Jump to content

Карбофуран

Карбофуран
Карбофуран
Carbofuran
Карбофуран
Carbofuran
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2,2-Диметил-2,3-дигидро-1-бензофуран-7-ил метилкарбамат
Другие имена
Фурадан, Куратор, Фуракарб
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.014.867 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 12 Н 15 Н О 3
Молярная масса 221.256  g·mol −1
Появление Белое кристаллическое твердое вещество
Плотность 1,18 г/см 3
Температура плавления 151 ° С (304 ° F; 424 К) [ 4 ]
Точка кипения 313,3 ° С (595,9 ° F; 586,5 К)
320 мг/л [ 1 ]
Растворимость Хорошо растворим в N-метил-2-пирролидоне, диметилформамиде , диметилсульфоксиде , ацетоне , ацетонитриле , метиленхлориде , циклогексаноне , бензоле и ксилоле. [ 2 ]
войти P 2,32 (октанол/вода) [ 3 ]
Опасности
точка возгорания 143,3 ° С (289,9 ° F; 416,4 К)
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
8–14 мг/кг (перорально, крыса)
19 мг/кг (перорально, собака)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)
никто [ 5 ]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 0,1 мг/м 3 [ 5 ]
IDLH (Непосредственная опасность)
без даты [ 5 ]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Карбофуран карбаматный пестицид , широко используемый во всем мире для борьбы с насекомыми на самых разных полевых культурах, включая картофель , кукурузу и соевые бобы . Это системный инсектицид , что означает, что растение поглощает его через корни , а оттуда растение распределяет его по своим органам, где достигаются инсектицидные концентрации. Карбофуран также обладает контактной активностью против вредителей. Это один из самых токсичных пестицидов, которые до сих пор используются.

Он продается под торговыми названиями Furadan , FMC Corporation и Curaterr 10 GR , Bayer , среди некоторых других. [ 6 ]

Карбофуран проявляет токсичность, опосредованную тем же механизмом, что и пресловутые нервно-паралитические агенты V-серии , и представляет опасность для здоровья человека. В Соединенных Штатах оно классифицируется как чрезвычайно опасное вещество , как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования к отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или использовать его в значительных количествах. [ 7 ]

Использование

[ редактировать ]

Карбофуран используется во всем мире для выращивания самых разных культур. Он широко используется в Азии, Австралии и Южной Америке. Его обычно используют в Малайзии для овощей, таких как баклажаны (бринджал), где он является официально зарегистрированным пестицидом. [ 8 ] Карбофуран действует через сок флоэмы против колюще-сосущих вредителей, таких как зеленые цикадки, коричневые цикадки, стеблевые точильщики и мутовчатые личинки. [ 9 ] В последние годы использование увеличилось, поскольку это один из немногих инсектицидов, эффективных против соевой тли , ареал которой с 2002 года расширился, включив в него большинство регионов США, выращивающих сою. [ нужна ссылка ]

Техническое или химическое название карбофурана — 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранилметилкарбамат, а его номер CAS — 1563-66-2. [ 10 ] Его получают реакцией метилизоцианата с 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-гидроксибензофураном. [ 11 ]

Токсичность

[ редактировать ]

Карбофуран обладает одним из самых высоких показателей острой токсичности для человека среди всех инсектицидов, широко используемых на полевых культурах ( только алдикарб и паратион более токсичны ). 1 мл (1/4 чайной ложки) может быть смертельным для человека. [ нужна ссылка ] Большая часть карбофурана наносится коммерческими аппликаторами с использованием закрытых систем со встроенными средствами контроля, поэтому при подготовке он не подвергается воздействию. Однако сообщается, что в развивающихся странах профессиональное воздействие карбофурана и связанная с этим маркировка сывороточных белков карбофураном влияют на здоровье и благополучие человека. [ 12 ] Поскольку его токсическое действие обусловлено его активностью в качестве ингибитора холинэстеразы , его считают нейротоксичным пестицидом. [ нужна ссылка ] В недавнем исследовании сообщается, что карбофуран является структурным имитатором нейрогормона мелатонина и может напрямую связываться с рецептором мелатонина MT2 (K i = 1,7 мкМ). [ 13 ] Нарушение передачи сигналов мелатонина может повлиять на баланс циркадных ритмов и связано с повышенным риском развития диабета. [ 14 ]

Карбофуран высокотоксичен для позвоночных животных, при пероральном применении LD 50 составляет 8–14 мг/кг для крыс. [ 15 ] и 19 мг/кг у собак.

