Пинорезинол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| ИЮПАК имена (+) форма:
| |
| Другие имена (+)-Пинорезинол (-)-Пинорезинол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 22 О 6 | |
| Молярная масса | 358.38 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пинорезинол представляет собой тетрагидрофурановый лигнан. [1] найден у Styrax sp. , [2] Forsythia suspensa и Forsythia koreana . [3] [4] Он также обнаружен в гусеницах капустной бабочки Pieris rapae , где он служит защитой от муравьев. [5]
В пище он содержится в кунжуте , в Brassica . овощах [6] и в оливковом масле . [7] Также было обнаружено, что пинорезинол токсичен для личинок молочая клопа Oncopeltus fasciatus и гематофага Rhodnius prolixus, который является переносчиком болезни Шагаса. [8]
В настоящее время пинорезинол выделяют из растений с низкой эффективностью и низким выходом. [9]
Биосинтез
[ редактировать ]Первый диригентный белок был обнаружен у Forsythia intermedia . Было обнаружено, что этот белок управляет стереоселективным биосинтезом (+)-пинорезинола из мономеров кониферилового спирта . [10] второй энантиоклементарный диригентный белок был идентифицирован Недавно у Arabidopsis thaliana , который управляет энантиоселективным синтезом (-)-пинорезинола. [11]
Фармакология
[ редактировать ]Пинорезинол ингибирует фермент α-глюкозидазу in vitro и поэтому может действовать как гипогликемический агент. [12] Исследование с использованием оливкового масла первого холодного отжима показало, что пинорезинол обладает in vitro свойствами химиопрофилактики . Произошло усиление апоптоза и клеточный арест на стадии G2/M в клетках, владеющих p53. [13] Пинорезинол оливкового масла снижает всасывание витамина D в кишечнике. [14]
Метаболизм в энтеролигнаны
[ редактировать ]превращается в энтеролигнаны кишечной микрофлорой. Пинорезинол вместе с другими растительными лигнанами в организме человека [15]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Паска, Чилла; Инноченти, Габриэлла; Ферлин, Мариаграция; Кунвари, Моника; Ласло, Миклош (январь 2002 г.). «Пинорезинол из клеточных культур Ipomoea Cairica» . Письма о натуральных продуктах . 16 (5): 359–363. дои : 10.1080/1057530290033123 . ISSN 1057-5634 . ПМИД 12434993 . S2CID 13015216 .
- ^ Пастророва и др. (1997) [ нужна полная цитата ]
- ^ Юнг, Хё Вон; Махеш, Рамалингам; Ли, Чон Гу; Ли, Сын Хо; Ким, Ён Шик; Пак, Ён Ки (август 2010 г.). «Пинорезинол из плодов Forsythia koreana подавляет воспалительные реакции в LPS-активированной микроглии» . Письма по неврологии . 480 (3): 215–220. дои : 10.1016/j.neulet.2010.06.043 . ISSN 0304-3940 . ПМИД 20600612 . S2CID 41511857 .
- ^ Дэвин, Лоуренс Б.; Бедгар, Диана Л.; Катаяма, Такеши; Льюис, Норман Г. (1992). «О стереоселективном синтезе (+)-пинорезинола в Forsythia suspensa из его ахирального предшественника, кониферилового спирта». Фитохимия . 31 (11): 3869–74. дои : 10.1016/S0031-9422(00)97544-7 . ПМИД 11536515 .
- ^ Шредер, ФК; Дель Кампо, ML; Грант, Дж. Б.; Вейбель, Д.Б.; Смедли, СР; Болтон, КЛ; Мейнвальд, Дж.; Эйснер, Т. (2006). «Пинорезинол: лигнол растительного происхождения, служащий для защиты гусениц» . Труды Национальной академии наук . 103 (42): 15497–501. Бибкод : 2006PNAS..10315497S . дои : 10.1073/pnas.0605921103 . ПМК 1622851 . ПМИД 17030818 .
- ^ Милдер, Ивон Э.Дж.; Артс, Илья CW; Путте, Бетти ван де; Венема, Дини П.; Холлман, Питер Ч. (2007). «Содержание лигнанов в голландских растительных продуктах: база данных, включающая ларицирезинол, пинорезинол, секоизоларицирезинол и матайрезинол» . Британский журнал питания . 93 (3): 393–402. дои : 10.1079/BJN20051371 . ПМИД 15877880 .
