✖


Jump to content

Ротенон

Ротенон
Скелетная формула ротенона
Модель заполнения пространства молекулы ротенона
Имена
Название ИЮПАК
(5'' R )-4',5'-Диметокси-5''-(проп-1-ен-2-ил)-4'',5''-дигидрофуро[2'',3'':7 ,8]ротенан-4-он
Систематическое название ИЮПАК
(2R , 6aS , 12aS ) -8,9-Диметокси-2-(проп-1-ен-2-ил)-1,2,12,12а-тетрагидро[1]бензопирано[3,4- b ]фуро[2,3- h ][1]бензопиран-6(6a H )-он
Другие имена
Тубатоксин, Парадерил
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.001.365 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
МеШ Ротенон
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 23 Н 22 О 6
Молярная масса 394.423  g·mol −1
Появление Кристаллическое твердое вещество от бесцветного до красного цвета [1]
Запах без запаха [1]
Плотность 1,27 г/см 3 при 20 °С
Температура плавления От 165 до 166 ° C (от 329 до 331 ° F; от 438 до 439 К)
Точка кипения От 210 до 220 ° C (от 410 до 428 ° F; от 483 до 493 К) при 0,5 мм рт. ст.
Растворимость Растворим в эфире и ацетоне , слабо растворим в этаноле.
Давление пара <0,00004 мм рт.ст. (20°C) [1]
Опасности
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
60 мг/кг (перорально, крыса)
132 мг/кг (перорально, крыса)
25 мг/кг (перорально, крыса)
2,8 мг/кг (перорально, мышь) [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
СВВ 5 мг/м 3 [1]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 5 мг/м 3 [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
2500 мг/м 3 [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Ротенон представляет собой бесцветный кристаллический изофлавон широкого спектра действия без запаха, используемый в качестве инсектицида , пестицида и пестицида . В природе он встречается в семенах и стеблях некоторых растений, таких как лоза хикама , а также в корнях некоторых других представителей семейства Fabaceae . Это был первый описанный член семейства химических соединений, известных как ротеноиды .

Открытие

[ редактировать ]

Самое раннее письменное упоминание об известных ныне растениях, содержащих ротенон, используемых для уничтожения листогрызущих гусениц , относится к 1848 году; на протяжении веков эти же растения использовались для отравления рыбы . [3] Активный химический компонент был впервые выделен в 1895 году французским ботаником Эммануэлем Жоффруа , который назвал его никулином , из экземпляра Robinia nicou , теперь называемого Deguelia utilis , во время путешествия по Французской Гвиане . [4] Об этом исследовании он написал в своей диссертации, опубликованной в 1895 году после его смерти от паразитарной болезни . [5] В 1902 году Кадзуо Нагай , японский инженер-химик Генерал- губернаторства Тайваня , выделил чистое кристаллическое соединение из Derris elliptica , которое он назвал ротеноном, по тайваньскому названию растения 蘆藤 ( минь Нань китайский : loo-tîn ), переведенному на японский язык. ротэн ( ローテン ) . [6] К 1930 году было установлено, что никулин и ротенон химически одинаковы. [7]

Использование

[ редактировать ]

Ротенон используется в качестве пестицида, инсектицида и неселективного пестицида (убийцы рыб). [8] Ротенон исторически использовался коренными народами для ловли рыбы. Обычно ротенон-содержащие растения семейства Fabaceae бобовых измельчают и вносят в водоем, а поскольку ротенон мешает клеточному дыханию , пораженные рыбы поднимаются на поверхность в попытке глотнуть воздух, где им легче пойманный.

В наше время его часто используют как инструмент для удаления чужеродных видов рыб . [9] поскольку он имеет относительно короткий период полураспада (дни) и исчезает из рек в течение нескольких дней, а из озер - в течение нескольких месяцев, в зависимости от (сезонного) перемешивания, содержания органических веществ , наличия солнечного света и температуры. [10] Ротенон использовался государственными учреждениями для уничтожения рыбы в реках и озерах США с 1952 года. [11] и в Канаде [12] и Норвегия [13] с 1980-х годов. Он реже используется в странах ЕС из-за строгих правил, но нашел некоторое применение в отдельных странах, таких как Великобритания ( пескарь верхнеротый ), Швеция ( щука и тыквенные семечки ), Испания ( пескарь верхмутый , Гамбузия ) и Венгрия ( карп прусский). ).

