Паратион
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК О , О -Диэтил О- (4-нитрофенил)фосфоротиоат | |
| Другие имена Е605 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 2059093 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.247 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3018 2783 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 10 Ч 14 Н О 5 П С | |
| Молярная масса | 291.26 g·mol −1 |
| Появление | Белые кристаллы (чистая форма) |
| Температура плавления | 6 ° С (43 ° F; 279 К) |
| 24 мг/л | |
| Растворимость в других растворителях | высокая растворимость |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Опасность | |
| Х300 , Х311 , Х330 , Х372 , Х410 | |
| P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , П363 , П391 , П403+П233 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 120 ° С (248 ° F; 393 К) |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 5 мг/кг (мыши, перорально) 10 мг/кг (кролик, перорально) 3 мг/кг (собаки, перорально) 0,93 мг/кг (кошки, перорально) 5 мг/кг (лошади, перорально) 8 мг/кг (морская свинка, перорально) 2 мг/кг (крыса, перорально) [3] |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 84 мг/м 3 (крыса, 4 часа) [3] |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных ) | 50 мг/м 3 (кролик, 2 часа) 14 мг/м 3 (морская свинка, 2 часа) 15 мг/м 3 (мышь) [3] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | нет (метилпаратион), [1] СВВ 0,1 мг/м 3 [кожа] (этилпаратион) [2] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 0,2 мг/м 3 [кожа] (метилпаратион) [1] TWA 0,05 мг/м3 [кожа] (этилпаратион) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | НД (метилпаратион) [1] 10 мг/м 3 (этилпаратион) [2] |
| Паспорт безопасности (SDS) | [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Паратион , также называемый паратион-этил или диэтилпаратион и местно [ нужны разъяснения ] известный как « Фолидол », представляет собой фосфорорганический инсектицид и акарицид . Первоначально он был разработан компанией IG Farben в 1940-х годах. Он очень токсичен для нецелевых организмов, включая человека, поэтому его использование запрещено или ограничено в большинстве стран. Основная структура аналогична метилу паратиона . [5]
История
[ редактировать ]
Паратион был разработан Герхардом Шредером для немецкого треста IG Farben в 1940-х годах. После Второй мировой войны и краха IG Farben из-за судебных процессов по делам о военных преступниках западные союзники конфисковали патент , и паратион продавался по всему миру разными компаниями и под разными торговыми марками. Самой распространенной немецкой маркой была E605 (запрещена в Германии после 2002 года); это не был номер пищевой добавки « Е », который используется сегодня в ЕС. «E» означает Entwicklungsnummer (по-немецки «номер разработки»). Это необратимый ингибитор ацетилхолинэстеразы .
Проблемы безопасности позже привели к разработке паратиона метила , который несколько менее токсичен.
В ЕС Паратион был запрещен после 2001 года. [6] В Швейцарии это вещество больше не одобрено в качестве пестицида.
Обработка свойств
[ редактировать ]Чистый паратион представляет собой белое кристаллическое вещество. Обычно он распространяется в виде коричневой жидкости с запахом тухлых яиц или чеснока . Инсектицид достаточно стабилен, хотя и темнеет под воздействием солнечных лучей.
Промышленный синтез
[ редактировать ]Паратион синтезируется из диэтилдитиофосфорной кислоты. (C 2 H 5 O) 2 PS 2 H путем хлорирования с получением диэтилтиофосфорилхлорида ( (C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl ), а затем хлорид обрабатывают 4-нитрофенолятом натрия ( натриевой солью ) 4-нитрофенола . [7]
- 2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)SH + 3 Cl 2 → 2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl + S 2 Cl 2 + 2 HCl
- (C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl + NaOC 6 H 4 NO 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + NaCl
Приложения
[ редактировать ]В качестве пестицида паратион обычно применяют распылением. Его часто применяют к хлопку , рису и фруктовым деревьям. Обычная концентрация готовых к использованию растворов составляет от 0,05 до 0,1%. Химическое вещество запрещено к использованию на многих продовольственных культурах.
Инсектицидная активность
[ редактировать ]Паратион действует на фермент ацетилхолинэстеразу опосредованно. После того, как насекомое (или человек) проглатывает паратион, оксидаза заменяет двойную связь серы кислородом, образуя параоксон . [8]
- (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 1/ 2 O 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(O)OC 6 H 4 NO 2 + S
Эфир фосфорной кислоты более реакционноспособен в организмах, чем эфир тиофосфорной кислоты, поскольку атомы фосфора становятся гораздо более электроположительными. [8]
Паратион Устойчивость является частным случаем устойчивости к ингибитору ацетилхолинэстеразы .
Деградация
[ редактировать ]Разложение паратиона приводит к образованию большего количества водорастворимых продуктов. Гидролиз , который дезактивирует молекулу, происходит по арилэфирной связи, в результате чего образуются диэтилтиофосфат и 4-нитрофенол . [8]
- (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + H 2 O → HOC 6 H 4 NO 2 + (C 2 H 5 O) 2 P(S)OH
условиях деградация протекает иначе В анаэробных : нитрогруппа паратиона восстанавливается до амина .