Известно, что карбофуран особенно токсичен для птиц. В гранулированной форме одно зерно может убить птицу. Птицы часто поедают многочисленные крупинки пестицида, принимая их за семена, а вскоре после этого умирают. До того, как гранулированная форма была запрещена Агентством по охране окружающей среды в 1991 году, [ 16 ] его обвиняли в гибели миллионов птиц в год. Жидкая версия пестицида менее опасна для птиц, поскольку они с меньшей вероятностью проглотят ее напрямую, но все же очень опасна. [ ласковые слова ]

Карбофуран незаконно использовался для преднамеренного отравления дикой природы не только в США, Канаде и Великобритании; Среди отравленных диких животных были койоты, коршуны , беркуты и канюки. вторичные смертельные отравления домашних и диких животных. Зафиксированы [ 17 ] [ 18 ] в частности, хищники ( белоголовые орланы и беркуты ), домашние собаки, еноты , стервятники и другие падальщики. В Кении фермеры используют карбофуран для уничтожения львов и других хищников. [ 19 ] [ 20 ]

В ряде широко освещенных инцидентов по всему миру карбофуран также использовался для отравления домашних животных. [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]

Незаконно ввозимый контрабандой карбофуран используется в 90% марихуаны , незаконно выращенной на государственных землях в Калифорнии. [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] Эти незаконные, загрязненные карбофураном калифорнийские растения марихуаны, по-видимому, являются источником большей части марихуаны, потребляемой в штатах, где марихуана не легализована. [ 27 ]

Карбофуран является разрушителем эндокринной системы и, вероятно, интоксикантом репродуктивной/развивающейся системы. [ 15 ] При низком уровне воздействия карбофуран может вызывать временные изменения концентрации гормонов . Эти изменения могут впоследствии привести к серьезным репродуктивным проблемам после многократного воздействия. [ 28 ] [ 29 ] При воздействии внутриутробно или во время лактации у крыс при дозе 0,4 мг/кг наблюдалось снижение подвижности сперматозоидов и количества сперматозоидов, а также увеличение процента аномальных сперматозоидов. [ 30 ] В одном исследовании воздействие на крыс сублетальных количеств карбофурана снизило уровень тестостерона на 88%, в то время как уровни прогестерона , кортизола и эстрадиола значительно повысились (1279%, 202% и 150% соответственно). [ 29 ]

Карбофуран запрещен в Канаде , Шри-Ланке и Европейском Союзе . [ 31 ]

В 2008 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) объявило о намерении запретить карбофуран. [ 32 ] В декабре того же года корпорация FMC , единственный производитель карбофурана в США, объявила, что она добровольно потребовала от Агентства по охране окружающей среды отменить все, кроме шести, ранее разрешенные виды использования этого химического вещества в качестве пестицида. Благодаря этому изменению использование карбофурана в Соединенных Штатах будет разрешено только для кукурузы, картофеля, тыквы, подсолнечника, саженцев сосны и шпината, выращиваемых на семена. [ 33 ] Однако в мае 2009 года Агентство по охране окружающей среды отменило все допуски к пищевым продуктам, что равнозначно фактическому запрету на его использование для всех культур, выращиваемых для потребления человеком. [ 34 ]

Кения рассматривает возможность запрета карбофурана. [ 35 ] но в Кении разрешена покупка без рецепта . [ 19 ]

Опасения по поводу здоровья в Таиланде

[ редактировать ]

Из-за отсутствия регистрации 4-х канцерогенных химикатов, используемых на сельскохозяйственных культурах, не перечисленных в опасных веществах об Законе Таиланда овощи с остатками метомила , карбофурана, дикротофоса и ЭПН . , в июле 2012 года с полок супермаркетов были сняты [ 36 ]

Гибель львов в Кении

[ редактировать ]

