Гидроксипрогестерона гептаноат

Гидроксипрогестерона гептаноат
Клинические данные
Торговые названия	ХОП, Гидроксипрогестерон, Лутогил АП, Лутогил АП и другие.
Другие имена	OHPH; гидроксипрогестерона энантат; ОГПЭ; гептаноат 17α-гидроксипрогестерона; гептилат 17α-гидроксипрогестерона; 17α-Гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион-17α-гептаноат; 17α-гептилоилпрегн-4-ен-3,20-дион
Маршруты ; администрация	Внутримышечная инъекция
Класс препарата	прогестаген ; Прогестин ; Сложный эфир прогестагена
код АТС	G03DA03 ( ВОЗ ) ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	4596-16-1 ; 1079269-78-5 ;
ПабХим CID	94296 ;
ХимическийПаук	85099 ;
НЕКОТОРЫЙ	ХГН17RX8K8 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70196666 ;
Информационная карта ECHA	100.022.724
Химические и физические данные
Формула	С 28 Н 42 О 4
Молярная масса	442.640 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Гептаноат гидроксипрогестерона ( OHPH ), также известный как энантат гидроксипрогестерона ( OHPE под торговыми марками HOP , Lutogil AP и Lutogyl AP ) и продаваемый, среди прочего, , представляет собой прогестиновый препарат, используемый по прогестагенным показаниям. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Он был разработан как отдельно, так и вместе с эстрогенами , андрогенами / анаболическими стероидами и другими прогестагенами в нескольких комбинированных препаратах (торговые марки Токогестан , Триоэстрин Ретард и Триормон Депозитум ). ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} OHPH вводится путем инъекции в мышцу через регулярные промежутки времени. ^{[ 11 ]}^{[ 9 ]}

OHPH представляет собой прогестин или синтетический прогестаген и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона , биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон . ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} Похоже, что его фармакология аналогична фармакологии близкородственного препарата гидроксипрогестерона капроата (OHPC). ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}

OHPH впервые была описана в 1954 г. ^{[ 16 ]} и был введен для медицинского использования к 1957 году. ^{[ 6 ]} он использовался клинически во Франции и Монако , но больше не продается. В прошлом ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Медицинское использование

OHPH является прогестагеном и использовался в ситуациях, когда были показаны прогестагены. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Доступные формы

OHPH поставлялся в виде масляного раствора с концентрацией 125 мг/1 мл для внутримышечного введения . ^{[ 3 ]}^{[ 11 ]} Помимо препаратов с одним лекарственным средством, OHPH также использовался в ряде составов с несколькими лекарственными средствами. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Он использовался в Токогестане , комбинации 50 мг прогестерона , 200 мг OHPH и 250 мг пальмитата альфа-токоферола ( витамина Е ) в масляном растворе для внутримышечных инъекций. ^{[ 18 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Он также использовался в Triormon Depositum ( дибутират эстрадиола , капроат тестостерона и OHPH) и Trioestrine Retard ( диундецилат эстрадиола , циклогексилпропионат тестостерона и OHPH). ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} OHPH входил в состав экспериментального препарата Трофоболен (или Трофоболин), который также содержал эстрапроникат (пропионат никотината эстрадиола) и ундеканоат нандролона . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

OHPH представляет собой прогестин или синтетический прогестаген и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона , биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон . ^{[ 15 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} Прогестагенная активность OHPH в матке равна или превышает таковую у прогестерона при подкожном введении животным. ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]} Его эффективность у животных также аналогична активности гидроксипрогестерона капроата . ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}

Фармакокинетика

OHPH демонстрирует выраженный депо-эффект при подкожном введении животным, как и близкородственный препарат гидроксипрогестерон капроат . ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]} Пероральная активность OHPH на животных , по-видимому, не оценивалась. ^{[ 15 ]}

Химия

OHPH, также известный как энантат гидроксипрогестерона (OHPE), ^{[ 19 ]} а также гептаноат 17α-гидроксипрогестерона или 17α-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион 17α-гептаноат представляет собой прегнановый стероид и производное прогестерона и синтетический 17α -гидроксипрогестерона . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Это сложный эфир прогестагена ; в частности, это гептаноат (энантат) эфир C17α 17α-гидроксипрогестерона. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} К аналогам ОГПГ относятся более известные препараты гидроксипрогестерона ацетат и гидроксипрогестерона капроат (гидроксипрогестерона гексаноат). ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} C3 бензиловой кислоты Гидразон OHPH, гидразон гептаноата бензиловой кислоты гидроксипрогестерона (OHPHBH), известен и изучался на животных. ^{[ 20 ]}^{[ 21 ]} По химической структуре OHPH очень похож на капроат гидроксипрогестерона, отличаясь от него только наличием одного дополнительного углерода в жирных кислот сложноэфирной цепи . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