- (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 6 H → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O
Безопасность
[ редактировать ]Паратион – ингибитор холинэстеразы . Обычно он разрушает нервную систему , ингибируя ацетилхолинэстеразу . Всасывается через кожу, слизистые оболочки и перорально. Абсорбированный паратион быстро метаболизируется до параоксона, как описано в разделе «Инсектицидная активность» . Воздействие параоксона может привести к головным болям , судорогам , ухудшению зрения, рвоте , болям в животе, тяжелой диарее , потере сознания , тремору , одышке и, наконец, отеку легких , а также остановке дыхания. Известно, что симптомы отравления сохраняются в течение длительного времени, иногда месяцев. Наиболее распространенным и весьма специфичным антидотом является атропин в дозе до 100 мг в день. Поскольку атропин также может быть токсичным, в лечении рекомендуется использовать небольшие, часто повторяющиеся дозы. Если отравление человека обнаружено на ранней стадии и своевременно назначено лечение (атропин и искусственное дыхание), летальные исходы случаются редко. Недостаток кислорода приведет к церебральной гипоксии и необратимому повреждению мозга. Периферическая нейропатия, включая паралич отмечается как поздние последствия после выздоровления от острой интоксикации. Паратион и родственные фосфорорганические пестициды ежегодно используются при сотнях тысяч отравлений, особенно при самоубийствах. [9] В Германии он известен как Schwiegermuttergift (тещин яд). По этой причине большинство составов содержат синий краситель, предупреждающий об опасности.
Паратион использовался в качестве боевого отравляющего вещества , в первую очередь подразделением британской полиции Южной Африки, прикрепленным к скаутам Селуса во время войны Родезийского Буша . Они использовали его для отравления одежды, которая затем поставлялась антиправительственным партизанам. Когда вражеские солдаты надевали одежду, они отравлялись путем проникновения через кожу. [10] [11] [12]
считает паратион На основании исследований на животных Агентство по охране окружающей среды США возможным канцерогеном для человека . [13] Исследования показывают, что паратион токсичен для плода, но не вызывает врожденных дефектов. [14]
классифицирует его Программа ООН по окружающей среде как стойкий органический загрязнитель. [ нужна ссылка ] Всемирной организацией здравоохранения присвоен класс токсичности Ia (чрезвычайно опасный). [ нужна ссылка ]
Паратион токсичен для пчел , рыб , птиц и других животных. [14]
Защита от отравления
[ редактировать ]Чтобы обеспечить конечному пользователю минимальный стандарт защиты, обычно он надевает подходящие защитные перчатки, одежду и респиратор с картриджами для защиты от органических паров. Промышленная безопасность в процессе производства требует специальной вентиляции и постоянного измерения загрязнения воздуха во избежание превышения уровней ПДК, а также тщательного внимания к личной гигиене. Частый анализ активности ацетилхолинэстеразы сыворотки рабочих также полезен с точки зрения безопасности труда, поскольку действие паратиона носит кумулятивный характер. Также атропин использовался в качестве специфического антидота. [ нужна ссылка ]
Использование при самоубийствах
[ редактировать ]Химик [ ВОЗ? ] проглотил 0,00424 унции (0,120 г) паратиона [ когда? ] найти наиболее смертоносные средства воздействия на людей, намереваясь впоследствии принять противоядие, но был парализован и умер, не успев добраться до него. [15]
Паратион широко использовался для самоубийств в 1950-х и 1960-х годах. [15]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0427» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0479» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с «Паратион» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Информация о рейтинге опасности огненных алмазов NFPA» . Архивировано из оригинала 17 февраля 2015 г. Проверено 13 марта 2015 г.
- ^ «Паратион» . www.фао.орг . Проверено 17 апреля 2020 г.
- ^ Невключение паратиона в Приложение I к Директиве Совета 91/414/EEC.
- ^ Плата, округ Колумбия; Гард, ДР; Ян, К. (2005). «Соединения фосфора». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2 . ISBN 978-0471238966 .
- ^ Jump up to: а б с Меткалф, РЛ (2002). «Борьба с насекомыми». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Нью-Йорк: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. дои : 10.1002/14356007.a14_263 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Личфилд, М.Х. «Оценки острого отравления пестицидами у сельскохозяйственных рабочих в менее развитых странах» Toxicology Reviews 2005, том 24, стр. 271-8. ПМИД 16499408
- ^ «Яд в Родезии» (PDF) . 31 января 2019 г.
- ^ «Грязная война: Родезия и химико-биологическая война 1975-1980 (рецензия на книгу)» . ПРИЗМА | Национальный университет обороны .
- ^ Кросс, Гленн (2017). Грязная война: Родезия и химико-биологическая война, 1975–1980 гг . Солихалл, Великобритания: Helion & Company. ISBN 978-1-911512-12-7 .
- ^ «Паратион» . Интегрированная система информации о рисках . Агентство по охране окружающей среды США . 26 января 2007 г.
- ^ Jump up to: а б «Информационные профили пестицидов - Паратион» . Расширенная сеть токсикологии . Университет штата Орегон . Сентябрь 1993 года.
- ^ Jump up to: а б Карсон, Рэйчел (1962). Тихая весна . ХарперКоллинз. ISBN 978-0-547-52762-8 . OCLC 1346358856 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Паратион в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
- ATSDR - Отчет экспертной группы по метилпаратиону США Министерства здравоохранения и социальных служб (общественное достояние)
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям, США Министерство здравоохранения и социальных служб (общественное достояние)
- Этилпаратион: Международная карта химической безопасности 0006.
- Метилпаратион: Международная карта химической безопасности 0626.