В 2009 году CBS телевизионный новостной журнал «60 минут» опубликовал разоблачительную статью, в которой обсуждалось использование фурадана кенийскими фермерами в качестве яда для уничтожения африканских львов. В статье высказывалось предположение, что Фурадан представляет собой серьезную угрозу будущему популяции львов в Африке. [ 20 ] FMC прокомментировала этот вопрос через средства массовой информации и свои веб-сайты, включая Furadanfacts.com. [ 37 ] Они взаимодействовали с правительственными чиновниками, неправительственными организациями и другими лицами, чтобы попытаться решить проблему незаконного использования пестицидов для уничтожения дикой природы. Компания приняла меры, чтобы остановить продажу этого продукта, и учредила программу обратного выкупа в Восточной Африке, когда было установлено, что незаконное и преднамеренное злоупотребление химикатами против дикой природы не может контролироваться только программами образования или управления. [ 38 ] [ 39 ] Однако, несмотря на это, в 2018 году National Geographic заявила, что карбофуран «все еще очень доступен» в Кении. [ 40 ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Шаром М.С., Майлз Дж.Р.В., Харрис С.Р., МакИвен, Флорида (1980). «Поведение 12 инсектицидов в почве и водных суспензиях почвы и отложений». Вода Рес . 14 (8): 1095–1100. Бибкод : 1980WatRe..14.1095S . дои : 10.1016/0043-1354(80)90158-X .
  2. ^ Агентство по охране окружающей среды США / OPPTS; База данных решений о перерегистрации (REDs) по карбофурану (1563-66-2). EPA-738-R-06-031, август 2006 г.
  3. ^ Ханш, К.; Лео, А.; Д. Хукман (1995). Изучение QSAR – гидрофобных, электронных и стерических констант . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. п. 101.
  4. ^ Лиде, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 3–94. ISBN  978-0-8493-0594-8 .
  5. ^ Перейти обратно: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0101» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Равичандра, Н.Г. (2018). Агрохимикаты в борьбе с болезнями растений . Научные издательства. п. 110. ИСБН  978-93-87991-91-0 . Проверено 22 сентября 2020 г.
  7. ^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговых плановых количеств» (PDF) (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )
  8. ^ Сим, Сьонг Фонг; Чунг, Лин Янь; Джонип, Жозефина; Чай, Лиан Куэт (23 декабря 2019 г.). «Поглощение и рассеяние карбофурана и его метаболита в китайской капусте и бринджале, выращиваемых во влажном тропическом климате» . Достижения в сельском хозяйстве . 2019 : 1–7. дои : 10.1155/2019/7937086 .
  9. ^ «Карбофуран — обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 10 июня 2021 г.
  10. ^ «Карбофуран» . Национальный институт безопасности и гигиены труда . Архивировано из оригинала 18 июня 2019 года . Проверено 13 ноября 2019 г.
  11. ^ Ситтиг, М. (1980). Энциклопедия производства пестицидов и контроля за токсичными материалами . Серия обзоров химических технологий, серия обзоров гигиены окружающей среды и серия обзоров технологий загрязнения. Корпорация Нойес Дата. п. 145. ИСБН  978-0-8155-0814-4 . Проверено 22 сентября 2020 г.
  12. ^ Рехман, Танзила; Хан, Мохд М.; Шад, Мухаммед А.; Хусейн, Мажар; Ойлер, Бенджамин Л.; Шад, Мухаммед А.; Гу, Янг А.; Гудлетт, Дэвид Р. (22 сентября 2016 г.). «Обнаружение карбофуран-белковых аддуктов в сыворотке профессионально подвергшихся воздействию рабочих заводов по производству пестицидов в Пакистане». Химические исследования в токсикологии . 29 (10): 1720–1728. doi : 10.1021/acs.chemrestox.6b00222 . ISSN   0893-228X . ПМИД   27657490 .
  13. ^ Поповская-Горевская Марина; Дубочович Маргарита Л.; Раджнараянан, Раджендрам В. (20 февраля 2017 г.). «Карбаматные инсектициды воздействуют на рецепторы мелатонина человека» . Химические исследования в токсикологии . 30 (2): 574–582. doi : 10.1021/acs.chemrestox.6b00301 . ISSN   0893-228X . ПМЦ   5318275 . ПМИД   28027439 .
  14. ^ «Заочные работы месяца» . Национальный институт наук о здоровье окружающей среды . Проверено 26 апреля 2017 г.
  15. ^ Перейти обратно: а б «Страница о карбофуране в базе данных ИЮПАК» . ИЮПАК – Международный союз теоретической и прикладной химии . ИЮПАК.
  16. ^ «Карбофуран» . Проверено 7 сентября 2012 г.
  17. ^ Вобесер и др. 2004. Вторичное отравление орлов после преднамеренного отравления койотов антихолинэстеразными пестицидами в Западной Канаде. Журнал болезней дикой природы 40(2):163-172.
  18. Федеральный инспектор по охране дикой природы , Том 10, № 2, лето 1996 г.