История

OHPH был впервые описан, наряду с гидроксипрогестерона капроатом и гидроксипрогестерона ацетатом , Карлом Юнкманном из Schering AG в 1954 году. ^{[ 16 ]}^{[ 19 ]} Он был введен для медицинского использования в 1957 году. ^{[ 6 ]} OHPH был коммерциализирован компаниями Roussel и Théramex и использовался клинически во Франции и Монако , но больше не продается. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Общество и культура

Названия брендов

OHPH продается отдельно под несколькими торговыми марками, включая HOP, Hydroxyprogesterone, Lutogil AP и Lutogyl AP. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Доступность

OHPH ранее продавался во Франции и Монако , но больше не доступен. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 22 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 665–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 1-1. 532–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Мюллер Н.Ф., Дессинг Р.П. (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: европейские регистрации лекарств (Четвертое изд.). ЦРК Пресс. стр. 612–. ISBN 978-3-7692-2114-5 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Климанн А, Энгель Дж (2001). Фармацевтические субстанции: синтезы, патенты, применения . Тиме. п. 1033. ИСБН 978-3-13-558404-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Саско А.Дж., Жандр I, Вербье-Нане С., Сулье Ж.Л., Раффи Ф., Сатже Д., Роберт Э. (1998). «Неонатальная нейробластома и внутриутробное воздействие прогестагенов» . Международный журнал риска и безопасности в медицине . 11 (2): 121–128.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Эрмилья Г., Валли П. (1957). «Триормон депозитум при климактерическом синдроме. Кривые выведения катаболитов и продолжительность терапевтического эффекта». Клиника Квадерни. Остет. Э Гинеколь . 12 : 284–93. Триормон депозитум (дибутират эстрадиола 3, каприлат тестостерона 50 и гептаноат гидроксипрогестерона 30 мг), вводят в растворе касторового масла и бензилбензоата. или суспензии поливинилпирролидона у 21 женщины в климактерическом периоде, сопровождались кривыми мочи с эстрадиолом, прегнандиолом и 17-кетостероидами, большинство из которых имели пик на 4-й день и приближались к исходным значениям на 8-10-й день. Терапевтическая эффективность препарата была удовлетворительной.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Бордье П. (1963). «Излечение пятнадцати случаев остеопороза отсроченным эффектом гормональной ассоциации». Семен де Хопито . 39 (2): 81–4. ISSN 0037-1777 . Больные (женщины) получали внутримышечно каждые 10 дней в течение 2-3 мес эстрадиола диундецилеат 2,25, тестостерона циклогексилпропионат 67,5 и гидроксипрогестерона гептилат 100 мг. («триоэстрин ретард»). Их ав. калькурия снизилась на 30,5% (0-69%), а астения, анорексия и мышечная активность улучшились.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Отрывок медика. Секция 8. Неврология и нейрохирургия . 1981. с. 10.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Нандаролон» . Конгенеры тестостерона — достижения в исследованиях и применении: издание 2013 г.: ScholarlyBrief . Научные издания. 21 июня 2013 г. стр. 137–. ISBN 978-1-4816-9288-5 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Фриджерио А (1981). Хроматография в биохимии, медицине и экологических исследованиях: материалы ... Международного симпозиума по хроматографии в биохимии, медицине и экологических исследованиях . Научно-издательская компания «Эльзевир». п. 99. ИСБН 9780444420169 .
^ Jump up to: ^а ^б Кровчинский Л (1987). Лекарственные формы пролонгированного действия . ЦРК Пресс. п. 12. ISBN 978-0-8493-4307-0 . Прогестагены. [...] Гидроксипрогестерона гептаноат. Гидроксипрогестерон (Терамекс). Маслянистый раствор для инъекций.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Шиндлер А.Е. (июль 2014 г.). «Новые» прогестагены и постменопаузальная гормональная терапия (ЗГТ)». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 142 : 48–51. дои : 10.1016/j.jsbmb.2013.12.003 . ПМИД 24333799 . S2CID 32126275 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Биньковская М., Воронь Ю. (июнь 2015 г.). «Прогестагены в менопаузальной гормональной терапии» . Обзор менопаузы = Обзор менопаузы . 14 (2): 134–143. дои : 10.5114/pm.2015.52154 . ПМЦ 4498031 . ПМИД 26327902 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Посачи С., Смитц Дж., Камю М., Османагаоглу К., Деврой П. (июнь 2000 г.). «Прогестерон для лютеиновой поддержки вспомогательных репродуктивных технологий: клинические варианты» . Репродукция человека . 15 (приложение 1): 129–148. дои : 10.1093/humrep/15.suppl_1.129 . ПМИД 10928425 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Нойманн Ф., Элгер В., Саллох Р.Р., Тьюб О, Нойманн Х.Ф. (1969). «Особенности воздействия отдельных гестагенов на морфологию и функцию половых путей млекопитающих». Гестагены [ прогестагены ]. Том 2. Спрингер Верлаг. стр. 50–131. ISBN 978-3-662-00826-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Юнкманн К (1954). «О пролонгированных гестагенах». Архив экспериментальной патологии и фармакологии Наунина-Шмидеберга . 223 (3). дои : 10.1007/BF00246995 . S2CID 33591186 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Юнкманн К (1959). О событиях в гестагенной области. 15 . Генеральная ассамблея Японского медицинского конгресса, Токио. Том 1. стр. 697–706.
^ «Формулировка» .
^ Jump up to: ^а ^б Батрес Э., Гомес Р., Розенкранц Г., Сондхаймер Ф. (1956). «Примечания - Стероиды. LXXVI. Синтез эфиров длинноцепочечных карбоновых кислот 17α-гидроксипрогестерона». Журнал органической химии . 21 (2): 240–241. дои : 10.1021/jo01108a601 . ISSN 0022-3263 .
^ Шипли Э.Г. (1962). «Антигонадотропные стероиды, торможение овуляции и спаривания» . В Дорфман Р.И. (ред.). Методы исследования гормонов . Том. 2. Эльзевир. стр. 252–. ISBN 978-1-4832-7276-4 .
^ Глисон Ч., Паркер Дж. М. (1959). «Продолжительность активности бензилоилгидразонов тестостерон-17-гептаноата, эстрона-3-гептаноата и 17α-гидроксипрогестерон-17-гептаноата». Эндокринология . 65 (3): 508–511. дои : 10.1210/endo-65-3-508 . ISSN 0013-7227 . ПМИД 13828402 .
^ «ОПГ» . micromedexsolutions.com .

