Циклофенил

Циклофенил
Клинические данные
Торговые названия	Сексовид, другие
Другие имена	Циклофенил; Ф-6066; Н-3452; ICI-48213; бис( п -ацетоксифенил)циклогексилиденметан
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
Маршруты ; администрация	Через рот
Класс препарата	Селективный модулятор рецепторов эстрогена ; Прогонадотропин
код АТС	G03GB01 ( ВОЗ ) ;
Фармакокинетические данные
Период полувыведения	18–29 часов
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	2624-43-3 ;
ПабХим CID	2898 ;
ХимическийПаук	2795 ;
НЕКОТОРЫЙ	J468V64WZ1 ;
КЕГГ	D01281 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ141305 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4022866 ;
Информационная карта ECHA	100.018.264
Химические и физические данные
Формула	С 23 Н 24 О 4
Молярная масса	364.441 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ

Циклофенил под торговой маркой Sexovid , продаваемый, среди прочего, , представляет собой препарат селективного модулятора рецепторов эстрогена (SERM), который используется в качестве стимулятора гонадотропинов или индуктора овуляции , а также в гормональной терапии в менопаузе у женщин. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} В основном его больше нет в наличии. ^{[ 6 ]} Лекарство принимают внутрь . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Побочные эффекты циклофенила включают, среди прочего, токсичность для печени . ^{[ 10 ]} Это селективный модулятор рецептора эстрогена (SERM) и, следовательно, смешанный агонист - антагонист рецептора эстрогена (ER), биологической мишени эстрогенов , таких как эстрадиол . ^{[ 8 ]} Он оказывает антиэстрогенное действие на ось гипоталамус-гипофиз-гонады и, следовательно, может увеличивать выработку половых гормонов и стимулировать овуляцию . ^{[ 8 ]}^{[ 11 ]}

Циклофенил был введен в медицинское применение в 1970 году. ^{[ 12 ]} В основном он снят с производства, но по-прежнему доступен в нескольких странах, включая Бразилию , Италию и Японию . ^{[ 6 ]}^{[ 13 ]}^{[ 3 ]} использовали его в качестве допинга мужчины Спортсмены- . ^{[ 8 ]}

Медицинское использование

Циклофенил применяют для лечения нарушений менструального цикла и ановуляторного бесплодия, вызванного недостаточностью гипоталамо -гипофизарно-гонадной системы у женщин. ^{[ 3 ]} Его также использовали для лечения симптомов менопаузы . ^{[ 3 ]} Препарат обычно используется в дозировке от 400 до 600 мг в день. ^{[ 3 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Доступные формы

Циклофенил доступен в форме пероральных таблеток по 100, 200 и 400 мг . ^{[ 8 ]}

Немедицинское использование

Циклофенил использовался спортсменами -мужчинами для повышения уровня тестостерона . ^{[ 8 ]} У женщин он не эффективен для этой цели. ^{[ 8 ]}

Противопоказания

Циклофенил противопоказан во время беременности и пациентам с тяжелыми заболеваниями печени и необъяснимыми маточными кровотечениями . ^{[ 14 ]}

Побочные эффекты

Циклофенил связан с относительно высокой частотой гепатотоксичности . ^{[ 10 ]} Биохимические признаки нежелательных изменений печени наблюдаются у 35% и более людей, а у 1% людей наблюдается манифестный гепатит . ^{[ 10 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

Циклофенил представляет собой СЭРМ или смешанный агонист и антагонист рецепторов эстрогена (ЭР). ^{[ 8 ]} Его описывают как относительно слабый/мягкий СЭРМ. ^{[ 8 ]} Лекарство, как правило, менее эффективно, чем другие СЭРМ. ^{[ 15 ]} Препарат представляет собой «замедленный эстроген» и, как полагают, действует как прогонадотропин , блокируя действие эстрогенов в гипофизе и гипоталамусе , тем самым растормаживая высвобождение гонадотропинов, лютеинизирующего гормона и фолликулостимулирующего гормона . ^{[ 11 ]} У мужчин циклофенил может повышать уровень тестостерона из-за его прогонадотропного действия. ^{[ 8 ]}