  19. ^ Перейти обратно: а б Майнотт, Адам (18 июня 2008 г.). «Инсектицид, убивающий кенийских львов » . Новости Би-би-си . Архивировано из оригинала 12 июня 2018 года.
  20. ^ Перейти обратно: а б «Яд губит африканских львов» . 60 минут . Новости CBS . 26 марта 2009 г. Архивировано из оригинала 13 июня 2018 г.
  21. ^ Дьюхерст, Патрик (26 мая 2011 г.). «Тревога по поводу нового яда для домашних животных» . Кипрская почта . Архивировано из оригинала 28 мая 2011 года.
  22. ^ Вушович, А. (25 февраля 2011 г.). «Собаки в поселке Браче Еркович отравлены пестицидами» . Флэш (на сербском языке). Архивировано из оригинала 5 марта 2016 года.
  23. ^ Гроблер, Рианн (3 августа 2019 г.). «В ЮАР отравляют до 1000 собак в неделю» . Новости24 . Архивировано из оригинала 4 августа 2019 года . Проверено 12 ноября 2019 г.
  24. ^ Томпсон, Дон (28 августа 2018 г.). «Токсичные пестициды обнаружены на большинстве нелегальных ферм в Калифорнии» . Ассошиэйтед Пресс . Архивировано из оригинала 12 ноября 2019 года.
  25. ^ МакДэниел, Пайпер (29 августа 2019 г.). «Незаконные фермы по выращиванию каннабиса все еще портят государственные земли, спустя два года после принятия Закона 64» . Лос-Анджелес Таймс . Архивировано из оригинала 6 ноября 2019 года.
  26. ^ Вестервельт, Эрик (12 ноября 2019 г.). «Незаконные операции с марихуаной в общественных лесах отравляют дикую природу и воду» . Утренний выпуск . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР . Получено 12 ноября 2019 г. - через WNYC .
  27. ^ Чун, Рене (январь – февраль 2019 г.). «Отмена запрета на марихуану не остановила преступления, связанные с наркотиками» . Атлантика . Архивировано из оригинала 30 мая 2019 года.
  28. ^ Лау, ТК; Чу, В; Грэм, Н. (июнь 2007 г.). «Разложение эндокринного разрушителя карбофурана под воздействием УФ, O3 и O3/УФ» . Водные науки и технологии . 55 (12): 275–80. дои : 10.2166/wst.2007.416 . ПМИД   17674859 .
  29. ^ Перейти обратно: а б Гоад, Райан Т.; Гоад, Джон Т.; Атье, Басам Х.; Гупта, Рамеш К. (2004). «Вызванные карбофураном эндокринные нарушения у взрослых самцов крыс». Токсикологические механизмы и методы . 14 (4): 233–9. дои : 10.1080/15376520490434476 . ПМИД   20021136 . S2CID   46194233 .
  30. ^ Пант, Н; Шанкар, Р; Шривастава, СП (май 1997 г.). «Внутриутробное и лактционное воздействие карбофурана на крыс: влияние на семенники и сперму». Человеческая и экспериментальная токсикология . 16 (5): 267–72. Бибкод : 1997HETox..16..267P . дои : 10.1177/096032719701600506 . ПМИД   9192206 . S2CID   26042972 .
  31. ^ UNEP/FAO/RC/CRC/11/6, раздел 2.2.3 уведомления Европейского Союза.
  32. ^ Агентство по охране окружающей среды США (31 июля 2008 г.). «Процесс отмены карбофурана» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 11 августа 2008 г.
  33. ^ Эриксон, Бритт Э. (5 января 2009 г.). «Производитель отказывается от использования карбофурана» . Новости химии и техники . Том. 87, нет. 1. п. 18. Архивировано из оригинала 12 ноября 2019 года . Проверено 12 ноября 2019 г.
  34. ^ «EPA запрещает содержание остатков карбофурановых пестицидов в продуктах питания» . Служба экологических новостей. 11 мая 2009 года . Проверено 5 июня 2009 г.
  35. ^ "неизвестный" . trademarkets.com. Архивировано из оригинала 29 июня 2012 года. {{cite web}}: Cite использует общий заголовок ( справка )
  36. ^ «Вызывающие рак химические остатки, обнаруженные в овощах» . Почта Бангкока . 12 июля 2012 года. Архивировано из оригинала 12 ноября 2019 года . Проверено 7 сентября 2012 г.
  37. ^ «Факты о Фурадане > Главная» . Архивировано из оригинала 3 мая 2016 года . Проверено 8 мая 2016 г.
  38. ^ Тодт, Рон (29 марта 2009 г.). «Производитель пестицидов из Пенсильвании обещает принять меры по защите львов» . США сегодня . Ассошиэйтед Пресс . Архивировано из оригинала 12 мая 2016 года.
  39. ^ «Факты о Фурадане > Главная» . Архивировано из оригинала 17 марта 2014 года . Проверено 30 марта 2009 г.
  40. ^ Добб, Эдвин (август 2018 г.). «Почему яд представляет собой растущую угрозу дикой природе Африки» . Нэшнл Географик . Фотографии Чарли Гамильтона Джеймса. Архивировано из оригинала 4 августа 2018 года . Проверено 12 ноября 2018 г.
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 7044e148fb427105f22d448dbba71fa9__1719600360
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/70/a9/7044e148fb427105f22d448dbba71fa9.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Carbofuran - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)