16α-гидроксиэстрон

16α-гидроксиэстрон
Имена
	Название ИЮПАК 3,16α-Дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-17-он
	Систематическое название ИЮПАК ( 2R , 3aS , 3bR , 9bS ,11aS ) -2,7-Дигидрокси-11а-метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11а-декагидро-1 H -циклопента[ а ]фенантрен-1-он
	Другие имена гидроксиэстрон; 16-гидроксиэстрон
Идентификаторы
Номер CAS	566-76-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:776 ;
ХимическийПаук	103012 ;
Информационная карта ECHA	100.164.941
ПабХим CID	115116 ;
НЕКОТОРЫЙ	JY611949JU ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID901047947 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 18 Н 22 О 3
Молярная масса	286.371 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

16α-Гидроксиэстрон ( 16α-OH-E1 ), или гидроксиэстрон , также известный как эстра-1,3,5(10)-триен-3,16α-диол-17-он является эндогенным стероидным эстрогеном и основным метаболитом , эстрон также промежуточный продукт в биосинтезе эстриола , а . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Это мощный эстроген, аналогичный эстрону, и было высказано предположение, что соотношение 16α-гидроксиэстрона и 2-гидроксиэстрона , причем последний гораздо менее эстрогенен по сравнению с ним и даже антиэстрогенен в присутствии более мощных эстрогенов, таких как эстрадиол , может быть связано с этим. в патофизиологии рака молочной железы . ^{[ 1 ]} И наоборот, 16α-гидроксиэстрон может помочь защитить от остеопороза . ^{[ 1 ]}

Что касается относительного сродства связывания (RBA) с матки рецептором эстрогена крысы , 16α-гидроксиэстрон показал 2,8% сродства к эстрадиолу . ^{[ 3 ]} Для сравнения, эстрон имел 11% сродства, а эстриол имел 10% сродства к эстрадиолу. ^{[ 3 ]} Сообщается, что в отличие от других эстрогенов связывание 16α-гидроксиэстрона с рецептором эстрогена является ковалентным и необратимым . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Сообщается, что 16α-гидроксиэстрон обладает 25% вагинальной эстрогенной активности эстрадиола . ^{[ 3 ]} Максимальный утеротрофический и антигонадотропный эффект 16α-гидроксиэстрона был эквивалентен эффектам эстрадиола и эстриола, что указывает на то, что 16α-гидроксиэстрон является полностью эффективным эстрогеном. ^{[ 3 ]}^{[ 8 ]} Однако 16α-гидроксиэстрон был гораздо менее эффективным, чем эстрадиол или эстрон. ^{[ 8 ]}

C3 и C16α Диацетатный эфир 16α-гидроксиэстрона, диацетат гидроксиэстрона (торговые названия Colpoginon, Colpormon, Hormobion и Hormocervix) продается и используется в медицине в качестве эстрогена в Европе . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

v
т
и
Отдельные биологические свойства эндогенных эстрогенов у крыс
Эстроген	Подсказка ER Рецептор эстрогена Подсказка RBA Относительная аффинность связывания (%)	Вес матки (%)	Утеротрофия	Подсказка по ЛГ Уровни лютеинизирующего гормона (%)	SHBG Подсказка Глобулин, связывающий половые гормоны RBA Подсказка относительное сродство связывания (%)
Контроль	–	100	–	100	–
Эстрадиол (E2)	100	506 ± 20	+++	12–19	100
Эстрон (E1)	11 ± 8	490 ± 22	+++	?	20
Эстриол (Е3)	10 ± 4	468 ± 30	+++	8–18	3
Эстетрол (Е4)	0.5 ± 0.2	?	Неактивный	?	1
17α-эстрадиол	4.2 ± 0.8	?	?	?	?
2-гидроксиэстрадиол	24 ± 7	285 ± 8	+ ^б	31–61	28
2-метоксиэстрадиол	0.05 ± 0.04	101	Неактивный	?	130
4-гидроксиэстрадиол	45 ± 12	?	?	?	?
4-метоксиэстрадиол	1.3 ± 0.2	260	++	?	9
4-фторэстрадиол ^а	180 ± 43	?	+++	?	?
2-гидроксиэстрон	1.9 ± 0.8	130 ± 9	Неактивный	110–142	8
2-метоксиэстрон	0.01 ± 0.00	103 ± 7	Неактивный	95–100	120
4-гидроксиэстрон	11 ± 4	351	++	21–50	35
4-метоксиэстрон	0.13 ± 0.04	338	++	65–92	12
16α-гидроксиэстрон	2.8 ± 1.0	552 ± 42	+++	7–24	<0,5
2-гидроксистриол	0.9 ± 0.3	302	+ ^б	?	?
2-метоксиэстриол	0.01 ± 0.00	?	Неактивный	?	4
Примечания: Значения являются средними ± SD или диапазоном. ER RBA = Относительное сродство связывания с эстрогеновыми рецепторами крысы матки цитозоля . Масса матки = процентное изменение сырой массы матки у крыс с удаленными яичниками через 72 часа при непрерывном введении 1 мкг/час с помощью подкожно имплантированных осмотических насосов . Уровни ЛГ = уровни лютеинизирующего гормона относительно исходного уровня у крыс с удаленными яичниками после 24–72 часов непрерывного введения через подкожный имплантат. Сноски: ^а = Синтетический (т.е. не эндогенный ). ^б = Атипичный утеротрофический эффект, который достигает плато в течение 48 часов (утеротрофия эстрадиола продолжается линейно до 72 часов). Источники: см. шаблон.