Фармакокинетика

По распределению циклофенил действует как центрально , так и периферически. ^{[ 15 ]} Период полувыведения циклофенила после однократного приема 200 мг составляет 18–29 часов. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Химия

Циклофенил является нестероидным СЭРМ и структурно тесно связан с трифенилэтиленовыми СЭРМ, такими как кломифен и тамоксифен . ^{[ 9 ]} Его называют производным дифенилэтилена , отличающимся от трифенилэтилена только заменой одного из фенильных колец на циклогексановое . ^{[ 16 ]}^{[ 11 ]}

История

Циклофенил был впервые представлен для медицинского применения в 1970 году под торговой маркой Ondogyne во Франции . ^{[ 12 ]} Впоследствии он был представлен во всем мире под множеством других торговых марок, включая самую известную торговую марку Sexovid. ^{[ 12 ]}

Общество и культура

Общие имена

Циклофенил является английским непатентованным названием препарата и его INN международным непатентованным названием Tooltip , USAN Tooltip, принятым в США , и BAN Tooltip, одобренным в Великобритании . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Названия брендов

Циклофенил продается под различными торговыми марками, включая Ciclifen, Fertodur, Gyneuro, Klofenil, Menoferil, Menopax, Neoclym, Oginex, Ondonid, Ondogyne, Rehibin, Sexadieno, Sexovar и Sexovid. ^{[ 17 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Доступность

Циклофенил сегодня остается доступным только в Бразилии , Италии и Японии . ^{[ 6 ]}^{[ 13 ]}^{[ 3 ]} В прошлом он также был доступен во Франции , Германии , Мексике , Швеции , Швейцарии , Турции и Великобритании . ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 3 ]}

Регулирование

Циклофенил включен в Всемирного антидопингового агентства . список незаконных допинговых агентов в спорте ^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}

