4-гидроксиэстрадиол

4-гидроксиэстрадиол
Имена
	Название ИЮПАК Эстра-1,3,5(10)-триен-3,4,17β-триол
	Систематическое название ИЮПАК (1 S ,3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-11a-Метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1 H -циклопента[ a ] фенантрен-1,6,7-триол
	Другие имена 4-ОНЭ2; 3,4,17β-Тригидроксиэстра-1,3,5(10)-триен
Идентификаторы
Номер CAS	5976-61-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:62845 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1412489 ;
ХимическийПаук	4445523 ;
Информационная карта ECHA	100.165.080
КЕГГ	C14209 ;
ПабХим CID	5282360 ;
НЕКОТОРЫЙ	C3ZO03450E ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3022374 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 18 Н 24 О 3
Молярная масса	288.387 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

4-Гидроксиэстрадиол ( 4-ОНЭ2 ), также известный как триол , представляет собой эндогенный природный 10)-триен-3,4,17β - катехолэстроген и второстепенный метаболит эстрадиола эстра-1,3,5 ( . ^{[ 1 ]} Он является эстрогенным , как и многие другие гидроксилированные метаболиты эстрогена, такие как 2-гидроксиэстрадиол , 16α-гидроксиэстрон , эстриол (16α-гидроксиэстрадиол) и 4-гидроксиэстрон , но в отличие от 2-гидроксиэстрона . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

v
т
и
Отдельные биологические свойства эндогенных эстрогенов у крыс
Эстроген	Подсказка ER Рецептор эстрогена Подсказка RBA Относительная аффинность связывания (%)	Вес матки (%)	Утеротрофия	Подсказка по ЛГ Уровни лютеинизирующего гормона (%)	SHBG Подсказка Глобулин, связывающий половые гормоны RBA Подсказка относительное сродство связывания (%)
Контроль	–	100	–	100	–
Эстрадиол (E2)	100	506 ± 20	+++	12–19	100
Эстрон (E1)	11 ± 8	490 ± 22	+++	?	20
Эстриол (Е3)	10 ± 4	468 ± 30	+++	8–18	3
Эстетрол (Е4)	0.5 ± 0.2	?	Неактивный	?	1
17α-эстрадиол	4.2 ± 0.8	?	?	?	?
2-гидроксиэстрадиол	24 ± 7	285 ± 8	+ ^б	31–61	28
2-метоксиэстрадиол	0.05 ± 0.04	101	Неактивный	?	130
4-гидроксиэстрадиол	45 ± 12	?	?	?	?
4-метоксиэстрадиол	1.3 ± 0.2	260	++	?	9
4-фторэстрадиол ^а	180 ± 43	?	+++	?	?
2-гидроксиэстрон	1.9 ± 0.8	130 ± 9	Неактивный	110–142	8
2-метоксиэстрон	0.01 ± 0.00	103 ± 7	Неактивный	95–100	120
4-гидроксиэстрон	11 ± 4	351	++	21–50	35
4-метоксиэстрон	0.13 ± 0.04	338	++	65–92	12
16α-гидроксиэстрон	2.8 ± 1.0	552 ± 42	+++	7–24	<0,5
2-гидроксистриол	0.9 ± 0.3	302	+ ^б	?	?
2-метоксиэстриол	0.01 ± 0.00	?	Неактивный	?	4
Примечания: Значения являются средними ± SD или диапазоном. ER RBA = Относительное сродство связывания с эстрогеновыми рецепторами крысы матки цитозоля . Масса матки = процентное изменение сырой массы матки у крыс с удаленными яичниками через 72 часа при непрерывном введении 1 мкг/час с помощью подкожно имплантированных осмотических насосов . Уровни ЛГ = уровни лютеинизирующего гормона относительно исходного уровня у крыс с удаленными яичниками после 24–72 часов непрерывного введения через подкожный имплантат. Сноски: ^а = Синтетический (т.е. не эндогенный ). ^б = Атипичный утеротрофический эффект, который достигает плато в течение 48 часов (утеротрофия эстрадиола продолжается линейно до 72 часов). Источники: см. шаблон.

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Майкл Эттель; Эккехард Шиллингер (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены I: физиология и механизмы действия эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. стр. 224, 232, 244–245, 249. ISBN. 978-3-642-58616-3 .
^ Бхавнани Б.Р., Нискер Дж.А., Мартин Дж., Алетеби Ф., Уотсон Л., Милн Дж.К. (2000). «Сравнение фармакокинетики препарата конъюгированного лошадиного эстрогена (премарин) и синтетической смеси эстрогенов (CES) у женщин в постменопаузе». Дж. Сок. Гинекол. Расследование . 7 (3): 175–83. дои : 10.1016/s1071-5576(00)00049-6 . ПМИД 10865186 .

Внешние ссылки

Метабокард для 4-гидроксиэстрадиола - База данных метаболома человека

Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта по биохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[OettelSchillinger2012-1] Jump up to: ^а ^б Майкл Эттель; Эккехард Шиллингер (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены I: физиология и механизмы действия эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. стр. 224, 232, 244–245, 249. ISBN. 978-3-642-58616-3 .

[pmid10865186-2] Бхавнани Б.Р., Нискер Дж.А., Мартин Дж., Алетеби Ф., Уотсон Л., Милн Дж.К. (2000). «Сравнение фармакокинетики препарата конъюгированного лошадиного эстрогена (премарин) и синтетической смеси эстрогенов (CES) у женщин в постменопаузе». Дж. Сок. Гинекол. Расследование . 7 (3): 175–83. дои : 10.1016/s1071-5576(00)00049-6 . ПМИД 10865186 .

[ 1 ]

[ 2 ]