хлортрианизен

хлортрианизен
Клинические данные
Торговые названия	Таце, Эстрегур, Анисен, Хлоротризин, Мербентил, Триаген и другие.
Другие имена	призыв к действию; Трианизилхлорэтилен; три- п -анизилхлорэтилен; ТАСЕ; трис( п -метоксифенил)хлорэтилен; НСК-10108
AHFS / Drugs.com	Много информации для потребителей
Маршруты ; администрация	Через рот
Класс препарата	Нестероидный эстроген
код АТС	G03CA06 ( ВОЗ ) ;
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Моно -О - деметилирование ( печень CYP450 )
Метаболиты	Десметилхлортрианизен
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	569-57-3 ;
ПабХим CID	11289 ;
ИЮФАР/БПС	7146 ;
Лекарственный Банк	ДБ00269 ;
ХимическийПаук	10815 ;
НЕКОТОРЫЙ	6В5034Л121 ;
КЕГГ	D00269 ;
КЭБ	ЧЕБИ:3641 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1200761 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1021299 ;
Информационная карта ECHA	100.008.472
Химические и физические данные
Формула	С 23 Н 21 Cl О 3
Молярная масса	380.87 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

Хлоротрианизен ( СТА ), также известный как три- п -анизилхлорэтилен ( ТАСЕ под торговой маркой Tace ) и продаваемый, среди прочего, , представляет собой нестероидный эстроген, родственный диэтилстильбестролу (ДЭС), который ранее использовался для лечения симптомов менопаузы и дефицита эстрогена у женщин. женщин и рак простаты у мужчин, среди других показаний, но с тех пор его применение было прекращено и теперь больше не доступно. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 1 ]}^{[ 8 ]} Его принимают внутрь . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

СТА – это эстроген или агонист эстрогеновых рецепторов , биологической мишени эстрогенов, таких как эстрадиол . ^{[ 7 ]}^{[ 1 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Это высокоэффективный частичный эстроген , обладающий некоторыми свойствами селективного модулятора эстрогеновых рецепторов , обладающий преимущественно эстрогенной активностью, но также и некоторой антиэстрогенной активностью. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} Сам по себе СТА неактивен и является пролекарством в организме. ^{[ 2 ]}^{[ 13 ]}

СТА был введен для медицинского использования в 1952 году. ^{[ 14 ]} Он продается в США и Европе . ^{[ 14 ]}^{[ 6 ]} Однако с тех пор его производство было прекращено, и он больше не доступен ни в одной стране. ^{[ 1 ]}^{[ 15 ]}

Медицинское использование

СТА использовался для лечения симптомов менопаузы , дефицита эстрогена у женщин и рака простаты у мужчин, а также других показаний. ^{[ 7 ]}^{[ 1 ]} Его использовали для подавления лактации у женщин. ^{[ 16 ]} использовался при лечении прыщей . СТА также ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}

v
т
и
Дозировки эстрогена при раке простаты
Маршрут/форма	Эстроген	Дозировка
Oral	Estradiol	1–2 mg 3x/day
	Conjugated estrogens	1.25–2.5 mg 3x/day
	Ethinylestradiol	0.15–3 mg/day
	Ethinylestradiol sulfonate	1–2 mg 1x/week
	Diethylstilbestrol	1–3 mg/day
	Dienestrol	5 mg/day
	Hexestrol	5 mg/day
	Fosfestrol	100–480 mg 1–3x/day
	Chlorotrianisene	12–48 mg/day
	Quadrosilan	900 mg/day
	Estramustine phosphate	140–1400 mg/day
Transdermal patch	Estradiol	2–6x 100 μg/day Scrotal: 1x 100 μg/day
IMTooltip Intramuscular or SC injection	Estradiol benzoate	1.66 mg 3x/week
	Estradiol dipropionate	5 mg 1x/week
	Estradiol valerate	10–40 mg 1x/1–2 weeks
	Estradiol undecylate	100 mg 1x/4 weeks
	Polyestradiol phosphate	Alone: 160–320 mg 1x/4 weeks With oral EE: 40–80 mg 1x/4 weeks
	Estrone	2–4 mg 2–3x/week
IV injection	Fosfestrol	300–1200 mg 1–7x/week
IV injection	Estramustine phosphate	240–450 mg/day
Note: Dosages are not necessarily equivalent. Sources: See template.