Исследовать

Циклофенил исследовался как возможное средство лечения склеродермии в 1980-х годах, но оказался неэффективным. ^{[ 20 ]} Более позднее исследование его эффективности при лечении феномена Рейно у людей со склеродермией также не выявило существенной пользы. ^{[ 21 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Инслер В., Луненфельд Б. (январь 1993 г.). Бесплодие: мужское и женское . Черчилль Ливингстон. п. 458. ИСБН 978-0-443-04514-1 .
^ Jump up to: ^а ^б Бланкштейн Дж., Машиах С., Луненфельд Б. (1 июля 1986 г.). Индукция овуляции и экстракорпоральное оплодотворение . Ежегодник медицинского издательства. п. 113. ИСБН 978-0-8151-0871-9 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Свитман С.С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2088. ИСБН 978-0-85369-840-1 .
^ Jump up to: ^а ^б Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 329–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. стр. 100–100. 284–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и «Список 7 сравниваемых лекарств от менопаузальных расстройств» . Наркотики.com .
^ Зейффарт Г. (6 декабря 2012 г.). «Циклофенил» . Дозировка лекарств при почечной недостаточности . Springer Science & Business Media. стр. 166–. ISBN 978-94-011-3804-8 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к фон Дойч Д.А., Абухалаф И.К., Соччи Р.Р. (15 октября 2003 г.). «Анаболические допинговые агенты» . В Мозаяни А., Раймон Л. (ред.). Справочник по взаимодействию лекарственных средств: Клиническое и судебно-медицинское руководство . Springer Science & Business Media. стр. 555–. ISBN 978-1-59259-654-6 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Мениру Г.И., Craft IL (31 июля 1997 г.). «Стимуляция яичников для технологий вспомогательной репродукции» . В Мениру Г.И., Бринсден PR, Craft IL (ред.). Справочник по внутриматочной инсеминации . Издательство Кембриджского университета. стр. 58–59, 207. ISBN. 978-0-521-58676-4 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Циммерман Х.Дж., Исаак К.Г. (6 декабря 2012 г.). «Стероиды и другие гормоны» . В Кэмерон Р., Фейер Г., де ла Иглесиа Ф. (ред.). Лекарственная гепатотоксичность . Springer Science & Business Media. стр. 565–. ISBN 978-3-642-61013-4 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Епископ П.М. (22 октября 2013 г.). «Клинические проявления заболеваний яичников человека» . В Цукерман С., Вейр Б.Дж. (ред.). Физиология . Эльзевир Наука. стр. 209–. ISBN 978-1-4832-5975-8 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Издательство Уильяма Эндрю (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства (3-е изд.). Эльзевир. стр. 1162–. ISBN 978-0-8155-1856-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Продукты для здоровья IBM Watson» . Продукты IBM Watson Health . Проверено 1 ноября 2021 г.
^ Мучлер Э., Дерендорф Х., Шефер-Кортинг М., Элрод К., Эстес К.С. (1995). «Яичники» . Действие лекарств: основные принципы и терапевтические аспекты . ЦРК Пресс. стр. 294–. ISBN 978-0-8493-7774-7 .
^ Jump up to: ^а ^б Татфорд EP (6 декабря 2012 г.). «Чрезмерное вагинальное кровотечение» . Проблемы гинекологии . Springer Science & Business Media. стр. 105–106. ISBN 978-94-009-4125-0 .
^ Горский Ю. (6 декабря 2012 г.). «Эстрогены» . В Горский Дж., Пресл Дж. (ред.). Функция яичников и ее нарушения: диагностика и терапия . Springer Science & Business Media. стр. 92–. ISBN 978-94-009-8195-9 .
^ Негвер М., Шарнов Х.Г. (2001). Органо-химические препараты и их синонимы: (международное исследование) . Вайли-ВЧ. п. 2397. ИСБН 978-3-527-30247-5 .
^ Честер Н. (13 ноября 2014 г.). «Гормоны и модуляторы обмена веществ» . В Mottram DR, Честер Н. (ред.). Наркотики в спорте . Рутледж. стр. 117–. ISBN 978-1-134-70800-0 .
^ Эд Редакционная группа Emtree (1 января 2004 г.). Руководство по поиску допинга 2004: Более 10 000 наименований веществ со ссылкой на Список запрещенных веществ и методов ВАДА (Всемирное антидопинговое агентство) 2004 года . Эльзевир. п. 82. ИСБН 978-0-444-51752-4 .
^ Торрес М.А., Ферст DE (февраль 1990 г.). «Лечение генерализованной системной склеродермии». Реум Дис Клин Норт Ам . 16 (1): 217–41. дои : 10.1016/S0889-857X(21)01050-4 . ПМИД 2406809 .
^ Поуп Дж., Фенлон Д., Томпсон А. и др. (2000). Папа Дж. (ред.). «Циклофенил для феномена Рейно при прогрессирующем системном склерозе» . Cochrane Database Syst Rev. 1998 (2): CD000955. дои : 10.1002/14651858.CD000955 . ПМЦ 7032887 . ПМИД 10796397 .

[InslerLunenfeld1993-1] Jump up to: ^а ^б Инслер В., Луненфельд Б. (январь 1993 г.). Бесплодие: мужское и женское . Черчилль Ливингстон. п. 458. ИСБН 978-0-443-04514-1 .

[BlanksteinMashiach1986-2] Jump up to: ^а ^б Бланкштейн Дж., Машиах С., Луненфельд Б. (1 июля 1986 г.). Индукция овуляции и экстракорпоральное оплодотворение . Ежегодник медицинского издательства. п. 113. ИСБН 978-0-8151-0871-9 .

[Martindale-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Свитман С.С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2088. ИСБН 978-0-85369-840-1 .

[Elks2014-4] Jump up to: ^а ^б Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 329–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[IndexNominum2000-5] Jump up to: ^а ^б ^с Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. стр. 100–100. 284–. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[Drugs.com-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и «Список 7 сравниваемых лекарств от менопаузальных расстройств» . Наркотики.com .

[Seyffart2012-7] Зейффарт Г. (6 декабря 2012 г.). «Циклофенил» . Дозировка лекарств при почечной недостаточности . Springer Science & Business Media. стр. 166–. ISBN 978-94-011-3804-8 .

[MozayaniRaymon2003-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к фон Дойч Д.А., Абухалаф И.К., Соччи Р.Р. (15 октября 2003 г.). «Анаболические допинговые агенты» . В Мозаяни А., Раймон Л. (ред.). Справочник по взаимодействию лекарственных средств: Клиническое и судебно-медицинское руководство . Springer Science & Business Media. стр. 555–. ISBN 978-1-59259-654-6 .