[Elks2014-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 665–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[IndexNominum2000-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 1-1. 532–. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[Muller1998-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Мюллер Н.Ф., Дессинг Р.П. (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: европейские регистрации лекарств (Четвертое изд.). ЦРК Пресс. стр. 612–. ISBN 978-3-7692-2114-5 .

[KleemannEngel2001-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Климанн А, Энгель Дж (2001). Фармацевтические субстанции: синтезы, патенты, применения . Тиме. п. 1033. ИСБН 978-3-13-558404-1 .

[SascoGendre1998-5] Jump up to: ^а ^б ^с Саско А.Дж., Жандр I, Вербье-Нане С., Сулье Ж.Л., Раффи Ф., Сатже Д., Роберт Э. (1998). «Неонатальная нейробластома и внутриутробное воздействие прогестагенов» . Международный журнал риска и безопасности в медицине . 11 (2): 121–128.

[ErmigliaValli1957-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Эрмилья Г., Валли П. (1957). «Триормон депозитум при климактерическом синдроме. Кривые выведения катаболитов и продолжительность терапевтического эффекта». Клиника Квадерни. Остет. Э Гинеколь . 12 : 284–93. Триормон депозитум (дибутират эстрадиола 3, каприлат тестостерона 50 и гептаноат гидроксипрогестерона 30 мг), вводят в растворе касторового масла и бензилбензоата. или суспензии поливинилпирролидона у 21 женщины в климактерическом периоде, сопровождались кривыми мочи с эстрадиолом, прегнандиолом и 17-кетостероидами, большинство из которых имели пик на 4-й день и приближались к исходным значениям на 8-10-й день. Терапевтическая эффективность препарата была удовлетворительной.

[Bordier1963-7] Jump up to: ^а ^б ^с Бордье П. (1963). «Излечение пятнадцати случаев остеопороза отсроченным эффектом гормональной ассоциации». Семен де Хопито . 39 (2): 81–4. ISSN 0037-1777 . Больные (женщины) получали внутримышечно каждые 10 дней в течение 2-3 мес эстрадиола диундецилеат 2,25, тестостерона циклогексилпропионат 67,5 и гидроксипрогестерона гептилат 100 мг. («триоэстрин ретард»). Их ав. калькурия снизилась на 30,5% (0-69%), а астения, анорексия и мышечная активность улучшились.