Побочные эффекты

У мужчин СТА может вызывать гинекомастию как побочный эффект . ^{[ 20 ]}^{[ 21 ]} И наоборот, он не снижает уровень тестостерона у мужчин и, следовательно, не имеет риска гипогонадизма и связанных с ним побочных эффектов у мужчин. ^{[ 22 ]}

Фармакология

СТА — относительно слабый эстроген , его эффективность составляет примерно одну восьмую от DES. ^{[ 2 ]}^{[ 12 ]} Однако он обладает высокой липофильностью и сохраняется в жировой ткани в течение длительных периодов времени, а его медленное высвобождение из жира приводит к очень длительной продолжительности действия. ^{[ 2 ]}^{[ 12 ]}^{[ 24 ]} Сам призыв к действию неактивен; он ведет себя как пролекарство десметилхлортрианизена , (DMCTA) ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} слабый эстроген, образующийся в виде метаболита посредством моно -О - деметилирования СТА в печени . ^{[ 2 ]}^{[ 13 ]} Таким образом, эффективность СТА снижается, если его вводить парентерально, а не перорально. ^{[ 2 ]}

Хотя его называют слабым эстрогеном и в клинической практике он использовался исключительно как эстроген, СТА является высокоэффективным частичным агонистом рецептора эстрогена . ^{[ 12 ]} По сути, это селективный модулятор эстрогеновых рецепторов (СЭРМ) с преимущественно эстрогенным действием, но также и с антиэстрогенным действием, и, возможно, это был первый когда-либо представленный СЭРМ. ^{[ 11 ]} СТА может противодействовать эстрадиолу на уровне гипоталамуса , что приводит к растормаживанию оси гипоталамус-гипофиз-гонады и повышению уровня эстрогена. ^{[ 12 ]} Кломифен и тамоксифен были получены из СТА путем структурной модификации и являются частичными агонистами с гораздо меньшей эффективностью, чем СТА, и, следовательно, гораздо более антиэстрогенными по сравнению с ними. ^{[ 12 ]}^{[ 9 ]} Например, хлортрианизен вызывает гинекомастию у мужчин. ^{[ 21 ]} хотя, как сообщается, в меньшей степени, чем другие эстрогены, ^{[ 25 ]} в то время как кломифен и тамоксифен не действуют и могут использоваться для лечения гинекомастии. ^{[ 26 ]}

СТА в дозе 48 мг/сут подавляет овуляцию практически у всех женщин. ^{[ 27 ]} И наоборот, сообщалось, что СТА не оказывает заметного влияния на уровень циркулирующего тестостерона у мужчин. ^{[ 22 ]} В этом отличие от других эстрогенов, таких как диэтилстильбестрол , который может подавлять уровень тестостерона на целых 96% — или в такой же степени, как кастрация . ^{[ 22 ]} Эти данные свидетельствуют о том, что СТА не является эффективным антигонадотропином у мужчин. ^{[ 22 ]}

Химия

известный как три -п -анизилхлорэтилен (ТАСЕ) или трис( п -метоксифенил)хлорэтилен, представляет собой синтетическое нестероидное соединение трифенилэтиленовой Хлоротрианизен, также группы. ^{[ 5 ]}^{[ 7 ]}^{[ 1 ]} Он структурно связан с нестероидным эстрогеном диэтилстильбестролом и СЭРМами кломифеном и тамоксифеном . ^{[ 1 ]}^{[ 12 ]}^{[ 9 ]}

История

СТА был введен для медицинского использования в США в 1952 году, а затем был представлен для использования по всей Европе . ^{[ 14 ]}^{[ 6 ]} Это было первое эстрогенное соединение ряда трифенилэтилена. введенное ^{[ 11 ]} СТА был получен из эстробина (DBE), производного очень слабо эстрогенного соединения трифенилэтилена (TPE), которое, в свою очередь, было получено в результате структурной модификации диэтилстильбестрола (DES). ^{[ 2 ]}^{[ 12 ]}^{[ 24 ]}^{[ 28 ]} СЭРМ кломифен и тамоксифен , а также антиэстроген этамокситрифетол были получены из СТА посредством структурной модификации. ^{[ 12 ]}^{[ 9 ]}^{[ 29 ]}^{[ 30 ]}

Общество и культура

Общие имена

Хлоротрианизен является непатентованным названием препарата и его INN международным непатентованным названием Tooltip , USAN Tooltip, принятым в США , и BAN Tooltip, утвержденным в Великобритании . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Он также известен как три-п-анизилхлорэтилен ( ТАСЕ ). ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Названия брендов

СТА продается под торговыми марками Tace, Estregur, Anisene, Clorotrisin, Merbentyl, Merbentul и Triagen и многими другими. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Доступность