Ротенон распадается через метаболиты , а его конечный продукт превращается в воду и углекислый газ . [10] Кроме того, его использование более благоприятно для окружающей среды (по сравнению с другими рыбоцидами), поскольку большинство видов повторно заселяют водные системы в течение нескольких недель или года после применения. [14] [15] [16] Таким образом, он также нашел некоторое применение в других полевых исследованиях морской среды, требующих лишь небольших количеств. Мелкомасштабный отбор проб с ротеноном используется исследователями рыб, изучающими биоразнообразие морских рыб, для сбора загадочных или скрытых рыб, которые представляют собой важный компонент прибрежных рыбных сообществ, поскольку он оказывает лишь незначительные и временные побочные эффекты на окружающую среду. [17]

Он продается в виде кубе , тубы или дерриса , в виде отдельного препарата или в синергической комбинации с другими инсектицидами. [18] В Соединенных Штатах и ​​​​Канаде все виды использования ротенона, кроме как в качестве средства для уничтожения рыб, постепенно прекращаются. [19] [20] В настоящее время он запрещен в Соединенных Штатах для любого использования в органическом сельском хозяйстве . [21] В Великобритании инсектициды ротенон (продаваемые под торговой маркой Деррис) были запрещены к продаже в 2009 году. [22]

Ротенон также используется в порошкообразной форме для лечения чесотки и вшей у людей, а также паразитических клещей у кур , домашнего скота и домашних животных.

В сельском хозяйстве он также неизбирателен в действии и уничтожает картофельных жуков , огуречных жуков , блошек , капустных червей , малинных и спаржевых жуков , а также большинство других членистоногих. Он быстро биоразлагается в почве: 90% разлагается через 1–3 месяца при 20 °C (68 °F) и в три раза быстрее при 30 °C (86 °F). [23]

Механизм действия

[ редактировать ]

Ротенон действует, вмешиваясь в цепь переноса электронов в комплексе I в митохондриях , что помещает его в IRAC MoA (сам по себе в 21B). класс 21 [24] Тормозит перенос электронов от железо-серных центров комплекса I к убихинону . Это мешает НАДН во время создания полезной клеточной энергии ( АТФ ). [18] Комплекс I не может передать свой электрон CoQ , создавая резервную копию электронов в митохондриальном матриксе. Клеточный кислород восстанавливается до радикала, создавая активные формы кислорода , которые могут повредить ДНК и другие компоненты митохондрий. [25]

Ротенон также ингибирует сборку микротрубочек . [26]

Присутствие в растениях

[ редактировать ]

Ротенон получают путем экстракции корней и стеблей нескольких видов тропических и субтропических растений, особенно принадлежащих к родам Lonchocarpus и Derris .

Некоторые растения, содержащие ротенон:

  • Седой горох или козлятина ( Tephrosia Virginiana ) - Северная Америка.
  • Хикама ( Pachyrhizus erosus ) – Северная Америка.
  • Кубическое растение или копьеногий ( Lonchocarpus utilis ) - Южная Америка. [27]
    • Экстракт корня называется кубической смолой.
  • Барбаско ( Lonchocarpus urucu ) – Южная Америка. [27]
    • Экстракт корня называется кубической смолой.
  • Растение туба ( Derris elliptica ) – юго-восточная Азия и острова юго-западной части Тихого океана.
    • Экстракт корня называется деррисом или корнем дерриса.
  • Драгоценная лоза ( Derris involuta ) - Юго-Восточная Азия и острова юго-западной части Тихого океана.
    • Экстракт корня называется деррисом или корнем дерриса.
  • Коровяк обыкновенный ( Verbascum thapsus L.) [28]
  • Пробковый куст ( Mundulea sericea ) - юг Африки. [29]
  • Рыбоядовитое дерево Флориды ( Piscidia piscipula ) - южная Флорида, Карибский бассейн. [30]
  • Несколько видов Millettia и Tephrosia в регионах Юго-Восточной Азии. [31]

Токсичность для человека

[ редактировать ]

Ротенон классифицируется Всемирной организацией здравоохранения как умеренно опасный. [32] Он умеренно токсичен для человека и других млекопитающих , но чрезвычайно токсичен для насекомых и водных обитателей, включая рыб. Такая более высокая токсичность для рыб и насекомых объясняется тем, что липофильный ротенон легко всасывается через жабры или трахею , но не так легко через кожу или желудочно-кишечный тракт . Ротенон токсичен для эритроцитов in vitro . [33]

