Секоизоларицирезинола диглюкозид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(8 R ,8' R )-4,4'-Дигидрокси-3,3'-диметоксилигнан-9,9'-диилди(β- D -глюкопиранозид)
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2 R ,2′ R ,3 R ,3′ R ,4 S ,4′ S ,5 S ,5′ S ,6 R ,6′ R )-2,2′-[{(2 R ,3 R )-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил)метил]бутан-1,4-диил}бис(окси)]бис[6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол] | |
| Другие имена
ЦУР
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 32 Ч 46 О 16 | |
| Молярная масса | 686.704 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Секоизоларицирезинол диглюкозид ( СДГ ) – антиоксидант. [1] фитоэстроген присутствует в льна , подсолнечника , кунжута и тыквы семенах . В продуктах питания его можно найти в промышленном хлебе, содержащем льняное семя . [2] Это предшественник млекопитающих. лигнанов [3] которые производятся в толстой кишке из химических веществ в пищевых продуктах.
Добыча
[ редактировать ]Диглюкозид секоизоларицирезинола можно выделить из обезжиренных ( гексановая экстракция ) льняного семени путем экстракции предшественника лигнанового полимера смесью воды и ацетона с последующим удалением ацетона и щелочным гидролизом. [4]
Исследования биологических эффектов
[ редактировать ]Секоизоларицирезинол диглюкозид замедляет рост рака молочной железы человека у мышей. [5]
Секоизоларицирезинол диглюкозид может играть по-разному роль у людей. Например, из-за ограничения размера проницаемости гематоэнцефалического барьера в 400–500 Да , в одной оценке гистологической группы взрослых пациентов IV степени с диагнозом злокачественная глиома высокое потребление секоизоларицирезинола (для самого высокого тертиля по сравнению с самым низким тертилем, во всех случаях) ) было связано с худшей выживаемостью. [6]
У кроликов СДГ уменьшал гиперхолестеринемический атеросклероз, и этот эффект был связан со снижением сывороточного холестерина, ЛПНП и продуктов перекисного окисления липидов, а также увеличением ЛПВП и антиоксидантного резерва. [7]
Было показано, что SDG противодействует окислительному стрессу в эпителиальной ткани толстой кишки человека и защищает от повреждения мтДНК in vitro под воздействием H 2 O 2 дозозависимым образом. [ нужна ссылка ] и противодействует (in-vitro) окислительному стрессу клеток сердца, вызванному перегрузкой железом. [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Адольф, Дж. Л., Уайтинг, С. Дж., Джуурлинк, Б. Х. Дж., Торп, Л. Ю. и Алкорн, Дж. (2010). «Влияние на здоровье употребления диглюкозида секоизоларицирезинола лигнана льна» . Британский журнал питания . 103 (7): 929–38. дои : 10.1017/S0007114509992753 . ПМИД 20003621 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ К. Страндос, А. Камаль-Элдин, Р. Андерссон и П. Аман (2008). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–999. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.088 . ПМИД 26047292 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Томпсон, Луизиана; Робб, П; Серрайно, М; Чунг, Ф (1991). «Производство лигнана млекопитающими из различных продуктов питания». Питание и рак . 16 (1): 43–52. дои : 10.1080/01635589109514139 . ПМИД 1656395 .
- ^ US 6806356 , «Способ выделения дигликозида секоизоларицирезинола из обезжиренных льняных семян».
- ^ Чен; и др. (2009). «Льняное семя и чистый диглюкозид секоизоларицирезинола, но не льняная оболочка, уменьшают рост опухоли молочной железы человека (MCF-7) у бестимусных мышей» . Журнал питания . 139 (11): 2061–6. дои : 10.3945/jn.109.112508 . ПМИД 19776177 .
- ^ Делоренце, Джеральд Н; Маккой, Люси; Цай, Ай-Линь; Кезенберри-младший, Чарльз П.; Райс, Терри; Ильясова, Дора; Ренш, Маргарет (2010). «Ежедневное потребление антиоксидантов в отношении выживаемости взрослых пациентов с диагнозом злокачественная глиома» . БМК Рак . 10 :215. дои : 10.1186/1471-2407-10-215 . ПМК 2880992 . ПМИД 20482871 .
- ^ Прасад, К. (1999). «Снижение уровня сывороточного холестерина и гиперхолестеринового атеросклероза у кроликов с помощью диглюкозида секоизоларицирезинола, выделенного из льняного семени» . Тираж . 99 (10): 1355–1362. дои : 10.1161/01.CIR.99.10.1355 . ПМИД 10077521 .
- ^ Пуукила, С.; Брайан, С.; Лааксо, А.; Абдель-Малак, Дж.; Герни, К.; Агостино, А.; Белло-Кляйн, А.; Прасад, К.; Хапер, Н. (2015). «Секоизоларицирезинол диглюкозид устраняет повреждения, вызванные окислительным стрессом, при перегрузке сердца железом» . ПЛОС ОДИН . 10 (3): e0122852. Бибкод : 2015PLoSO..1022852P . дои : 10.1371/journal.pone.0122852 . ПМЦ 4379144 . ПМИД 25822525 .