3β-дигидропрогестерон
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
3β-Гидроксипрегн-4-ен-20-он
| |
Систематическое название ИЮПАК
1-[( 1S , 3aS ,3bS , 7S , 9aR , 9bS , 11aS ) -7-Гидрокси-9а,11а-диметил-2,3,3а,3b,4,5,7, 8,9,9a,9b,10,11,11a-тетрадекагидро-1 H -циклопента[ а ]фенантрен-1-ил]этан-1-он | |
Другие имена
Прегн-4-ен-3β-ол-20-он; 3β-дигидропрогестерон; 3β-ДГП; δ 4 -Прегненолон; 4-Прегненолон
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 21 Н 32 О 2 | |
Молярная масса | 316.485 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
3β-Дигидропрогестерон ( 3β-DHP ), также известный как 3β-гидроксипрогестерон , или прегн-4-ен-3β-ол-20-он ( 4-прегненолон , δ 4 -прегненолон ), является эндогенным стероидом . [ 1 ] Он биосинтезируется гидроксистероиддегидрогеназой 3β- из прогестерона . В отличие от 3α-дигидропрогестерона не действует как аллостерический модулятор рецептора ГАМК А. положительный (3α-DHP), 3β- DHP [ 1 ] Это соответствует тому факту, что другие 3β-гидроксилированные метаболиты прогестерона , такие как изопрегнанолон и эпипрегнанолон, аналогичным образом не действуют как потенциаторы этого рецептора , а вместо этого ингибируют его, а также обращают вспять эффекты потенциаторов, таких как аллопрегнанолон . [ 2 ] Сообщалось, что 3β-DHP обладает примерно такой же эффективностью, в биоанализе прогестагенной что и прогестерон , активности, тогда как 3α-DHP не оценивался. [ 3 ] [ 4 ]
См. также
[ редактировать ]- 5α-дигидропрогестерон
- 5β-дигидропрогестерон
- 3β-андростандиол
- Прегненолон
- Прогестерон 3-ацетиленоловый эфир
- Квингестрон
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Кавальерс, Мартин; Вибе, Джон П.; Галеа, Лииса А.М. (1 мая 1994 г.). «Уменьшение тревоги у мышей, вызванной запахом хищника, с помощью нейростероида 3 альфа-гидрокси-4-прегнен-20-он (3 альфа HP)». Исследования мозга . 645 (1–2): 325–329. дои : 10.1016/0006-8993(94)91667-5 . ISSN 0006-8993 . ПМИД 7914815 . S2CID 53259529 . Викиданные Q48124086 .
- ^ Принс, Р.Дж.; Симмондс, Массачусетс (1993). «Дифференциальный антагонизм эпипрегнанолона к альфаксалону и усиление прегнанолоном связывания [3H] флунитразепама предполагает наличие более чем одного класса сайтов связывания стероидов на рецепторах ГАМКА». Нейрофармакология . 32 (1): 59–63. дои : 10.1016/0028-3908(93)90130-У . ISSN 0028-3908 . ПМИД 8381526 . S2CID 25766028 .
- ^ Юнкерманн Х., Руннебаум Б., Лиссабон Б.П. (июль 1977 г.). «Новые метаболиты прогестерона в миометрии человека». Стероиды . 30 (1): 1–14. дои : 10.1016/0039-128X(77)90131-3 . ПМИД 919010 . S2CID 28420255 .
В биоанализе Клауберга 3β-гидрокси-4-прегнен-20-он проявляет примерно такую же эффективность, как и прогестерон (34). О биологической активности 3α-эпимера данных нет.
- ^ Пинкус Дж., Мияке Т., Меррилл А.П., Лонго П. (ноябрь 1957 г.). «Биоанализ прогестерона» . Эндокринология . 61 (5): 528–33. дои : 10.1210/эндо-61-5-528 . ПМИД 13480263 .