CTA больше не продается и, следовательно, больше не доступен ни в одной стране. ^{[ 1 ]}^{[ 15 ]} Ранее он использовался в США и Европе . ^{[ 14 ]}^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Свитман С.С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2085. ИСБН 978-0-85369-840-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Мейкле А.В. (24 апреля 2003 г.). Заместительная эндокринная терапия в клинической практике . Springer Science & Business Media. стр. 486–. ISBN 978-1-59259-375-0 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Руениц ПК, Толедо ММ (август 1981 г.). «Химические и биохимические характеристики O-деметилирования хлортрианизена у крыс». Биохим. Фармакол . 30 (16): 2203–7. дои : 10.1016/0006-2952(81)90088-5 . ПМИД 7295335 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Джордан ВК (1986). Эстроген/антиэстрогенное действие и терапия рака молочной железы . Университет Висконсин Пресс. п. 212. ИСБН 978-0-299-10480-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 263–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. стр. 100–100. 219–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 73–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
^ Кокс Р.Л., Кроуфорд Э.Д. (декабрь 1995 г.). «Эстрогены в лечении рака простаты». Журнал урологии . 154 (6): 1991–8. дои : 10.1016/S0022-5347(01)66670-9 . ПМИД 7500443 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Лунивал А., Джетсон Р., Эрхардт П. (2012). «Селективные модуляторы рецепторов эстрогена». В Фишер Дж., Ганеллин Ч.Р., Ротелла Д.П. (ред.). Открытие аналоговых лекарств III . стр. 165–185. дои : 10.1002/9783527651085.ch7 . ISBN 9783527651085 .
^ Джордан ВК, Либерман МЭ (сентябрь 1984 г.). «Эстроген-стимулированный синтез пролактина in vitro. Классификация действий агонистов, частичных агонистов и антагонистов на основе структуры». Молекулярная фармакология . 26 (2): 279–85. ПМИД 6541293 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Фишер Дж., Ганеллин Ч.Р., Ротелла Д.П. (15 октября 2012 г.). Открытие аналоговых лекарств III . Джон Уайли и сыновья. стр. 100-1 5–. ISBN 978-3-527-65110-8 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Снидер В. (23 июня 2005 г.). Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 198–. ISBN 978-0-471-89979-2 .
^ Jump up to: ^а ^б Хэдден Дж. (9 ноября 2013 г.). Фармакология . Springer Science & Business Media. стр. 100-1 249–. ISBN 978-1-4615-9406-2 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Издательство Уильяма Эндрю (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание . Эльзевир. стр. 980–. ISBN 978-0-8155-1856-3 .
^ Jump up to: ^а ^б http://www.micromedexsolutions.com/micromedex2/ ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ Форхерр Х (2 декабря 2012 г.). Грудь: морфология, физиология и лактация . Эльзевир Наука. стр. 203–. ISBN 978-0-323-15726-1 .
^ Ширрен С. (1961). «Половые гормоны». Терапия кожных и венерических заболеваний . стр. 470–549. дои : 10.1007/978-3-642-94850-3_6 . ISBN 978-3-642-94851-0 .
^ Кайл Р.Л. (август 1953 г.). «Лечение акне методом ТАСЕ» . Джей Инвест Дерматол . 21 (2): 79–81. дои : 10.1038/jid.1953.73 . ПМИД 13084969 .
^ Валлийский AL (апрель 1954 г.). «Использование синтетического эстрогенного вещества хлортрианизена (ТАСЕ) в лечении акне». AMA Arch Дерматол Сифилол . 69 (4): 418–27. дои : 10.1001/archderm.1954.01540160020004 . ПМИД 13147544 .
^ Дао ТЛ (1975). «Фармакология и клиническое применение гормонов при гормонально-связанных новообразованиях» . В Сарторелли AC, Джонс Д.Г. (ред.). Противоопухолевые и иммунодепрессивные средства . стр. 170–192. дои : 10.1007/978-3-642-65806-8_11 . ISBN 978-3-642-65806-8 .
^ Jump up to: ^а ^б Ли Джей Джей (3 апреля 2009 г.). Триумф сердца: история статинов . Издательство Оксфордского университета, США. стр. 34–. ISBN 978-0-19-532357-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ганадян Р. (6 декабря 2012 г.). Эндокринология опухолей простаты . Springer Science & Business Media. стр. 70–. ISBN 978-94-011-7256-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Ширер Р.Дж., Хендри В.Ф., Соммервилль И.Ф., Фергюссон Дж.Д. (декабрь 1973 г.). «Плазменный тестостерон: точный мониторинг гормонального лечения рака предстательной железы». Бр Дж. Урол . 45 (6): 668–77. дои : 10.1111/j.1464-410x.1973.tb12238.x . ПМИД 4359746 .
^ Jump up to: ^а ^б Джордан В.К., Миттал С., Госден Б., Кох Р., Либерман М.Е. (сентябрь 1985 г.). «Структура-активность эстрогенов» . Перспективы гигиены окружающей среды . 61 : 97–110. дои : 10.1289/ehp.856197 . ПМЦ 1568776 . ПМИД 3905383 .
^ Витамины и гормоны . Академическая пресса. 18 мая 1976 г., стр. 387–. ISBN 978-0-08-086630-7 .
^ Хан Х.Н., Блейми Р.В. (август 2003 г.). «Эндокринное лечение физиологической гинекомастии» . БМЖ . 327 (7410): 301–2. дои : 10.1136/bmj.327.7410.301 . ПМЦ 1126712 . ПМИД 12907471 .
^ Дункан Си-Джей, Кистнер Р.В., Мэнселл Х. (октябрь 1956 г.). «Подавление овуляции трип-анизилхлорэтиленом (ТАСЕ)» . Акушерский Гинекол . 8 (4): 399–407. ПМИД 13370006 .
^ Авендано К., Менендес Х.К. (11 июня 2015 г.). Медицинская химия противораковых препаратов . Эльзевир Наука. стр. 87–. ISBN 978-0-444-62667-7 .
^ Манни А. (15 января 1999 г.). Эндокринология рака молочной железы . Springer Science & Business Media. стр. 100-1 286–287. ISBN 978-1-59259-699-7 .
^ Равина Э (11 января 2011 г.). Эволюция открытия лекарств: от традиционных лекарств к современным лекарствам . Джон Уайли и сыновья. стр. 178–. ISBN 978-3-527-32669-3 .

[Martindale-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Свитман С.С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2085. ИСБН 978-0-85369-840-1 .

[Meikle2003-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Мейкле А.В. (24 апреля 2003 г.). Заместительная эндокринная терапия в клинической практике . Springer Science & Business Media. стр. 486–. ISBN 978-1-59259-375-0 .

[pmid7295335-3] Jump up to: ^а ^б ^с Руениц ПК, Толедо ММ (август 1981 г.). «Химические и биохимические характеристики O-деметилирования хлортрианизена у крыс». Биохим. Фармакол . 30 (16): 2203–7. дои : 10.1016/0006-2952(81)90088-5 . ПМИД 7295335 .

[Jordan1986-4] Jump up to: ^а ^б ^с Джордан ВК (1986). Эстроген/антиэстрогенное действие и терапия рака молочной железы . Университет Висконсин Пресс. п. 212. ИСБН 978-0-299-10480-1 .

[Elks2014-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 263–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[IndexNominum2000-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. стр. 100–100. 219–. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[MortonHall2012-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 73–. ISBN 978-94-011-4439-1 .

[pmid7500443-8] Кокс Р.Л., Кроуфорд Э.Д. (декабрь 1995 г.). «Эстрогены в лечении рака простаты». Журнал урологии . 154 (6): 1991–8. дои : 10.1016/S0022-5347(01)66670-9 . ПМИД 7500443 .

[LuniwalJetson2012-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Лунивал А., Джетсон Р., Эрхардт П. (2012). «Селективные модуляторы рецепторов эстрогена». В Фишер Дж., Ганеллин Ч.Р., Ротелла Д.П. (ред.). Открытие аналоговых лекарств III . стр. 165–185. дои : 10.1002/9783527651085.ch7 . ISBN 9783527651085 .

[pmid6541293-10] Джордан ВК, Либерман МЭ (сентябрь 1984 г.). «Эстроген-стимулированный синтез пролактина in vitro. Классификация действий агонистов, частичных агонистов и антагонистов на основе структуры». Молекулярная фармакология . 26 (2): 279–85. ПМИД 6541293 .

[FischerGanellin2012-11] Jump up to: ^а ^б ^с Фишер Дж., Ганеллин Ч.Р., Ротелла Д.П. (15 октября 2012 г.). Открытие аналоговых лекарств III . Джон Уайли и сыновья. стр. 100-1 5–. ISBN 978-3-527-65110-8 .

[Sneader2005-12] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Снидер В. (23 июня 2005 г.). Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 198–. ISBN 978-0-471-89979-2 .

