Мирекс

Информацию об обмене оценкой поиска музыкальной информации см. в § MIREX Международного общества поиска музыкальной информации .

Мирекс

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК Додекахлороктагидро- 1H -1,3,4-(эпиметантриил)циклобута[ cd ]пентален
Идентификаторы
Номер CAS	2385-85-5  И
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение
КЭБ	ЧЕБИ:34852  Н
ХимическийПаук	16054  Н
Информационная карта ECHA	100.017.452
Номер ЕС	236-948-9
КЕГГ	C14184  Н
МеШ	D008917
ПабХим CID	16945
НЕКОТОРЫЙ	Z917AN264P  И
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7020895
показывать ИнЧИ InChI=1S/C10Cl12/c11-1-2(12)7(17)4(14)3(13,5(1,15)9(7,19)20)6(1,16)10(21,22)8(2,4)18 N Key: GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C10Cl12/c11-1-2(12)7(17)4(14)3(13,5(1,15)9(7,19)20)6(1,16)10(21,22)8(2,4)18 Key: GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYAV
показывать УЛЫБКИ ClC12C(C3(Cl)Cl)(Cl)C4(Cl)C1(Cl)C(Cl)(Cl)C5(Cl)C4(Cl)C3(Cl)C52Cl
Характеристики
Химическая формула	С 10 Кл 12
Молярная масса	545.55 g/mol
Температура плавления	485 ° C (905 ° F; 758 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). N   проверить ( что такое  И Н  ?) Ссылки на инфобоксы

Мирекс — это хлорорганический препарат , который продавался как инсектицид , а затем был запрещен из-за его воздействия на окружающую среду. Это белое кристаллическое твердое вещество без запаха является производным циклопентадиена . Его популяризировали для борьбы с огненными муравьями , но из-за его химической стойкости и липофильности он был признан загрязнителем , способным к биоаккумуляции . Распространению завезенного красного огненного муравья способствовало использование мирекса, который также убивает местных муравьев, которые составляют высокую конкуренцию огненным муравьям. Агентство по охране окружающей среды США запретило его использование в 1976 году. Запрещено Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях .

Производство и применение

Мирекс был впервые синтезирован в 1946 году. но не использовался в составах пестицидов до 1955 года. Мирекс получали путем димеризации гексахлорциклопентадиена в присутствии хлорида алюминия .

Мирекс является желудочным инсектицидом, а это означает, что он должен попасть в организм, чтобы отравить его. Использование инсектицидов было сосредоточено на юго-востоке США для борьбы с завезенными огненными муравьями Solenopsis saevissima richteri и Solenopsis invicta . В период с 1962 по 1975 год на полях было внесено около 250 000 кг мирекса (US NRC, 1978). Большая часть мирекса была в форме «приманки для миракса 4X», которая состоит из 0,3% мирекса в 14,7% соевого масла, смешанного с 85% кукурузной крупы. Приманка 4X была рассчитана на покрытие 4,2 г мирекса/га и доставлялась самолетом, вертолетом или трактором. Также использовались приманки 1х и 2х. Использование мирекса в качестве пестицида было запрещено в 1978 году. Стокгольмская конвенция запретила производство и использование ряда стойких органических загрязнителей , а мирекс входит в «грязную дюжину».

Деградация

Мирекс, характерный для хлоруглеродов, трудно горит; Ожидается, что продукты сгорания будут включать диоксид углерода , окись углерода , хлористый водород , хлор , фосген и другие хлорорганические соединения. Медленное окисление приводит к образованию хлордекона («кепона»), родственного инсектицида, который также запрещен в большинстве стран западного мира, но более легко разлагается. Солнечный свет разлагает мирекс прежде всего до фотомирекса (8-моногидромирекса), а затем частично до 2,8-дигидромирекса.

• 
  Фотомирекс
• 
  2,8-дигидромирекс

Мирекс обладает высокой устойчивостью к микробиологическому разложению. Он лишь медленно дехлорируется до моногидропроизводного за счет анаэробного микробного действия в осадке сточных вод и кишечных бактерий . Разложение почвенными микроорганизмами не описано.

Биоаккумуляция и биомагнификация

Мирекс обладает высокой кумулятивной способностью, и его количество зависит от концентрации и продолжительности воздействия. Имеются данные о накоплении мирекса в водных и наземных пищевых цепях до опасных уровней. После 6 применений мирекса в дозе 1,4 кг/га у некоторых видов были обнаружены высокие уровни мирекса; В жире черепахи — 24,8 мг/кг, зимородков — 1,9 мг/кг, в жире койота — 6 мг/кг, в жире опоссума — 9,5 мг/кг, в жире енота — 73,9 мг/кг. В модельной экосистеме с наземно-водной границей рассаду сорго обрабатывали мирексом в дозе 1,1 кг/га. Гусеницы питались этими проростками, и их фекалии загрязняли воду, в которой содержались водоросли, улитки, дафнии, личинки комаров и рыба. Через 33 дня значение экологического увеличения составило 219 для рыб и 1165 для улиток.

Хотя общие уровни в окружающей среде низкие, он широко распространен в биотической и абиотической среде. Будучи липофильным, мирекс прочно адсорбируется на осадках.

Безопасность

Мирекс умеренно токсичен в исследованиях на животных при однократном введении ( значения LD ₅₀ при пероральном приеме варьируются в пределах 365–3000 мг/кг массы тела). Он может попасть в организм при вдыхании, проглатывании и через кожу. Наиболее чувствительные эффекты повторного воздействия у животных в основном связаны с печенью, и эти эффекты наблюдались при дозах всего лишь 1,0 мг/кг диеты (0,05 мг/кг массы тела в день), самой низкой испытанной дозы. При более высоких дозах он фетотоксичен (25 мг/кг в рационе) и тератогенен (6,0 мг/кг в день). Мирекс обычно не проявлял активности в краткосрочных тестах на генетическую активность. Имеются достаточные доказательства его канцерогенности у мышей и крыс. Для отравления мирексом характерно позднее наступление токсических эффектов и летальность. Мирекс токсичен для ряда водных организмов, особенно чувствительны ракообразные.

Мирекс вызывает распространенные хронические физиологические и биохимические нарушения у различных позвоночных. ФАО/ВОЗ не рекомендовала допустимую суточную дозу (ADI) мирекса. МАИР (1979) оценил канцерогенную опасность мирекса и пришел к выводу, что «имеется достаточно доказательств его канцерогенности для мышей и крыс. В отсутствие адекватных данных о людях, на основании приведенных выше результатов можно сказать, что он имеет канцерогенный риск для человека». . Данных о влиянии на здоровье человека не существует. .

Влияние на здоровье

Согласно отчету ATSDR 1995 года , мирекс вызывал жировые изменения в печени, повышенную возбудимость и судороги, а также торможение размножения у животных. Это мощный эндокринный разрушитель, мешающий эстроген-опосредованным функциям, таким как овуляция, беременность и рост эндометрия. Он также вызывал рак печени при взаимодействии с эстрогеном у самок грызунов.

См. также

• Мирекс в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
• Международная организация по управлению химическими веществами (IOMC), 1995 г., Отчет об оценке СОЗ, декабрь 1995 г.
• Ламбрих К.Л. и Дж.П. Хассетт. Зависимая от длины волны фотореактивность мирекса в озере Онтарио. Окружающая среда. наук. Технол. 2006, 40, 858-863.
• Руководство по охране труда и технике безопасности Мирекса. Международная программа МПХБ по химической безопасности. Руководство по охране труда и технике безопасности № 39. 1990 год
• Токсикологический обзор мирекса. В поддержку сводной информации об Интегрированной системе информации о рисках (IRIS) 2003. Агентство по охране окружающей среды США, Вашингтон, округ Колумбия.