Фентион

Фентион ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК О , О -Диметил О- [3-метил-4-(метилсульфанил)фенил] фосфоротиоат
	Другие имена • Диметокси-[3-метил-4-(метилтио)фенокси]тиоксофосфоран ; • О,О -диметил - О- [3-метил-4-(метилтио)фенил]фосфоротиоат ; • О,О -Диметил О -4-метилтио- м -толилфосфоротиоат
Идентификаторы
Номер CAS	55-38-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:34761 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1604375 ;
ХимическийПаук	3229 ;
Информационная карта ECHA	100.000.211
КЕГГ	D07950 ;
ПабХим CID	3346 ;
НЕКОТОРЫЙ	БЛ0Л45ОВКТ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8020620 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 15 О 3 ПС 2
Молярная масса	278.33 g/mol
Появление	бесцветная жидкость почти без запаха; Фентион чистотой 95-98% представляет собой коричневую маслянистую жидкость со слабым чесночным запахом.
Плотность	1,250 г/см 3 (при 20 °С/4 °С)
Температура плавления	7 ° C (45 ° F; 280 К)
Точка кипения	87 ° C (189 ° F; 360 К) при 0,01 мм рт. ст.
Растворимость в воде	54–56 частей на миллион (при 20 °C)
Растворимость в глицеридных маслах, метаноле, этаноле, эфире, ацетоне и большинстве органических растворителей, особенно хлорированных углеводородах.	растворимый
Давление пара	4 • 10 −5 мм рт.ст. (при 20 °C)
Фармакология
Код ATCvet	QP53BB02 ( ВОЗ )
Опасности
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	Не установлено
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фентион — тиофосфаторганический инсектицид , авицид и акарицид . Как и большинство других фосфорорганических соединений , его механизм действия заключается в ингибировании холинэстеразы . Из-за относительно низкой токсичности для человека и млекопитающих фентион внесен в список умеренно токсичных соединений по классу токсичности Агентства по охране окружающей среды США и Всемирной организации здравоохранения . ^{[ 1 ]}^{[ 3 ]}

Использование

Фентион — инсектицид контактного и желудочного действия, используемый против многих кусающих насекомых. Он особенно эффективен против плодовых мух, цикадок, злаковых клопов, стеблевых мотыльков, комаров, животных-паразитов, клещей, тли, плодожорки и ткачиков. Он широко используется в сахарном тростнике, рисе, полевой кукурузе, свекле, семечковых и косточковых фруктах, цитрусовых, фисташках, хлопке, оливках, кофе, какао, овощах и винограде. ^{[ 3 ]}

Из-за своей высокой токсичности для птиц фентион использовался для борьбы с птицами-ткачами и другими птицами-вредителями во многих частях мира. Фентион также используется у крупного рогатого скота, свиней и собак для борьбы с вшами, блохами, клещами, мухами и другими внешними паразитами. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

На фоне опасений по поводу вредного воздействия на окружающую среду, особенно на птиц, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов больше не одобряет использование фентиона. Однако во Флориде фентион широко используется для борьбы с взрослыми комарами. После предварительной оценки рисков для здоровья человека и окружающей среды в 1998 году и ее пересмотра в 1999 году USEPA в январе 2001 года приняло Временное решение о приемлемости перерегистрации (IRED) для фентиона. Агентство по охране окружающей среды классифицировало фентион как пестицид ограниченного использования (RUP) и требует особого обращения. из-за его токсичности. ^{[ 6 ]}

Некоторые распространенные торговые названия фентиона: Avigel, Avigrease, Entex, Baytex, Baycid, Dalf, DMPT, Mercaptophos, Prentox, Fention 4E, Queletox и Lebaycid. ^{[ 3 ]} Фентион доступен в форме пыли, эмульгируемого концентрата, гранулированного, жидкого концентрата, концентрата для распыления, УМО и смачивающегося порошка.

Синтез

Фентион можно синтезировать конденсацией 4-метилмеркапто-м-крезола и диметилфосфорохлоридотионата . ^{[ 1 ]}

Влияние на здоровье

Воздействие фентиона на население в целом весьма ограничено из-за его биодоступности . Распространенная форма воздействия фентиона связана с профессиональной деятельностью и происходит при контакте с кожей или при вдыхании пыли и аэрозолей. ^{[ 6 ]} Другим вероятным путем заражения является употребление пищи, особенно если совсем недавно применялся фентион. На сегодняшний день наиболее вероятным тяжелым отравлением людей и животных является проглатывание. ^{[ 1 ]} Чтобы избежать этого, культурам, обработанным фентионом, необходимо дать достаточно времени для разложения перед сбором урожая. Обычно достаточно двух-четырех недель в зависимости от типа культуры.