Самая низкая смертельная доза для ребенка неизвестна, но смерть наступила у 3,5-летнего ребенка, который проглотил раствор ротенона в дозе 40 мг/кг. [34] Смертельные случаи среди людей от отравления ротеноном редки, поскольку его раздражающее действие вызывает рвоту. [35] Умышленное употребление ротенона может привести к летальному исходу. [34]

Соединение разлагается под воздействием солнечного света и обычно сохраняет активность в окружающей среде в течение шести дней. [36] Он окисляется до ротенолона, который примерно на порядок менее токсичен, чем ротенон. В воде скорость разложения зависит от нескольких факторов, включая температуру, pH, жесткость воды и солнечный свет. Период полураспада в природных водах колеблется от полдня при 24°С до 3,5 суток при 0°С. [37]

Исследование 2018 года, в котором изучалось влияние введения ротенона на клеточные культуры, имитирующие свойства развивающегося мозга, показало, что ротенон может быть нейротоксикантом развития ; то есть воздействие ротенона на развивающийся плод может препятствовать правильному развитию мозга человека, что может иметь серьезные последствия в более позднем возрасте. Исследование показало, что ротенон особенно повреждает дофаминергические нейроны , что согласуется с предыдущими результатами. [38]

болезнь Паркинсона

[ редактировать ]

В 2000 году сообщалось, что введение ротенона крысам вызвало развитие симптомов, сходных с симптомами болезни Паркинсона (БП). Ротенон применяли непрерывно в течение пяти недель, смешивали с ДМСО и ПЭГ для улучшения проникновения в ткани и вводили в яремную вену . [39] Исследование не предполагает напрямую, что воздействие ротенона является причиной болезни Паркинсона у людей, но согласуется с убеждением, что хроническое воздействие токсинов окружающей среды увеличивает вероятность заболевания. [40] В 2011 году исследование Национального института здравоохранения США показало связь между употреблением ротенона и болезнью Паркинсона у сельскохозяйственных рабочих, предполагая связь между повреждением нервов и легочным поглощением из-за неиспользования защитного снаряжения . [41] Воздействия химического вещества в полевых условиях можно избежать, надев противогаз с фильтром, что является стандартной процедурой HSE при современном применении химического вещества.

Исследования с первичными культурами нейронов и микроглии крыс показали, что низкие дозы ротенона (ниже 10 нМ) вызывают окислительное повреждение и гибель дофаминергических нейронов . [42] и именно эти нейроны черной субстанции погибают при болезни Паркинсона. Другое исследование также описало токсическое действие ротенона в низких концентрациях (5 нМ) на дофаминергические нейроны из острых срезов мозга крыс. [43] Эта токсичность усугублялась дополнительным клеточным стрессором – повышенной внутриклеточной концентрацией кальция – что добавляло подтверждения «гипотезе множественного воздействия» гибели дофаминергических нейронов.

МФТП нейротоксин вызывает Ранее было известно, что симптомы, подобные БП (у людей и других приматов, но не у крыс), вмешиваясь в комплекс I в цепи переноса электронов и убивая дофаминергические нейроны в черной субстанции . Дальнейшие исследования с участием MPTP не смогли показать развитие телец Леви , ключевого компонента патологии БП. Однако по крайней мере одно исследование недавно обнаружило доказательства агрегации белков того же химического состава, что и тельца Леви, с патологией, сходной с болезнью Паркинсона, у пожилых макак-резус из MPTP. [44] Таким образом, механизм развития MPTP при болезни Паркинсона до конца не изучен. [45] В связи с этими разработками ротенон был исследован как возможный агент, вызывающий болезнь Паркинсона. И МФТП, и ротенон являются липофильными и могут проникать через гематоэнцефалический барьер .

В 2010 году было опубликовано исследование, в котором подробно описывается прогрессирование симптомов, подобных болезни Паркинсона, у мышей после хронического внутрижелудочного приема низких доз ротенона. Концентрации в центральной нервной системе были ниже пределов обнаружения, но все же вызывали патологию БП. [46]

Известные администрации

[ редактировать ]

В 1992 году представители Комиссии по охране рыбы и дикой природы Флориды (FWC) использовали ротенон для уничтожения устоявшейся популяции инвазивных цихлид ягуара в небольшом пруду в округе Майами-Дейд . Чиновникам удалось убить всех цихлид-ягуаров (вместе со всеми остальными рыбами) в пруду, но не удалось искоренить их во Флориде ; цихлиды уже распространились по каналу Майами и связанным с ним водным путям , а к 1994 году цихлиды-ягуары успешно обосновались по всей Южной и Центральной Флориде . [47]

В сентябре 2010 года представители Департамента рыболовства и дикой природы штата Орегон использовали ротенон, чтобы уничтожить устоявшуюся популяцию инвазивных золотых рыбок, в восточном Орегоне обитающих в озере Манн , с намерением не нарушать местную популяцию беспощадной форели Лахонтан, обитающую в озере . Ротеноне успешно достиг этих целей, убив от 179 000 до 197 000 золотых рыбок и толстоголовых гольянов и только три форели. [48]

Начиная с 1 мая 2006 года озеро Пангитч , водоем в юго-восточной части американского штата Юта, было обработано ротеноном, чтобы потенциально искоренить и контролировать инвазивную популяцию голавля Юты , которые, вероятно, были случайно завезены рыболовами , которые использовали их в качестве живая приманка . В 2006 году озеро было пополнено 20 000 радужной форели ; по состоянию на 2016 год популяция рыбы в озере восстановилась.

В 2012 году ротенон использовался для уничтожения всей оставшейся рыбы в Сторми-Лейк (Аляска) из-за того, что инвазивная щука уничтожила местные виды, которые были повторно введены после завершения лечения. [49]

В 2014 году ротенон был использован для уничтожения всей оставшейся рыбы в Маунтин-Лейк в Сан-Франциско, расположенном в парке Маунтин-Лейк , чтобы избавить его от инвазивных видов, завезенных после миграции европейских поселенцев в этот регион. [50]

Ротенон используется в биомедицинских исследованиях для изучения скорости потребления кислорода клетками, обычно в сочетании с антимицином А ( ингибитором комплекса III цепи переноса электронов ), олигомицином (ингибитором АТФ-синтазы) и FCCP (митохондриальным разобщителем ). [51]

Деактивация

[ редактировать ]