- ^ Оуэн, RW; Джакоза, А; Халл, МЫ; Хаубнер, Р; Шпигельхальдер, Б; Барч, Х (2000). «Антиоксидантный/противораковый потенциал фенольных соединений, выделенных из оливкового масла». Европейский журнал рака . 36 (10): 1235–47. дои : 10.1016/S0959-8049(00)00103-9 . ПМИД 10882862 .
- ^ Кабрал, ММО; Келеком, А; Гарсия, ЕС (декабрь 1999 г.). «Влияние лигнана и пинорезинола на цикл линьки кровососущего клопа Rhodnius prolixus и молочая клопа Oncopeltus fasciatus» . Фитотерапия . 70 (6): 561–567. дои : 10.1016/s0367-326x(99)00089-1 . ISSN 0367-326X .
- ^ Лев, Юнкун; Ченг, Сяочжун; Ду, Гочэн; Чжоу, Цзинвэнь; Чен, Цзянь (12 мая 2017 г.). «Разработка каскада автоматического удаления H2 O2 in vivo для производства пинорезинола» . Биотехнология и биоинженерия . 114 (9): 2066–2074. дои : 10.1002/бит.26319 . ISSN 0006-3592 . ПМИД 28436004 . S2CID 3289052 .
- ^ Дэвин Л.Б., Ван Х.Б., Кроуэлл А.Л. и др. (1997). «Стереоселективное бимолекулярное связывание фенокси-радикала с помощью вспомогательного (направляющего) белка без активного центра». Наука . 275 (5298): 362–6. дои : 10.1126/science.275.5298.362 . ПМИД 8994027 . S2CID 41957412 .
- ^ Пикель Б., Константин М.А., Пфаннштайл Дж., Конрад Дж., Бейфусс Ю., Шаффер А. (март 2007 г.). «Энантиоклементарный диригентный белок для энантиоселективного лакказо-катализируемого окислительного сочетания фенолов» . Ангеванде Хеми . 53 (4): 273–284. дои : 10.1007/s10086-007-0892-x . S2CID 195313754 .
- ^ Викул, А; Дамсуд, Т; Катаока, К; Фувапраисирисан, П. (2012). «(+)-Пинорезинол является предполагаемым гипогликемическим агентом в обезжиренных семенах кунжута (Sesamum indicum), хотя и ингибирует α-глюкозидазу». Письма по биоорганической и медицинской химии . 22 (16): 5215–7. дои : 10.1016/j.bmcl.2012.06.068 . ПМИД 22818971 .
- ^ Фини, Л; Хочкисс, Э; Фольяно, В; Грациани, Дж; Романо, М; Де Вол, Е.Б.; Цинь, Х; Селград, М; и др. (2008). «Химиопрофилактические свойства оливкового масла, богатого пинорезинолом, включают избирательную активацию каскада ATM-p53 в клеточных линиях рака толстой кишки» . Канцерогенез . 29 (1): 139–46. дои : 10.1093/carcin/bgm255 . ПМИД 17999988 .
- ^ Гонсалвес, Орели; Маржер, Мариэль; Тальяферри, Камилла; Лебек, Патрис; Джордж, Стефан; Виттрант, Йоханн; Коксам, Вероника; Амио, Мари-Жозеф; Ребул, Эммануэль (сентябрь 2016 г.). «Пинорезинол оливкового масла снижает всасывание витамина D в кишечнике» . Пищевая химия . 206 : 234–238. doi : 10.1016/j.foodchem.2016.03.048 . ISSN 0308-8146 . ПМИД 27041321 .
- ^ Милдер, И.Э.; Искусство, IC; Ван Де Путте, Б; Венема, ДП; Холлман, ПК (2005). «Содержание лигнанов в голландских растительных продуктах: база данных, включающая ларицирезинол, пинорезинол, секоизоларицирезинол и матайрезинол» . Британский журнал питания . 93 (3): 393–402. дои : 10.1079/BJN20051371 . ПМИД 15877880 .