Отравление фентионом согласуется с симптомами воздействия других фосфорорганических соединений на здоровье человека. В первую очередь эффект заключается в ингибировании холинэстеразы.

Острая токсичность

Острое отравление фентионом приводит к миозу (узкие зрачки), головной боли, тошноте/рвоте, головокружению, мышечной слабости, сонливости, летаргии, возбуждению или тревоге. Если отравление умеренное или тяжелое, оно приводит к стеснению в груди, затруднению дыхания, гипертонии, болям в животе, диарее, обильному слюноотделению, обильному потоотделению или фасцикуляции. ^{[ 4 ]}^{[ 6 ]}

Хроническая токсичность

О хроническом эффекте фентиона не сообщалось. ^{[ 6 ]}

Воздействие на окружающую среду

Несмотря на короткий период полураспада в окружающей среде, токсичность фентиона весьма значительна для птиц и эстуарных/морских беспозвоночных. ^{[ 4 ]} Несмотря на то, что в некоторых частях мира фентион используется для борьбы с птицами-вредителями, например, с птицами-ткачами , многие нецелевые дикие птицы становятся жертвами отравления фентионом. Острые симптомы отравления фентионом у птиц включают слезотечение, пенистое слюноотделение, отсутствие движения, тремор, заложенность дыхательных путей, нарушение координации при ходьбе, аномально учащенное или затрудненное дыхание. Фентион оказался токсичным для рыб и других водных беспозвоночных. Также обнаружено, что пчелы сильно страдают от загрязнения фентионом. ^{[ 3 ]}

Деградация в природе

Фотодеградация и биодеградация являются распространенными механизмами деградации фентиона в окружающей среде. В атмосфере паровая фаза фентиона быстро реагирует с фотохимически образующимися гидроксильными радикалами, а период его полураспада составляет около 5 часов. В почве и воде фоторазложение снова является преобладающим механизмом при достаточном присутствии солнечного света. В нормальной водной среде период полураспада фентиона в воде составляет от 2,9 до 21,1 дня. ^{[ 1 ]} Он может быть фотодинамически, химически или биологически разложен. Механизмами деградации могут быть гидролиз, окисление и/или алкилирование-деалкилирование, которые зависят от присутствия света, температуры, щелочи или ферментативной активности. ^{[ 7 ]}

В почве деградация фентиона длится от четырех до шести недель и происходит за счет фотодеградации, а также за счет анаэробных или нефотолитических организмов. Однако частицы почвы сильно адсорбируют фентион, что делает его менее склонным к просачиванию воды через почву. ^{[ 6 ]}

Регулирование

Индия

Фентион использовался в Индии более 30 лет в качестве ларвицида для борьбы с личинками комаров. Соединение находилось в обзорном списке Центрального совета по инсектицидам Индии, и они решили запретить его использование из-за высокой токсичности. Продукт не может производиться в Индии после января 2017 года. Правительство Индии опубликовало уведомление Gazzetta, запрещающее многие токсичные инсектициды, такие как фентион и ДДВП. ^{[ 8 ]}

Австралия

Фентион и диметоат широко использовались для борьбы с плодовой мухой Квинсленда (Bactrocera tryoni) , видом, который наносит ущерб австралийским фруктовым культурам на сумму более 28,5 миллионов долларов в год. Однако в 2011 году его запретили из соображений безопасности. ^{[ 9 ]} Для борьбы с распространением этого вредителя исследуются другие инсектициды и методы борьбы.

