Профенофос
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
О- (4-бром-2-хлорфенил) О - этилS -пропилфосфоротиоат | |
| Другие имена
Тиофосфорная кислота, O-(4-бром-2-хлорфенил)O-этилS-пропиловый эфир
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.050.215 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 11 H 15 Br Cl O 3 P S | |
| Молярная масса | 373.63 g·mol −1 |
| Появление | Жидкость от бледно-желтого до янтарного цвета |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Профенофос – фосфорорганический инсектицид . Это жидкость от бледно-желтого до янтарного цвета чесночным с запахом . [ 1 ] Впервые он был зарегистрирован в США в 1982 году. [ 3 ] : 1 По состоянию на 2015 год он не был одобрен в Евросоюзе . [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Профенофос можно использовать на различных культурах, включая хлопок и овощи, такие как кукуруза , картофель , соя и сахарная свекла . [ 5 ] : 404 В Соединенных Штатах его используют исключительно на хлопке и в первую очередь против чешуекрылых насекомых. [ 3 ] : 1
В смеси с фоксимом , циперметрином , бета-циперметрином , имидаклопридом и дельтаметрином профенофос можно применять против хлопкового мучнистого червеца, капустной гусеницы , Plutella xylostella и спаржевой гусеницы , а также против пшеничной и капустной тли . [ нужна ссылка ]
Механизм действия
[ редактировать ]Как и другие фосфорорганические соединения, механизм действия профенофоса заключается в ингибировании ацетилхолинэстеразы фермента . Хотя он используется в форме рацемата , S(-)- изомер является более сильным ингибитором. [ 5 ] : 404
Синтез
[ редактировать ]
Профенофос можно синтезировать путем взаимодействия оксихлорида фосфора с этилатом натрия и 1- пропантиолатом натрия с последующей обработкой 4-бром-2- хлорфенолом . [ 6 ] : 332
Токсичность
[ редактировать ]за 2007 год В отчете Всемирной организации здравоохранения не было выявлено никаких побочных эффектов регулярного воздействия профенофоса на работников, а также тератогенности или канцерогенности . [ 5 ] : 435–8
На основании исследования пациентов, отравленных профенофосом и его близким химическим родственником протиофосом , это соединение было описано как «среднетяжелое токсичное », вызывающее дыхательную недостаточность . Различия в химической структуре, которые отличают эти два соединения от более распространенных фосфорорганических пестицидов, а именно наличие S - алкильной группы у атома фосфора , где большинство соединений ОП обладают метокси- или этокси- группой, лежат в основе различий в их поведении в качестве ацетилхолинэстеразы фермента ингибиторов по сравнению с ними. к остальной части класса ОП. [ 7 ]
В одном исследовании пациента, умершего от отравления профенофосом, основными метаболитами профенофоса были идентифицированы как дез- S - пропилированный профенофос, два изомера дезпропилированного профенофоса и дезэтилированный профенофос . [ 8 ] Последующий нетоксичный метаболит, 4-бром-2-хлорфенол, был предложен в качестве биомаркера воздействия. [ 9 ]
Воздействие на окружающую среду
[ редактировать ]США В отчете Агентства по охране окружающей среды указано, что профенофос токсичен для птиц , мелких млекопитающих , пчел , рыб и водных беспозвоночных , и отмечено несколько случаев гибели рыб , в которых в качестве вероятной причины было задействовано воздействие профенофоса, в первую очередь из- за стока . [ 3 ] : 2–3
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б CID 38779 от PubChem
- ^ Профенофос в Линстреме, Питер Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено в 2015 г.)
- ^ Перейти обратно: а б с «Решение о перерегистрации Профенофоса» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США . Управление программ по пестицидам Агентства по охране окружающей среды США . Проверено 18 июля 2015 г.
- ^ «База данных ЕС по пестицидам» . Европейская комиссия . Проверено 18 июля 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Остатки пестицидов в пищевых продуктах – 2007: токсикологические оценки . Женева: Всемирная организация здравоохранения. 2009. ISBN 9789241665230 .
- ^ Браун, Дэвид Б. (1995). Фармацевтические производители - международный каталог . Парк-Ридж, Нью-Джерси, США: Noyes Publications. ISBN 9780815518532 .
- ^ Эддлстон, М; Ворек, Ф; Эйер, П; Тирманн, Х; Фон Мейер, Л; Джеганатан, К; Шериф, Миннесота; Доусон, АХ; Бакли, Северная Каролина (ноябрь 2009 г.). «Отравление S-алкилфосфорорганическими инсектицидами профенофосом и протиофосом» . КДЖМ . 102 (11): 785–92. дои : 10.1093/qjmed/hcp119 . ПМК 2766103 . ПМИД 19737786 .
- ^ Гото, М; Саката, М; Эндо, Т; Хаяши, Х; Сено, Х; Сузуки, О. (15 февраля 2001 г.). «Метаболиты профенофоса при отравлениях человека». Международная судебно-медицинская экспертиза . 116 (2–3): 221–6. дои : 10.1016/s0379-0738(00)00377-7 . ПМИД 11182275 .
- ^ Дадсон, ОА; Эллисон, Калифорния; Синглтон, Северная Каролина; Чи, Л.Х.; МакГарригл, BP; Лейн, П.Дж.; Фарахат, FM; Фарахат, Т; Олсон-младший (5 апреля 2013 г.). «Метаболизм профенофоса до 4-бром-2-хлорфенола, специфического и чувствительного биомаркера воздействия» . Токсикология . 306 : 35–9. дои : 10.1016/j.tox.2013.01.023 . ПМК 4751995 . ПМИД 23415833 .