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Ракель Д. (2012). Интегративная медицина . Elsevier Науки о здоровье. стр. 338–339. ISBN 978-1-4377-1793-8 .
^ Витамины и гормоны . Академическая пресса. 7 сентября 2005 г., стр. 282–. ISBN 978-0-08-045978-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Фишман Дж., Мартуччи С. (сентябрь 1980 г.). «Биологические свойства 16-альфа-гидроксиэстрона: значение в физиологии и патофизиологии эстрогена». Дж. Клин. Эндокринол. Метаб . 51 (3): 611–5. doi : 10.1210/jcem-51-3-611 . ПМИД 7190977 .
^ Эттель М., Шиллингер Э (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены I: физиология и механизмы действия эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. стр. 252–. ISBN 978-3-642-58616-3 .
^ Суонек Г.Е., Фишман Дж. (ноябрь 1988 г.). «Ковалентное связывание эндогенного эстрогена 16 альфа-гидроксиэстрона с рецептором эстрадиола в клетках рака молочной железы человека: характеристика и внутриядерная локализация» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 85 (21): 7831–5. Бибкод : 1988PNAS...85.7831S . дои : 10.1073/pnas.85.21.7831 . ПМК 282290 . ПМИД 3186693 .
^ Чжу Б.Т., Конни А.Х. (январь 1998 г.). «Функциональная роль метаболизма эстрогенов в клетках-мишенях: обзор и перспективы» . Канцерогенез . 19 (1): 1–27. дои : 10.1093/carcin/19.1.1 . ПМИД 9472688 .
^ Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Велардо, Джозеф Томас (1964). «Действие стероидных гормонов на эстрадиол-17β на рост матки и энзиморфологию». Гормональные стероиды Биохимия, фармакология и терапия . стр. 463–490. дои : 10.1016/B978-0-12-395506-7.50065-0 . ISBN 9780123955067 .
^ Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 100–100. 1250–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Мюллер Н.Ф., Дессинг Р.П., Европейское общество клинической фармации (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: европейские регистрации лекарств (Четвертое изд.). ЦРК Пресс. стр. 289–. ISBN 978-3-7692-2114-5 .

[Rakel2012-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с Ракель Д. (2012). Интегративная медицина . Elsevier Науки о здоровье. стр. 338–339. ISBN 978-1-4377-1793-8 .

[AcademicPress2005-2] Витамины и гормоны . Академическая пресса. 7 сентября 2005 г., стр. 282–. ISBN 978-0-08-045978-3 .

[pmid7190977-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Фишман Дж., Мартуччи С. (сентябрь 1980 г.). «Биологические свойства 16-альфа-гидроксиэстрона: значение в физиологии и патофизиологии эстрогена». Дж. Клин. Эндокринол. Метаб . 51 (3): 611–5. doi : 10.1210/jcem-51-3-611 . ПМИД 7190977 .

[OettelSchillinger2012-4] Эттель М., Шиллингер Э (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены I: физиология и механизмы действия эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. стр. 252–. ISBN 978-3-642-58616-3 .

[pmid3186693-5] Суонек Г.Е., Фишман Дж. (ноябрь 1988 г.). «Ковалентное связывание эндогенного эстрогена 16 альфа-гидроксиэстрона с рецептором эстрадиола в клетках рака молочной железы человека: характеристика и внутриядерная локализация» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 85 (21): 7831–5. Бибкод : 1988PNAS...85.7831S . дои : 10.1073/pnas.85.21.7831 . ПМК 282290 . ПМИД 3186693 .

[pmid9472688-6] Чжу Б.Т., Конни А.Х. (январь 1998 г.). «Функциональная роль метаболизма эстрогенов в клетках-мишенях: обзор и перспективы» . Канцерогенез . 19 (1): 1–27. дои : 10.1093/carcin/19.1.1 . ПМИД 9472688 .

[pmid16112947-7] Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .

[Velardo1964-8] Перейти обратно: ^а ^б Велардо, Джозеф Томас (1964). «Действие стероидных гормонов на эстрадиол-17β на рост матки и энзиморфологию». Гормональные стероиды Биохимия, фармакология и терапия . стр. 463–490. дои : 10.1016/B978-0-12-395506-7.50065-0 . ISBN 9780123955067 .

[IndexNominum2000-9] Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 100–100. 1250–. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[Muller1998-10] Мюллер Н.Ф., Дессинг Р.П., Европейское общество клинической фармации (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: европейские регистрации лекарств (Четвертое изд.). ЦРК Пресс. стр. 289–. ISBN 978-3-7692-2114-5 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]