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ХСДБ. (2003). Банк данных об опасных веществах: Фентион . Национальная медицинская библиотека: Национальная программа токсикологии. Доступно по адресу http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB . По состоянию на 29 апреля 2009 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0285» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ЭКТОКСНЕТ. (2003). Информационный профиль пестицидов для фентиона . Кооперативные офисы повышения квалификации Корнелльского университета, Университета штата Мичиган, Университета штата Орегон и Калифорнийского университета в Дэвисе. Доступно по адресу http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/dienochrom-glyphosate/fenthion-ext.html . По состоянию на 25 апреля 2009 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с УСЕПА. (2001). Временное решение о праве на перерегистрацию Фентиона . Агентство по охране окружающей среды США. Доступно по адресу http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/REDs/0290ired.pdf . По состоянию на 25 апреля 2009 г.
^ АПВМА. (2005). Обзор Фентиона — Часто задаваемые вопросы . Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам. Доступно по адресу http://www.apvma.gov.au/chemrev/fenthion_faq.shtml. Архивировано 19 мая 2009 г. на Wayback Machine, доступ осуществлен 26 апреля 2009 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и АСТДР. (2005). Токсикологическая информация об инсектицидах, используемых для уничтожения комаров (борьба с вирусами Западного Нила) . Департамент здравоохранения и социальных служб: Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Доступно по адресу [1] , по состоянию на 25 апреля 2009 г.
^ Ван, Т.; Кадлак, Т.; Ленахан, Р. (1989). «Стойкость фентиона в водной среде». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 42 (3): 389–94. дои : 10.1007/BF01699965 . ПМИД 2706349 . S2CID 39628676 .
^ «ПРОЕКТ ПРИКАЗА – Указ о запрете пестицидов, 2016 г.» .
^ Ллойд, Эннис С.; Хамачек, Эдвард Л.; Копиттке, Розмари А.; Пик, Тельма; Вятт, Полин М.; Нил, Кристин Дж.; Элкема, Марианна; Гу, Хайнань (май 2010 г.). «Борьба с плодовыми мухами (Diptera: Tephritidae) на всей территории в центральном районе Бернетт в Квинсленде, Австралия». Защита урожая . 29 (5): 462–469. дои : 10.1016/j.cropro.2009.11.003 . ISSN 0261-2194 .

Внешние ссылки

Фентион в базе данных свойств пестицидов (PPDB)

[HSDB-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ХСДБ. (2003). Банк данных об опасных веществах: Фентион . Национальная медицинская библиотека: Национальная программа токсикологии. Доступно по адресу http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB . По состоянию на 29 апреля 2009 г.

[PGCH-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0285» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[EXTOXNET-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ЭКТОКСНЕТ. (2003). Информационный профиль пестицидов для фентиона . Кооперативные офисы повышения квалификации Корнелльского университета, Университета штата Мичиган, Университета штата Орегон и Калифорнийского университета в Дэвисе. Доступно по адресу http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/dienochrom-glyphosate/fenthion-ext.html . По состоянию на 25 апреля 2009 г.

[EPA-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с УСЕПА. (2001). Временное решение о праве на перерегистрацию Фентиона . Агентство по охране окружающей среды США. Доступно по адресу http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/REDs/0290ired.pdf . По состоянию на 25 апреля 2009 г.

[APVMA-5] АПВМА. (2005). Обзор Фентиона — Часто задаваемые вопросы . Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам. Доступно по адресу http://www.apvma.gov.au/chemrev/fenthion_faq.shtml. Архивировано 19 мая 2009 г. на Wayback Machine, доступ осуществлен 26 апреля 2009 г.

[ASTDR-6] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и АСТДР. (2005). Токсикологическая информация об инсектицидах, используемых для уничтожения комаров (борьба с вирусами Западного Нила) . Департамент здравоохранения и социальных служб: Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Доступно по адресу [1] , по состоянию на 25 апреля 2009 г.

[Wang-7] Ван, Т.; Кадлак, Т.; Ленахан, Р. (1989). «Стойкость фентиона в водной среде». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 42 (3): 389–94. дои : 10.1007/BF01699965 . ПМИД 2706349 . S2CID 39628676 .

[8] «ПРОЕКТ ПРИКАЗА – Указ о запрете пестицидов, 2016 г.» .

[9] Ллойд, Эннис С.; Хамачек, Эдвард Л.; Копиттке, Розмари А.; Пик, Тельма; Вятт, Полин М.; Нил, Кристин Дж.; Элкема, Марианна; Гу, Хайнань (май 2010 г.). «Борьба с плодовыми мухами (Diptera: Tephritidae) на всей территории в центральном районе Бернетт в Квинсленде, Австралия». Защита урожая . 29 (5): 462–469. дои : 10.1016/j.cropro.2009.11.003 . ISSN 0261-2194 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad