Тебуфенпирад
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N -[(4- трет -Бутилфенил)метил]-4-хлор-3-этил-1-метил-1H - пиразол-5-карбоксамид | |
| Другие имена
4-Хлор- N -[[4-(1,1-диметилэтил)фенил]]метил]-3-этил-1-метил-1 H -пиразол-5-карбоксамид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.122.745 |
| КЕГГ |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 24 Cl Н 3 О | |
| Молярная масса | 333.86 g·mol −1 |
| Появление | Белое кристаллическое твердое вещество |
| Плотность | 0,5 г/мл при 24,1 °C |
| Температура плавления | От 64 до 66 ° C (от 147 до 151 ° F; от 337 до 339 К) |
| 2,61 частей на миллион при pH 5,9 3,21 частей на миллион при pH 4 2,39 частей на миллион при pH 7 2,32 частей на миллион при pH 10 | |
| Кислотность ( pKa ) | 5,9 в воде |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тебуфенпирад — инсектицид и акарицид, широко используемый в теплицах . Это белое твердое химическое вещество со слабым ароматным запахом. Он растворим в воде, а также в органических растворителях. [ 2 ]
Способ действия
[ редактировать ]Тебуфенпирад является сильным митохондриального комплекса I. ингибитором Как и ротенон , он ингибирует цепь переноса электронов, ингибируя ферменты комплекса I митохондрий, что в конечном итоге приводит к отсутствию выработки АТФ и, в конечном итоге, к гибели клеток.
Использовать
[ редактировать ]Тебуфенпирад используется в основном в теплицах по всему миру. Он был зарегистрирован под различными торговыми названиями (например, Масаи, Пираника). [ 3 ] в таких странах, как Австралия , Китай и некоторые страны Южной Америки . Он зарегистрирован в США для использования на декоративных растениях в коммерческих теплицах. [ 1 ] : 1 Имеющиеся данные предоставили достаточно доказательств в поддержку безусловной регистрации тебуфенпирада для использования на декоративных растениях в теплицах. [ 1 ] : 13
Воздействие и токсичность
[ редактировать ]Он в основном используется в теплицах, и основной формой воздействия является профессиональное воздействие, когда это химическое вещество производится или широко используется. Возможные пути воздействия – вдыхание или попадание на кожу. [ 2 ] Поскольку он используется в декоративных растениях, его воздействие через пищу ограничено. Значения ЛД 50 для различных лабораторных животных следующие: LD50 Крыса (самец) перорально 595 мг/кг LD50 Крыса (самка) перорально 997 мг/кг LD50 Мышь (самцы) перорально 224 мг/кг LD50 Мышь (самка) перорально 210 мг/кг LD50 Крыса через кожу >2000 мг/кг [ 4 ]
Биотрансформация
[ редактировать ]Гидроксилирование является основной и первичной биотрансформацией тебуфенпирада, о которой сообщалось как in vivo , так и in vitro . Этильные и трет-бутильные группы являются мишенями гидроксилирования. Спиртовые группы окисляются до карбоксильных групп, которые затем могут быть сопряжены с другими группами in vivo . [ 5 ] В исследованиях на грызунах было показано, что 80% пестицида всасывается преимущественно в пищеварительной системе в течение 24 часов, причем основными метаболитами являются гидроксилированные формы. Большая часть соединения и его метаболитов выводилась через фекалии и мочу. Признаков накопления в организме грызунов не обнаружено. [ 1 ] : 11 Выводимые метаболиты у грызунов различались у самцов и самок. В то время как самцы выделяли карбоксильные производные исходного соединения, самки крыс выделяли сульфатные конъюгаты карбоновой кислоты. Значения LD50 у самцов и самок крыс сильно различались. В то время как значение LD50 для самок крыс составляло 997 мг/кг, значение LD50 для самцов крыс составляло всего 595 мг/кг. [ 4 ] Такая огромная разница в значении LD 50 может быть связана с этой биотрансформацией .
Последствия воздействия
[ редактировать ]Воздействие тебуфенпирада связано с раком, но на сегодняшний день нет достаточных данных о людях, чтобы связать эти два явления. [ 6 ] Недавно было показано, что этот пестицид влияет на линию дофаминергических нейрональных клеток N27, нарушая динамику митохондрий. Потеря дофаминергических клеток связана с болезнью Паркинсона, при которой поражаются митохондрии нейронов. [ 7 ] Эти результаты могут показать, что тебуфенпирад также может влиять на нейроны. Чрезмерное воздействие пестицида также привело к развитию устойчивости среди различных организмов-мишеней. [ 8 ] Недавние исследования выявили устойчивость к тебуфенпираду у двух видов паутинного клеща на яблонях в Западной Австралии. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Информационный бюллетень по пестицидам тебуфенпирад, заархивированный 10 сентября 2017 г. в Wayback Machine , Агентство по охране окружающей среды США.
- ^ Jump up to: а б http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+7271 [ мертвая ссылка ]
- ^ Ричард Т. Мейстер, Эд. (январь 2012 г.). Справочник по защите растений 2012: Основной настольный справочник для экспертов по здоровью растений . Том. 98. Издательство Мейстер. п. 665. ИСБН 978-1-892829-25-2 .
- ^ Jump up to: а б МакБин С., изд. Тебуфенпирад (119168-77-3). В: Руководство по электронным пестицидам, 15-е издание, версия 5.0.1 (2011–2012 гг.). Суррей Великобритания, Британский совет по защите растений
- ^ Казаретт, Луи; Дулл, Джон; Клаассен, Кертис (2001). Токсикология Казаретта и Дулла: фундаментальная наука о ядах (6-е изд.). МакГроу Хилл Профессионал. п. 1193. ИСБН 978-0-07-112453-9 .
- ^ Управление программ по пестицидам USEPA, Отдел воздействия на здоровье, Отдел управления научной информацией: «Химические вещества, оцененные на предмет канцерогенного потенциала» (апрель 2006 г.)
- ^ Чарли, Адития; Цзинь, Хуацзюнь; Анантарам, Велларедди; Кантасами, Арти; Кантасами, Ануманта Г. (2015). «Изменения в динамике митохондрий, вызванные тебуфенпирадом и пиридабеном, в модели культуры дофаминергических нейрональных клеток» . Нейротоксикология . 53 : 302–313. дои : 10.1016/j.neuro.2015.06.007 . ISSN 0161-813X . ПМЦ 4698251 . ПМИД 26141520 .
- ^ Оже, Филипп; Бонафос, Ромен; Гишу, Сабина; Крейтер, Серж (2003). «Устойчивость к феназакину и тебуфенпираду в популяциях Panonychus ulmi Koch (Acari: Tetranychidae) из яблоневых садов юга Франции». Защита урожая . 22 (8): 1039–1044. Бибкод : 2003CrPro..22.1039A . дои : 10.1016/S0261-2194(03)00136-4 . ISSN 0261-2194 .
- ^ Херрон, Джорджия; Рофейл, Дж. (1998). «Устойчивость к тебуфенпираду (Pyranica®) обнаружена у двупятнистого паутинного клеща Tetranychus urticae Koch (Acari: Tetranychidae) на яблоках в Западной Австралии». Экспериментальная и прикладная акарология . 22 (11): 633–641. дои : 10.1023/А:1006058705429 . ISSN 0168-8162 . S2CID 24115663 .