Конифериловый спирт
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-[(1 E )-3-Гидроксипроп-1-ен-1-ил]-2-метоксифенол | |
| Другие имена 4-гидрокси-3-метоксикоричный спирт Кониферол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 2048963 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.260.977 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 10 Н 12 О 3 | |
| Молярная масса | 180.203 g·mol −1 |
| Температура плавления | 74 ° С (165 ° F; 347 К) |
| Точка кипения | От 163 до 165 ° C (от 325 до 329 ° F; от 436 до 438 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 , , P362 P403 P403 +P233, P405, P501, P501, P501, P501 , P362, +P233 , P405 , P501 , P362, P403+P233, P3 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Конифериловый спирт представляет собой органическое соединение формулы HO(CH 3 O)C 6 H 3 CH=CHCH 2 OH. Бесцветное или белое твердое вещество, это один из монолигнолов , получаемый фенилпропаноидным биохимическим путем . при сополимеризации с родственными ароматическими соединениями Конифериловый спирт образует лигнин или лигнаны . [1] [2] [3] Кониферин – глюкозид кониферилового спирта. промежуточным продуктом биосинтеза эвгенола , стильбеноидов кумарина и Конифериловый спирт является . Камедь бензоин содержит значительное количество кониферилового спирта и его эфиров . Он встречается как у голосеменных , так и у покрытосеменных растений. Синапиловый спирт и паракумариловый спирт , два других мономера лигнина, обнаружены в покрытосеменных растениях и травах.
возникновение
[ редактировать ]Конифериловый спирт получают из кониферилового альдегида под действием ферментов дегидрогеназы . [3]
Это феромон свиты королевы (QRP), тип феромона медоносных пчел, обнаруженный в нижнечелюстных железах . [4]
У Forsythia intermedia был обнаружен диригентный белок, управляющий стереоселективным биосинтезом (+)- пинорезинола из кониферилового спирта. [5] второй энантиоклементарный диригентный белок был идентифицирован Недавно у Arabidopsis thaliana , который управляет энантиоселективным синтезом (-)-пинорезинола. [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Иияма, Кенджи; Лам, Ти Бах-Тайет; Стоун, Брюс А. (1994). «Ковалентные поперечные связи в клеточной стенке» . Физиология растений . 104 (2): 315–320. дои : 10.1104/стр.104.2.315 . ПМК 159201 . ПМИД 12232082 .
- ^ Воут Бурджан, Джон Ральф, Мари Баушер «Биосинтез лигнина» Анну. Преподобный Плант Биол. 2003, вып. 54, стр. 519–46. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- ^ Перейти обратно: а б Ли, Лайгенг; Ченг, Сяо Фэй; Лешкевич, Жаклин; Умедзава, Тошиаки; Хардинг, Скотт А.; Чанг, Винсент Л. (2001). «Последний этап биосинтеза сирингилмонолигнола у покрытосеменных растений регулируется новым геном, кодирующим синапилалкогольдегидрогеназу» . Растительная клетка . 13 (7): 1567–1586. дои : 10.1105/tpc.010111 . ПМК 139549 . ПМИД 11449052 .
- ^ Килинг, CI; Слессор, КН; Хиго, штат Ха; Уинстон, МЛ (2003). «Выделение и идентификация новых компонентов феромона свиты матки медоносной пчелы ( Apis mellifera L.)» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 100 (8): 4486–4491. Бибкод : 2003PNAS..100.4486K . дои : 10.1073/pnas.0836984100 . ПМЦ 153582 . ПМИД 12676987 .
- ^ Дэвин, LB; Ван, HB; Кроуэлл, Алабама; и др. (1997). «Стереоселективное бимолекулярное связывание фенокси-радикала с помощью вспомогательного (направляющего) белка без активного центра». Наука . 275 (5298): 362–366. дои : 10.1126/science.275.5298.362 . ПМИД 8994027 . S2CID 41957412 .
- ^ Пикель, Б.; Константин, М.-А.; Пфаннштайл, Дж.; Конрад, Дж.; Бейфусс, У.; Шаффер, А. (март 2007 г.). «Энантиоклементарный диригентный белок для энантиоселективного лакказо-катализируемого окислительного сочетания фенолов» . Ангеванде Хеми . 53 (4): 273–284. дои : 10.1007/s10086-007-0892-x . S2CID 195313754 .