат является трехосновным, и аминогруппы также могут терять водород с образованием большего количества солей металлов. С серебром в дальнейших реакциях могут образовываться взрывоопасные соли: ортодиамидофосфат тетрасеребра (AgO) 3 P(NH 2 )NHAg и ортодиамидофосфат пентасеребра (AgO) 3 P(NHAg) 2 . [ 6 ]
Органические эфиры и амиды
[ редактировать ]
Известны многочисленные органические производные. Одним из примеров является фенилфосфородиамидат . [ 8 ]
Реакции с нуклеозидами
[ редактировать ]DAP фосфорилирует дезоксинуклеозиды (строительные блоки ДНК) и в то же время инициирует полимеризацию с образованием ДНК. [ 9 ] DAP облегчает синтез более крупных последовательностей РНК (рибозимов) из более мелких цепей РНК. [ 10 ] Другие азотистые производные фосфорных производных также были предложены в этом контексте в обзорной статье. [ 11 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кришнамурти, Раманарайан; Гунта, Шринивасулу; Эшенмозер, Альберт (4 июля 2000 г.). «Региоселективное α-фосфорилирование альдоз в водном растворе». Angewandte Chemie, международное издание . 39 (13): 2281–2285. doi : 10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2281::AID-ANIE2281>3.0.CO;2-2 . ISSN 1521-3773 . ПМИД 10941064 .
- ^ Жибард, Клементина; Бхоумик, Субхенду; Карки, Мега; Ким, Ын Кён; Кришнамурти, Раманарайан (2018). «Фосфорилирование, олигомеризация и самосборка в воде в потенциальных пребиотических условиях» . Природная химия . 10 (2): 212–217. дои : 10.1038/nchem.2878 . ПМК 6295206 . ПМИД 29359747 .
- ^ Jump up to: а б с Клемент, Р.; Биберахер, Г. (май 1956 г.). «Термическое поведение диамидофосфата натрия, представление конденсированных имидофосфатов». Журнал неорганической и общей химии . 285 (1–2): 74–85. дои : 10.1002/zaac.19562850109 .
- ^ Jump up to: а б Коггинс, Адам Дж.; Владелец, Мэтью В. (10 октября 2016 г.). «Пребиотический синтез фосфоенолпирувата путем α-фосфорилирования, контролируемого триозогликолизом, дополнительная информация, соединение 8» (PDF) . Природная химия . 9 (4): 310–317. Бибкод : 2017НатЧ...9..310С . дои : 10.1038/nchem.2624 . ISSN 1755-4349 . ПМИД 28338685 . S2CID 205296677 .
- ^ Дебора Замбл ; Ровиньска-Жирек, Магдалена; Козловский, Генрик (2017). Биологическая химия никеля . Королевское химическое общество. стр. 73–74, 83. ISBN. 9781788010580 .
- ^ Бретерик, Л. (2016). Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям . Эльзевир. п. 19. ISBN 9781483162508 .
- ^ Пан, Баобао; Лам, Шу Ки; Мозье, Арвин; Ло, Ици; Чен, Дели (2016). «Испарение аммиака из синтетических удобрений и стратегии его смягчения: глобальный синтез». Сельское хозяйство, экосистемы и окружающая среда . 232 : 283–289. Бибкод : 2016AgEE..232..283P . дои : 10.1016/j.agee.2016.08.019 .
- ^ Кисс, С.; Симихян, М. (2013). Повышение эффективности карбамидных удобрений путем ингибирования уреазной активности почвы . Springer Science & Business Media. стр. 105–108. ISBN 9789401718431 .
- ^ Кришнамурти, Раманарайан; Хименес, Эдди И.; Жибард, Клементина (2020). «Пребиотическое фосфорилирование и сопутствующая олигомеризация дезоксинуклеозидов с образованием ДНК» . Angewandte Chemie, международное издание . 60 (19): 10775–10783. дои : 10.1002/anie.202015910 . ISSN 1521-3773 . ПМИД 33325148 . S2CID 229281953 .
- ^ Сон, Эмили Ёнва; Хименес, Эдди Айвенго; Линь, Уакан; Вэй, Кристиан Ле; Кришнамурти, Раманарайан; Мучлер, Ханнес (2020). «Пребиотически правдоподобная активация РНК, совместимая с лигированием, катализируемым рибозимами» . Angewandte Chemie, международное издание . 60 (6): 2952–2957. дои : 10.1002/anie.202010918 . ISSN 1521-3773 . ПМЦ 7898671 . ПМИД 33128282 .
- ^ Карки, Мега; Жибард, Клементина; Бхоумик, Субхенду; Кришнамурти, Раманарайан (29 июля 2017 г.). «Азотистые производные фосфора и происхождение жизни: вероятные пребиотические фосфорилирующие агенты в воде» . Жизнь . 7 (3): 32. Бибкод : 2017Жизнь....7...32К . дои : 10.3390/life7030032 . ПМК 5617957 . ПМИД 28758921 .
Другое чтение
[ редактировать ]- Х. Н. Стоукс (1894). «О диамидортофосфорной и диамидотригидроксифосфорной кислотах». Американский химический журнал . 16 (2): 123.