Ротенон можно деактивировать в воде с помощью перманганата калия , чтобы снизить токсичность до приемлемого уровня. [52]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0548» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Ротенон» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Меткалф, РЛ (1948). Механизм действия органических инсектицидов . Национальный исследовательский совет, Вашингтон, округ Колумбия.
  4. ^ Эмброуз, Энтони М.; Харви Б. Хааг (1936). «Токсикологическое исследование Дерриса ». Промышленная и инженерная химия . 28 (7): 815–821. дои : 10.1021/ie50319a017 .
  5. ^ «Полезные тропические растения» . АСНОМ. 2 января 2008 г. Проверено 16 марта 2008 г.
  6. ^ Нагаи, Кадзуо (1902 г.) токсичных ингредиентов рыбного ротанга» . Журнал Токийского химического общества на японском языке = ( ) . Tokyo Kagaku Kaishi «Первый отчет об исследовании
  7. ^ Ла Форж Ф.Б., Халлер Х.Л., Смит Л.Е. (1933). «Определение структуры ротенона». Химические обзоры . 18 (2): 181–213. дои : 10.1021/cr60042a001 .
  8. ^ Питер Фимрайт (2 октября 2007 г.). «Похоже, что отравление озера помогло убить агрессивную щуку» . Хроники Сан-Франциско .
  9. ^ Ритвински Т., Тейлор Дж.Дж., Дональдсон Л.А., Бриттон Дж.Р., Браун Д.Р., Грессвелл Р.Э., Линтерманс М., Прайор К.А., Пеллатт М.Г., Вис С., Кук С.Дж. (2018). «Эффективность методов удаления чужеродной рыбы в пресноводных экосистемах: систематический обзор» (PDF) . Экологические обзоры . 27 (1): 71–94. дои : 10.1139/er-2018-0049 . S2CID   92554010 , резюме на французском языке {{cite journal}}: CS1 maint: постскриптум ( ссылка )
  10. ^ Jump up to: а б Финлейсон Б., Шник Р., Скаар Д., Андерсон Дж., Демонг Л., Даффилд Д., Хортон В., Стейнхьер Дж. (2010). Планирование и стандартные операционные процедуры по использованию ротенона в рыбоводстве – Руководство по СОП по ротенону . Бетесда, Мэриленд: Американское общество рыболовства. стр. 1–200.
  11. ^ Шмидт, Питер (28 февраля 2010 г.). «Сказка об одной странной рыбке» . Хроника высшего образования . Проверено 24 сентября 2015 г.
  12. ^ «Инвазивное управление золотыми рыбками» . 10 января 2023 г.
  13. ^ Мо, ДВА; Хольте, Э; Андерсен, О (2022). Преуспели ли власти в борьбе с Gyrodactylus salaris? (Отчет) (на норвежском языке). Норвежский институт естественных исследований, отчет NINA. стр. 1–62. ISBN  978-82-426-4950-8 , резюме на английском языке {{cite book}}: CS1 maint: постскриптум ( ссылка )
  14. ^ Кьерстад, Гауте (2022 г.). Искоренение инвазивных видов с помощью ротенона и его влияние на пресноводных макробеспозвоночных . Тронхейм: Докторские диссертации в NTNU. стр. 1–100. ISBN  978-82-326-6270-8 .
  15. ^ Фьельхайм, А. (2004). «Влияние обработки ротеноном на донные сообщества в районе Стигсту, Хардангервидда» . Lfi-122 (на норвежском языке). LFI, Бергенский университет: 1–60. HDL : 11250/2630458 . ISSN   0801-9576 .
  16. ^ Винсон, В.; Дингер, ЕС; Винсон, ДК (2010). «Рыбоциды и беспозвоночные: кто-нибудь знает спустя 70 лет?». Рыболовство . 35 (2): 61–71. дои : 10.1577/1548-8446-35.2.61 .
  17. ^ Робертсон, Д. Росс; Смит-Ваниз, Уильям Ф. (2008). «Ротенон: важный, но демонизированный инструмент для оценки разнообразия морских рыб» . Бионаука . 58 (2): 165. дои : 10.1641/B580211 .
  18. ^ Jump up to: а б Хейс В.Дж. (1991). Справочник по пестицидам . Том. 1. Академическая пресса . ISBN  978-0-12-334161-7 .
  19. ^ Решение о праве на перерегистрацию Ротенона , [ мертвая ссылка ] EPA 738-R-07-005, март 2007 г., Агентство по охране окружающей среды США.
  20. ^ Примечание о повторной оценке: Ротенон (REV2008-01, 29 января 2008 г.) , [ мертвая ссылка ] Безопасность потребительских товаров, Министерство здравоохранения Канады
  21. ^ «7 CFR § 205.602 — Несинтетические вещества, запрещенные к использованию в органическом растениеводстве» . Институт юридической информации Корнеллской школы права . Проверено 20 мая 2021 г.
