Мегафон (молекула)
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(1'R 8,1' ,5'R 7R , -7 ,8S ) -Гидрокси-3,4,5,5'-метокси-5',6'-дигидро-2'H- - неолигн- 8'-ен-2'-один
| |
| Систематическое название ИЮПАК
( 4R ,6R ) -6-[(1R , 2S ) -1-Гидрокси-1-(3,4,5-триметоксифенил)пропан-2-ил]-4-метокси-6-(проп- 2-ен-1-ил)циклогекс-2-ен-1-он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 22 Н 30 О 6 | |
| Молярная масса | 390.476 g·mol −1 |
| Плотность | 1,242 г/см 3 |
| Температура плавления | 152 ° С (306 ° F; 425 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Мегафон – это цитотоксический неолигнан, полученный из Aniba megaphylla , цветкового растения семейства лавровых , которое и дало этому соединению свое название. Мегафон также был получен синтетическим путем. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
показали, что спиртовой экстракт измельченного корня Aniba megaphylla ингибирует in vitro рост клеток, полученных из карциномы носоглотки Исследования, проведенные в 1960-х годах , человека . В 1978 году активные компоненты экстракта были выделены с помощью на силикагеле хроматографии , охарактеризованы и названы мегафоном (C 22 H 30 O 6 , твердое вещество), ацетатом мегафона (C 24 H 32 O 7 , маслянистая жидкость) и ацетатом мегафиллона (C 24 H 32 O 7 , маслянистая жидкость). 23 H 28 O 7 , маслянистая жидкость). Для сравнения, ацетат мегафона также был получен синтетически путем реакции мегафона с уксусным ангидридом при 50 ° C в течение 6 часов. Перемешивание спиртового раствора мегафона (ацетата мегафона) с добавленным палладиевым катализатором в атмосфере водорода с последующим выпариванием растворителя дает тетрагидромегафон (ацетат тетрагидромегафона) в виде масла. Кристаллы мегафона миллиметрового размера можно вырастить из эфирно - хлороформового раствора. [ 4 ] Они имеют моноклинную симметрию с пространственной группой P 2 1 , константы решетки a = 0,8757 нм, b = 1,1942 нм и c = 1,0177 нм и две формульные единицы на элементарную ячейку . Молекулы мегафона и ацетата мегафона являются хиральными , и описанные процедуры экстракции и синтеза дали их рацемические смеси . [ 4 ] Ацетат мегафона был также выделен из корня Endlicheria Dysodantha , другого растения семейства лавровых , с помощью хроматографии в этанольном растворе. Он показал ингибирующую активность в отношении клеток опухоли корончатого желчного пузыря и карцином легких, молочной железы и толстой кишки человека. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Зоретич, П. (1983). «Тотальный синтез д,л-мегафона». Буквы тетраэдра . 24 (11): 1125–1128. дои : 10.1016/S0040-4039(00)86382-0 .
- ^ Томиока, Киёси; Кавасаки, Хисаши; Иитака, Йоичи; Кога, Кенджи (1985). «Энантиоспецифический полный синтез (-)-мегафона путем тщательно контролируемой последовательной 1,4- и 1,3-асимметричной индукции». Буквы тетраэдра . 26 (7): 903–906. дои : 10.1016/S0040-4039(00)61960-3 .
- ^ Буэчи, Джордж; Чу, Пин-Сун (1981). «Синтез Мегафона». Журнал Американского химического общества . 103 (10): 2718. doi : 10.1021/ja00400a039 .
- ^ Jump up to: а б С.М. Купчан; К.Л. Стивенс; Э.А. Рольфинг; БР Сиклс; А. Т. Снеден; Р.В. Миллер; РФ Брайан (1978). «Ингибиторы опухолей. 126. Новые цитотоксические неолигнаны из Aniba megaphylla Mez». Дж. Орг. Хим . 43 (4): 586–590. дои : 10.1021/jo00398a013 .
- ^ Ма, WW; Козловски, Дж. Ф.; Маклафлин, Дж.Л. (1991). «Биоактивные неолигнаны из Endlicheria Dysodantha». Журнал натуральных продуктов . 54 (4): 1153–8. дои : 10.1021/np50076a045 . ПМИД 1665173 .