17β-Дигидроэквилин

17β-Дигидроэквилин
Клинические данные
Другие имена	β-дигидроэквилин; Δ 7 -17β-эстрадиол; 7-дегидро-17β-эстрадиол; Эстра-1,3,5(10),7-тетраен-3,17β-диол; НСК-12170
Маршруты ; администрация	Через рот
Класс препарата	Эстроген
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	3563-27-7 ;
ПабХим CID	11954027 ;
ХимическийПаук	10128322 ;
НЕКОТОРЫЙ	WXG88DST4R ;
КЭБ	ЧЕБИ:62851 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ121458 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40871892 ;
Информационная карта ECHA	100.020.576
Химические и физические данные
Формула	С 18 Н 22 О 2
Молярная масса	270.372 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

17β-Дигидроэквилин — это природный эстроген, половой гормон обнаруженный у лошадей , а также лекарственный препарат . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} C3 сульфатного эфира В виде натриевой соли он является второстепенным компонентом (1,7%) конъюгированных эстрогенов (CEE; торговая марка Premarin ). ^{[ 1 ]} Однако, поскольку эквилин , основным компонентом КЭЭ которого является сульфат эквилина , в организме трансформируется в 17β-дигидроэквилин, аналогично превращению эстрона в эстрадиол, 17β-дигидроэквилин наряду с эстрадиолом является наиболее важным эстрогеном, ответственным за Эффекты ЦВЕ. ^{[ 1 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

17β-Дигидроэквилин представляет собой эстроген или агонист ( рецепторов эстрогена ER), ERα и ERβ . ^{[ 1 ]} Что касается относительной аффинности связывания с ER, 17β-дигидроэквилин имеет около 113% и 108% от аффинности эстрадиола для ERα и ERβ соответственно. ^{[ 1 ]} 17β-Дигидроэквилин имеет около 83% относительной активности КЭЭ во влагалище и 200% относительной активности КЭЭ в матке . ^{[ 1 ]} Из лошадиных эстрогенов он проявляет самую высокую эстрогенную активность и наибольшую эстрогенную активность . ^{[ 1 ]}

Как и КЭЭ в целом, 17β-дигидроэквилин оказывает непропорционально сильное воздействие на определенные ткани, такие как печень и матка . ^{[ 1 ]} Эквилин , второй основной компонент конъюгированных эстрогенов после эстрона , обратимо превращается в 17β-дигидроэквилин аналогично превращению эстрона в эстрадиол. ^{[ 1 ]} Однако если баланс взаимного превращения эстрона и эстрадиола в значительной степени смещен в сторону эстрона, то в случае эквилина и 17β-дигидроэквилина он практически равен. ^{[ 1 ]} Таким образом, хотя 17β-дигидроэквилин является лишь второстепенным компонентом КЭЭ, он, наряду с эстрадиолом, является наиболее важным эстрогеном, имеющим отношение к эстрогенной активности препарата. ^{[ 1 ]}

v
т
и
Относительная пероральная эффективность эстрогенов
Эстроген	ВЧ подсказка Приливы жара	Подсказка VE Вагинальный эпителий	UCa Tooltip Кальций в моче	ФСГ Tooltip Фолликулостимулирующий гормон	Подсказка по ЛГ Лютеинизирующий гормон	ЛПВП Подсказка Липопротеины высокой плотности - C Подсказка Холестерин	SHBG Подсказка Глобулин, связывающий половые гормоны	CBG Подсказка Кортикостероидсвязывающий глобулин	AGT Подсказка Ангиотензиноген	Печень
Estradiol	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0
Estrone	?	?	?	0.3	0.3	?	?	?	?	?
Estriol	0.3	0.3	0.1	0.3	0.3	0.2	?	?	?	0.67
Estrone sulfate	?	0.9	0.9	0.8–0.9	0.9	0.5	0.9	0.5–0.7	1.4–1.5	0.56–1.7
Conjugated estrogens	1.2	1.5	2.0	1.1–1.3	1.0	1.5	3.0–3.2	1.3–1.5	5.0	1.3–4.5
Equilin sulfate	?	?	1.0	?	?	6.0	7.5	6.0	7.5	?
Ethinylestradiol	120	150	400	60–150	100	400	500–600	500–600	350	2.9–5.0
Diethylstilbestrol	?	?	?	2.9–3.4	?	?	26–28	25–37	20	5.7–7.5
Sources and footnotes Notes: Values are ratios, with estradiol as standard (i.e., 1.0). Abbreviations: HF = Clinical relief of hot flashes. VE = Increased proliferation of vaginal epithelium. UCa = Decrease in UCaTooltip urinary calcium. FSH = Suppression of FSHTooltip follicle-stimulating hormone levels. LH = Suppression of LHTooltip luteinizing hormone levels. HDL-C, SHBG, CBG, and AGT = Increase in the serum levels of these liver proteins. Liver = Ratio of liver estrogenic effects to general/systemic estrogenic effects (hot flashes/gonadotropins). Sources: See template.

Фармакокинетика

17β-Дигидроэквилин имеет около 30% относительного сродства связывания тестостерона глобулином , с связывающим половые гормоны (ГСПГ), по сравнению с 50% для эстрадиола . ^{[ 1 ]} Скорость метаболического клиренса 17β-дигидроэквилина составляет 1250 л/день/м. ², относительно 580 л/день/м ² для эстрадиола. ^{[ 1 ]}

Химия

17β-Дигидроэквилин, или просто β-дигидроэквилин, также известный как δ. ⁷ -эстрадиол, а также эстра-1,3,5(10),7-тетраен-3,17β-диол, представляют собой природный эстрановый стероид и аналог эстрадиола -17β-эстрадиол или 7-дегидро- 17β . ^{[ 1 ]} По химической структуре и фармакологии эквилин (δ ⁷-эстрон) относится к 17β-дигидроэквилину так же, как эстрон относится к эстрадиолу. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .
^ Фриц М.А., Сперофф Л. (28 марта 2012 г.). «Постменопаузальная гормональная терапия» . Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 751–. ISBN 978-1-4511-4847-3 .

[pmid16112947-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .

[FritzSperoff2012-2] Фриц М.А., Сперофф Л. (28 марта 2012 г.). «Постменопаузальная гормональная терапия» . Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 751–. ISBN 978-1-4511-4847-3 .

[ 1 ]

[ 2 ]