Энтеролактон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(3R , 4R ) -3,4-бис[(4-гидроксифенил)метил]оксолан-2-он | |
| Другие имена
(-)-Энтеролактон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ЭНЛ |
| Информационная карта ECHA | 100.162.708 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 18 О 4 | |
| Молярная масса | 298.338 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Энтеролактон представляет собой органическое соединение , классифицируемое как энтеролигнан . Он образуется в результате действия кишечных бактерий на растительные предшественники лигнанов , присутствующие в рационе.
Источники
[ редактировать ]Многие пищевые предшественники лигнанов растений, такие как секоизоларицирезинол , матайрезинол , ларицирезинол , пинорезинол и сезамин , могут метаболизироваться кишечными микробами до энтеролактона. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] В съедобных растениях лигнаны связаны с фракцией клетчатки, и поэтому пищевые продукты, богатые клетчаткой, такие как крупы, овощи, фрукты и ягоды, обычно являются хорошими источниками лигнанов и энтеролактона. Самыми богатыми известными пищевыми источниками предшественников энтеролактона являются семена льна и кунжута. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Поскольку энтеролактон вырабатывается определенными видами кишечной микробиоты, способность вырабатывать его у разных людей варьируется. [ 7 ] Лечение антибиотиками может устранить способность вырабатывать энтеролактон. Прежде чем производство энтеролактона восстановится, может пройти до года. [ 8 ] [ 9 ]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Предполагается, что энтеролактон оказывает благотворное воздействие на здоровье человека. наблюдались более низкие концентрации энтеролактона В эпидемиологических исследованиях у больных раком молочной железы по сравнению со здоровыми людьми, что может свидетельствовать о том, что энтеролактон обладает антиканцерогенным действием . Энтеролактон и лигнаны также могут защищать от сердечно-сосудистых заболеваний . [ 10 ] [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лампе Дж.В. (2003). «Изофлавоноиды и лигнановые фитоэстрогены как диетические биомаркеры» . Дж Нутр . 133 (Приложение 3): 956S–964S. дои : 10.1093/jn/133.3.956S . ПМИД 12612182 .
- ^ Пеньяльво Х.Л., Хейнонен С.М., Аура А.М., Адлеркройц Х. (май 2005 г.). «Диетический сезамин у человека превращается в энтеролактон» . Дж. Нутр . 135 (5): 1056–1062. дои : 10.1093/jn/135.5.1056 . ПМИД 15867281 .
- ^ Хейнонен, С; Нурми, Т; Люкконен, К; Путанен, К; Вахала, К; Деяма, Т; Нишибе, С; Адлеркройц, Х (2001). «Метаболизм растительных лигнанов in vitro: новые предшественники лигнанов млекопитающих энтеролактон и энтеродиол». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (7): 3178–86. дои : 10.1021/jf010038a . ПМИД 11453749 .
- ^ Милдер, И.Е.; Искусство, IC; Ван Де Путте, Б; Венема, ДП; Холлман, ПК (2005). «Содержание лигнанов в голландских растительных продуктах: база данных, включающая ларицирезинол, пинорезинол, секоизоларицирезинол и матайрезинол» . Британский журнал питания . 93 (3): 393–402. дои : 10.1079/bjn20051371 . ПМИД 15877880 .
- ^ Томпсон, Луизиана; Баучер, бакалавр; Лю, З; Коттерчио, М; Крейгер, Н. (2006). «Содержание фитоэстрогенов в продуктах питания, потребляемых в Канаде, включая изофлавоны, лигнаны и куместан». Питание и рак . 54 (2): 184–201. дои : 10.1207/s15327914nc5402_5 . ПМИД 16898863 . S2CID 60328 .
- ^ Смедс, А.И.; Эклунд, ПК; Сьёхольм, RE; Вилфёр, С.М.; Нишибе, С; Деяма, Т; Холмбом, БР (2007). «Количественное определение широкого спектра лигнанов в зерновых, масличных семенах и орехах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (4): 1337–46. дои : 10.1021/jf0629134 . ПМИД 17261017 .
- ^ Клавель, Т; Доре, Дж; Блаут, М (2006). «Биодоступность лигнанов у человека» . Обзоры исследований в области питания . 19 (2): 187–96. дои : 10.1017/S0954422407249704 . ПМИД 19079885 .
- ^ Сетчелл, К.Д.; Лоусон, AM; Борриелло, СП; Харкнесс, Р; Гордон, Х; Морган, DM; Кирк, Д.Н.; Адлеркреац, Х; Андерсон, LC; Аксельсон, М. (1981). «Образование лигнанов у человека - участие микробов и возможная роль в развитии рака». Ланцет . 2 (8236): 4–7. дои : 10.1016/s0140-6736(81)90250-6 . ПМИД 6113409 . S2CID 39049097 .
- ^ Килккинен, А; Пиетинен, П; Клаукка, Т; Виртамо, Дж; Корхонен, П; Адлеркройц, Х (2002). «Использование пероральных противомикробных препаратов снижает концентрацию энтеролактона в сыворотке» . Американский журнал эпидемиологии . 155 (5): 472–7. дои : 10.1093/aje/155.5.472 . ПМИД 11867359 .
- ^ Адлеркройц, Х (2007). «Лигнаны и здоровье человека». Критические обзоры клинических лабораторных наук . 44 (5–6): 483–525. дои : 10.1080/10408360701612942 . ПМИД 17943494 . S2CID 31753060 .
- ^ Петерсон, Дж; Дуайер, Дж; Адлеркройц, Х; Скальберт, А; Жак, П; Маккалоу, ML (2010). «Диетические лигнаны: физиология и потенциал снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний» . Обзоры питания . 68 (10): 571–603. дои : 10.1111/j.1753-4887.2010.00319.x . ПМЦ 2951311 . ПМИД 20883417 .