  22. ^ «Совет RHS для сада – отказ от ротенона» . Телеграфное садоводство . 2 октября 2008 года . Проверено 20 октября 2019 г.
  23. ^ Кавоски, Ивана; Кабони, Пьерлуиджи; Сараис, Джорджия; Миано, Теодоро (6 августа 2008 г.). «Деградация и стойкость ротенона в почвах и влияние колебаний температуры». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (17): 8066–8073. дои : 10.1021/jf801461h . ПМИД   18681442 .
  24. ^ Международная рабочая группа МСХ IRAC (март 2020 г.). «Схема классификации действий IRAC, версия 9.4» . Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам .
  25. ^ Мехта, Суреш (2009). «Нейропротекторная роль митохондриального разобщающего белка 2 при церебральном инсульте» . Журнал церебрального кровотока и метаболизма . 29 (6): 1069–78. дои : 10.1038/jcbfm.2009.4 . ПМИД   19240738 .
  26. ^ Хайнц С., Фрейбергер А., Лоренц Б., Шладт Л., Шмук Г., Эллингер-Зигельбауэр Х. (2017). «Механистические исследования ингибитора митохондриального комплекса I ротенона в контексте оценки фармакологии и безопасности» . Научные отчеты . 7 : 45465. Бибкод : 2017NatSR...745465H . дои : 10.1038/srep45465 . ПМЦ   5379642 . ПМИД   28374803 .
  27. ^ Jump up to: а б Фанг Н., Касида Дж. (1999). «Инсектицид на основе смолы Cubé: идентификация и биологическая активность 29 компонентов ротиноидов». J Agric Food Chem . 47 (5): 2130–6. дои : 10.1021/jf981188x . ПМИД   10552508 .
  28. ^ Путеводители Петерсона по лекарственным растениям и травам восточной и центральной части Северной Америки (2-е изд.). стр. 130–131.
  29. ^ Коутс Пэлгрейв, Кейт (2002). Деревья Южной Африки . Струик . ISBN  978-0-86977-081-8 .
  30. ^ Неллис, Дэвид Н. (1994). Приморские растения Южной Флориды и Карибского бассейна. Ананасовый Пресс. 160 стр.
  31. ^ Бартон Д., Мет-Кон О. (1999). Комплексная химия натуральных продуктов . Пергамон . ISBN  978-0-08-091283-7 .
  32. ^ Международная программа по химической безопасности; Программа ООН по окружающей среде (ЮНЕП); Международная организация труда; Всемирная организация здравоохранения (2007). Рекомендуемая ВОЗ классификация пестицидов по степени опасности . Всемирная организация здравоохранения . ISBN  978-92-4-154663-8 . Архивировано из оригинала 8 июля 2004 года . Проверено 2 декабря 2007 г.
  33. ^ Лупеску, Адриан; Джилани, Кашиф; Збида, Моханад; Ланг, Флориан (октябрь 2012 г.). «Индукция апоптотической гибели эритроцитов ротеноном». Токсикология . 300 (3): 132–7. дои : 10.1016/j.tox.2012.06.007 . ПМИД   22727881 .
  34. ^ Jump up to: а б Вуд Д.М., Альсахаф Х., Стрит П., Дарган П.И., Джонс А.Л. (июнь 2005 г.). «Смертельный исход после преднамеренного проглатывания пестицида ротенона: отчет о случае» . Критическая помощь . 9 (3): 280–4 рэндов. дои : 10.1186/cc3528 . ПМЦ   1175899 . ПМИД   15987402 .
  35. ^ «Ротенон» . Новости пестицидов . 54 : 20–21. 2001.
  36. ^ Паспорт безопасности Vitax для пыли Дерриса, пересмотренный в октябре 1998 г.
  37. ^ Кевин С. Отт. «Ротенон. Краткий обзор его химического состава, воздействия на окружающую среду и токсичности составов ротенона» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 сентября 2012 г.
  38. ^ Памис, Дэвид; Блок, Катарина; Лау, Пьер; Грибальдо, Лаура; Пардо, Карлос А.; Баррерас, Паула; Смирнова, Лена; Виерсма, Дафна; Чжао, Лян; Харрис, Джорджина; Хартунг, Томас; Хогберг, Хелена Т. (01 сентября 2018 г.). «Ротенон оказывает нейротоксичное воздействие на развитие в модели сфероида человеческого мозга» . Токсикология и прикладная фармакология . Альтернативные подходы к оценке нейротоксичности развития. 354 : 101–114. дои : 10.1016/j.taap.2018.02.003 . ISSN   0041-008X . ПМК   6082736 . ПМИД   29428530 .
  39. ^ Кабони П., Шерер Т., Чжан Н., Тейлор Дж., На Х., Гринамир Дж., Касида Дж. (2004). «Ротенон, дегелин, их метаболиты и крысиная модель болезни Паркинсона». Химический токсикол . 17 (11): 1540–8. дои : 10.1021/tx049867r . ПМИД   15540952 .