[MeniruBrinsden1997-9] Jump up to: ^а ^б ^с Мениру Г.И., Craft IL (31 июля 1997 г.). «Стимуляция яичников для технологий вспомогательной репродукции» . В Мениру Г.И., Бринсден PR, Craft IL (ред.). Справочник по внутриматочной инсеминации . Издательство Кембриджского университета. стр. 58–59, 207. ISBN. 978-0-521-58676-4 .

[CameronFeuer2012-10] Jump up to: ^а ^б ^с Циммерман Х.Дж., Исаак К.Г. (6 декабря 2012 г.). «Стероиды и другие гормоны» . В Кэмерон Р., Фейер Г., де ла Иглесиа Ф. (ред.). Лекарственная гепатотоксичность . Springer Science & Business Media. стр. 565–. ISBN 978-3-642-61013-4 .

[ZuckermanWeir2013-11] Jump up to: ^а ^б ^с Епископ П.М. (22 октября 2013 г.). «Клинические проявления заболеваний яичников человека» . В Цукерман С., Вейр Б.Дж. (ред.). Физиология . Эльзевир Наука. стр. 209–. ISBN 978-1-4832-5975-8 .

[Publishing2013-12] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Издательство Уильяма Эндрю (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства (3-е изд.). Эльзевир. стр. 1162–. ISBN 978-0-8155-1856-3 .

[Micromedex-13] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Продукты для здоровья IBM Watson» . Продукты IBM Watson Health . Проверено 1 ноября 2021 г.

[MutschlerDerendorf1995-14] Мучлер Э., Дерендорф Х., Шефер-Кортинг М., Элрод К., Эстес К.С. (1995). «Яичники» . Действие лекарств: основные принципы и терапевтические аспекты . ЦРК Пресс. стр. 294–. ISBN 978-0-8493-7774-7 .

[Tatford2012-15] Jump up to: ^а ^б Татфорд EP (6 декабря 2012 г.). «Чрезмерное вагинальное кровотечение» . Проблемы гинекологии . Springer Science & Business Media. стр. 105–106. ISBN 978-94-009-4125-0 .

[HorskyPresl2012-16] Горский Ю. (6 декабря 2012 г.). «Эстрогены» . В Горский Дж., Пресл Дж. (ред.). Функция яичников и ее нарушения: диагностика и терапия . Springer Science & Business Media. стр. 92–. ISBN 978-94-009-8195-9 .

[NegwerScharnow2001-17] Негвер М., Шарнов Х.Г. (2001). Органо-химические препараты и их синонимы: (международное исследование) . Вайли-ВЧ. п. 2397. ИСБН 978-3-527-30247-5 .

[MottramChester2014-18] Честер Н. (13 ноября 2014 г.). «Гормоны и модуляторы обмена веществ» . В Mottram DR, Честер Н. (ред.). Наркотики в спорте . Рутледж. стр. 117–. ISBN 978-1-134-70800-0 .

[Team2004-19] Эд Редакционная группа Emtree (1 января 2004 г.). Руководство по поиску допинга 2004: Более 10 000 наименований веществ со ссылкой на Список запрещенных веществ и методов ВАДА (Всемирное антидопинговое агентство) 2004 года . Эльзевир. п. 82. ИСБН 978-0-444-51752-4 .

[pmid2406809-20] Торрес М.А., Ферст DE (февраль 1990 г.). «Лечение генерализованной системной склеродермии». Реум Дис Клин Норт Ам . 16 (1): 217–41. дои : 10.1016/S0889-857X(21)01050-4 . ПМИД 2406809 .

[pmid10796397-21] Поуп Дж., Фенлон Д., Томпсон А. и др. (2000). Папа Дж. (ред.). «Циклофенил для феномена Рейно при прогрессирующем системном склерозе» . Cochrane Database Syst Rev. 1998 (2): CD000955. дои : 10.1002/14651858.CD000955 . ПМЦ 7032887 . ПМИД 10796397 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]