[ExcerptaMedica1981-8] Jump up to: ^а ^б ^с Отрывок медика. Секция 8. Неврология и нейрохирургия . 1981. с. 10.

[ScholarlyEditions2013-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Нандаролон» . Конгенеры тестостерона — достижения в исследованиях и применении: издание 2013 г.: ScholarlyBrief . Научные издания. 21 июня 2013 г. стр. 137–. ISBN 978-1-4816-9288-5 .

[Frigerio1981-10] Jump up to: ^а ^б ^с Фриджерио А (1981). Хроматография в биохимии, медицине и экологических исследованиях: материалы ... Международного симпозиума по хроматографии в биохимии, медицине и экологических исследованиях . Научно-издательская компания «Эльзевир». п. 99. ИСБН 9780444420169 .

[Krówczyński1987-11] Jump up to: ^а ^б Кровчинский Л (1987). Лекарственные формы пролонгированного действия . ЦРК Пресс. п. 12. ISBN 978-0-8493-4307-0 . Прогестагены. [...] Гидроксипрогестерона гептаноат. Гидроксипрогестерон (Терамекс). Маслянистый раствор для инъекций.

[Schindler2014-12] Jump up to: ^а ^б ^с Шиндлер А.Е. (июль 2014 г.). «Новые» прогестагены и постменопаузальная гормональная терапия (ЗГТ)». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 142 : 48–51. дои : 10.1016/j.jsbmb.2013.12.003 . ПМИД 24333799 . S2CID 32126275 .

[BińkowskaWoroń2015-13] Jump up to: ^а ^б ^с Биньковская М., Воронь Ю. (июнь 2015 г.). «Прогестагены в менопаузальной гормональной терапии» . Обзор менопаузы = Обзор менопаузы . 14 (2): 134–143. дои : 10.5114/pm.2015.52154 . ПМЦ 4498031 . ПМИД 26327902 .

[PosaciSmitz2000-14] Jump up to: ^а ^б ^с Посачи С., Смитц Дж., Камю М., Османагаоглу К., Деврой П. (июнь 2000 г.). «Прогестерон для лютеиновой поддержки вспомогательных репродуктивных технологий: клинические варианты» . Репродукция человека . 15 (приложение 1): 129–148. дои : 10.1093/humrep/15.suppl_1.129 . ПМИД 10928425 .

[NeumannElger1969-15] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Нойманн Ф., Элгер В., Саллох Р.Р., Тьюб О, Нойманн Х.Ф. (1969). «Особенности воздействия отдельных гестагенов на морфологию и функцию половых путей млекопитающих». Гестагены [ прогестагены ]. Том 2. Спрингер Верлаг. стр. 50–131. ISBN 978-3-662-00826-3 .

[Junkmann1954-16] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Юнкманн К (1954). «О пролонгированных гестагенах». Архив экспериментальной патологии и фармакологии Наунина-Шмидеберга . 223 (3). дои : 10.1007/BF00246995 . S2CID 33591186 .

[Junkmann1959-17] Jump up to: ^а ^б ^с Юнкманн К (1959). О событиях в гестагенной области. 15 . Генеральная ассамблея Японского медицинского конгресса, Токио. Том 1. стр. 697–706.

[US6774122-18] «Формулировка» .

[BatresGomez1956-19] Jump up to: ^а ^б Батрес Э., Гомес Р., Розенкранц Г., Сондхаймер Ф. (1956). «Примечания - Стероиды. LXXVI. Синтез эфиров длинноцепочечных карбоновых кислот 17α-гидроксипрогестерона». Журнал органической химии . 21 (2): 240–241. дои : 10.1021/jo01108a601 . ISSN 0022-3263 .

[Dorfman2016-20] Шипли Э.Г. (1962). «Антигонадотропные стероиды, торможение овуляции и спаривания» . В Дорфман Р.И. (ред.). Методы исследования гормонов . Том. 2. Эльзевир. стр. 252–. ISBN 978-1-4832-7276-4 .

[pmid13828402-21] Глисон Ч., Паркер Дж. М. (1959). «Продолжительность активности бензилоилгидразонов тестостерон-17-гептаноата, эстрона-3-гептаноата и 17α-гидроксипрогестерон-17-гептаноата». Эндокринология . 65 (3): 508–511. дои : 10.1210/endo-65-3-508 . ISSN 0013-7227 . ПМИД 13828402 .

[Micromedex-22] «ОПГ» . micromedexsolutions.com .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]