  40. ^ Краткое изложение статьи доктора Гринамира о пестицидах и болезни Паркинсона на сайте ninds.nih.gov.
  41. ^ Таннер СМ, Камель Ф., Росс Г.В., Хоппин Дж.А., Голдман С.М., Корелл М., Маррас С., Бхудхиканок Г.С., Кастен М., Чейд А.Р., Коминс К., Ричардс М.Б., Менг С., Пристли Б., Фернандес Х.Х., Камби Ф., Умбах Д.М. , Блэр А., Сэндлер Д.П., Лэнгстон Дж.В. (2011). «Ротенон, Паракват и болезнь Паркинсона» . Перспективы гигиены окружающей среды . 119 (6): 866–72. дои : 10.1289/ehp.1002839 . ISSN   0091-6765 . ПМК   3114824 . ПМИД   21269927 .
  42. ^ Гао Х.М., Лю Б., Хун Дж.С. (июль 2003 г.). «Критическая роль микроглиальной НАДФН-оксидазы в ротенон-индуцированной дегенерации дофаминергических нейронов» . Журнал неврологии . 23 (15): 6181–7. doi : 10.1523/JNEUROSCI.23-15-06181.2003 . ПМК   6740554 . ПМИД   12867501 .
  43. ^ Фристоун П.С., Чунг К.К., Гваттео Э., Меркури Н.Б., Николсон Л.Ф., Липски Дж. (ноябрь 2009 г.). «Острое действие ротенона на нигральные дофаминергические нейроны - вовлечение активных форм кислорода и нарушение гомеостаза Ca2+». Европейский журнал неврологии . 30 (10): 1849–59. дои : 10.1111/j.1460-9568.2009.06990.x . ПМИД   19912331 . S2CID   205515222 .
  44. ^ Хуан Б, Ву С, Ван З, Ге Л, Ризак Дж. Д., Ву Дж, Ли Дж, Сюй Л, Лв Л, Инь Ю, Ху Х (21 мая 2018 г.). «Накопления фосфорилированного α-синуклеина и патология, подобная тельцу Леви, распространенная в областях мозга, связанных с болезнью Паркинсона, у пожилых макак-резусов, обработанных MPTP». Нейронаука . 379 : 302–315. doi : 10.1016/j.neuroscience.2018.03.026 . ISSN   0306-4522 . ПМИД   29592843 . S2CID   4969894 .
  45. ^ Нейротрансмиттеры и нарушения базальных ганглиев - Основная нейрохимия - Книжная полка NCBI, Американское общество нейрохимии
  46. ^ Пан-Монтохо Ф., Аниччик О., Денинг Ю., Кнелс Л., Пурше С., Юнг Р., Джексон С., Джилле Дж., Спиллантини М.Г. (2010). Кляйншниц С. (ред.). «Прогрессирование патологии болезни Паркинсона воспроизводится при внутрижелудочном введении ротенона мышам» . ПЛОС ОДИН . 5 (1): е8762. Бибкод : 2010PLoSO...5.8762P . дои : 10.1371/journal.pone.0008762 . ПМК   2808242 . ПМИД   20098733 .
  47. ^ Шафланд, Пол Л. (23 декабря 2008 г.) [1996]. «Экзотические рыбы Флориды — 1994» (PDF) . Обзоры в области рыболовства и аквакультуры . 4 (2). Тейлор и Фрэнсис: 101–122. дои : 10.1080/10641269609388581 . Архивировано (PDF) из оригинала 24 апреля 2024 года . Проверено 24 апреля 2024 г.
  48. ^ Монро, Билл (3 декабря 2010 г.). «Манн Лейк получает вторую дозу ротенона для восстановления беспощадного состояния» . Орегонец . ООО «Орегон Лайв». Архивировано из оригинала 24 апреля 2011 года . Проверено 20 декабря 2012 г.
  49. ↑ Эрл, Элизабет, Рост популяции рыбы на полуострове Сторми-Лейк, Кларион , 7 октября 2015 г.
  50. ^ Фимрите, Питер (12 ноября 2014 г.). «Тысячи инопланетных рыб травили ради спасения горного озера Сан-Франциско» . СФГейт/Херст . Проверено 24 сентября 2015 г.
  51. ^ Дивакаруни А.С., Роджерс Г.В., Мерфи А.Н. (2014). «Измерение митохондриальной функции в пермеабилизированных клетках с использованием анализатора Seahorse XF или кислородного электрода типа Кларка». Карр Проток Токсикол . 60 : 25.2.1–16. дои : 10.1002/0471140856.tx2502s60 . ПМИД   24865646 . S2CID   21195854 .
  52. ^ Дональд Л. Арчер (2001), Методы нейтрализации ротенона (PDF) , Американское общество рыболовства, заархивировано из оригинала (PDF) 7 ноября 2017 г.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Rotenone&oldid=1233144135"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: ef614710c0b7ccc17e849c04fb8f830b__1720350660
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ef/0b/ef614710c0b7ccc17e849c04fb8f830b.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Rotenone - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)