[Hadden2013-13] Jump up to: ^а ^б Хэдден Дж. (9 ноября 2013 г.). Фармакология . Springer Science & Business Media. стр. 100-1 249–. ISBN 978-1-4615-9406-2 .

[Publishing2013-14] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Издательство Уильяма Эндрю (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание . Эльзевир. стр. 980–. ISBN 978-0-8155-1856-3 .

[Micromedex-15] Jump up to: ^а ^б http://www.micromedexsolutions.com/micromedex2/ ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[Vorherr2012-16] Форхерр Х (2 декабря 2012 г.). Грудь: морфология, физиология и лактация . Эльзевир Наука. стр. 203–. ISBN 978-0-323-15726-1 .

[Schirren1961-17] Ширрен С. (1961). «Половые гормоны». Терапия кожных и венерических заболеваний . стр. 470–549. дои : 10.1007/978-3-642-94850-3_6 . ISBN 978-3-642-94851-0 .

[pmid13084969-18] Кайл Р.Л. (август 1953 г.). «Лечение акне методом ТАСЕ» . Джей Инвест Дерматол . 21 (2): 79–81. дои : 10.1038/jid.1953.73 . ПМИД 13084969 .

[pmid13147544-19] Валлийский AL (апрель 1954 г.). «Использование синтетического эстрогенного вещества хлортрианизена (ТАСЕ) в лечении акне». AMA Arch Дерматол Сифилол . 69 (4): 418–27. дои : 10.1001/archderm.1954.01540160020004 . ПМИД 13147544 .

[Dao1975-20] Дао ТЛ (1975). «Фармакология и клиническое применение гормонов при гормонально-связанных новообразованиях» . В Сарторелли AC, Джонс Д.Г. (ред.). Противоопухолевые и иммунодепрессивные средства . стр. 170–192. дои : 10.1007/978-3-642-65806-8_11 . ISBN 978-3-642-65806-8 .

[Li2009-21] Jump up to: ^а ^б Ли Джей Джей (3 апреля 2009 г.). Триумф сердца: история статинов . Издательство Оксфордского университета, США. стр. 34–. ISBN 978-0-19-532357-3 .

[Ghanadian2012-22] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ганадян Р. (6 декабря 2012 г.). Эндокринология опухолей простаты . Springer Science & Business Media. стр. 70–. ISBN 978-94-011-7256-1 .

[pmid4359746-23] Jump up to: ^а ^б ^с Ширер Р.Дж., Хендри В.Ф., Соммервилль И.Ф., Фергюссон Дж.Д. (декабрь 1973 г.). «Плазменный тестостерон: точный мониторинг гормонального лечения рака предстательной железы». Бр Дж. Урол . 45 (6): 668–77. дои : 10.1111/j.1464-410x.1973.tb12238.x . ПМИД 4359746 .

[pmid3905383-24] Jump up to: ^а ^б Джордан В.К., Миттал С., Госден Б., Кох Р., Либерман М.Е. (сентябрь 1985 г.). «Структура-активность эстрогенов» . Перспективы гигиены окружающей среды . 61 : 97–110. дои : 10.1289/ehp.856197 . ПМЦ 1568776 . ПМИД 3905383 .

[25] Витамины и гормоны . Академическая пресса. 18 мая 1976 г., стр. 387–. ISBN 978-0-08-086630-7 .

[Khan2003-26] Хан Х.Н., Блейми Р.В. (август 2003 г.). «Эндокринное лечение физиологической гинекомастии» . БМЖ . 327 (7410): 301–2. дои : 10.1136/bmj.327.7410.301 . ПМЦ 1126712 . ПМИД 12907471 .

[pmid13370006-27] Дункан Си-Джей, Кистнер Р.В., Мэнселл Х. (октябрь 1956 г.). «Подавление овуляции трип-анизилхлорэтиленом (ТАСЕ)» . Акушерский Гинекол . 8 (4): 399–407. ПМИД 13370006 .

[AvendanoMenendez2015-28] Авендано К., Менендес Х.К. (11 июня 2015 г.). Медицинская химия противораковых препаратов . Эльзевир Наука. стр. 87–. ISBN 978-0-444-62667-7 .

[Manni1999-29] Манни А. (15 января 1999 г.). Эндокринология рака молочной железы . Springer Science & Business Media. стр. 100-1 286–287. ISBN 978-1-59259-699-7 .

[Ravina2011-30] Равина Э (11 января 2011 г.). Эволюция открытия лекарств: от традиционных лекарств к современным лекарствам . Джон Уайли и сыновья. стр. 178–. ISBN 978-3-527-32669-3 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]