Норгестриенон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Огилайн, Планор, Минипланор |
| Другие имена | РУ-2010; А-301; 17α-этинилтриенолон; 17α-этинилтренболон; Д 9,11 -Норэтистерон; 17α-Этинилестра-4,9,11-триен-17β-ол-3-он |
| Маршруты администрация | Через рот |
| Класс препарата | прогестаген ; Прогестин ; Андрогены ; Анаболический стероид |
| код АТС | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.011.544 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 20 Н 22 О 2 |
| Молярная масса | 294.394 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Норгестриенон , продаваемый под торговыми марками Ogyline , Planor и Miniplanor , представляет собой прогестиновый препарат, который используется в противозачаточных таблетках , иногда в сочетании с этинилэстрадиолом . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Он был разработан Русселем Уклафом и зарегистрирован для использования только во Франции . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Под торговой маркой Planor он продается во Франции как таблетки норгестриенона по 2 мг и этинилэстрадиола по 50 мкг. [ 7 ] Его принимают внутрь . [ 5 ]
Норгестриенон представляет собой прогестин или синтетический прогестаген и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона , биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон . [ 8 ] Он обладает некоторой андрогенной активностью. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
Норгестриенон впервые был описан в литературе в 1965 году. [ 10 ] Его иногда называют прогестином «второго поколения». [ 13 ] Норгестриенон больше не доступен. [ нужна ссылка ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Норгестриенон использовался в качестве гормональной контрацепции для предотвращения беременности . [ 2 ] [ 7 ] Обычно его использовали в качестве перорального контрацептива в дозе 2 мг/день в сочетании с этинилэстрадиолом и 350 мкг/день при использовании отдельно. [ 5 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]Было обнаружено, что норгестриенон обладает сходным сродством к рецепторам прогестерона и рецепторам андрогенов . [ 8 ] и, соответственно, обладает некоторой андрогенной активностью. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] Андрогенная активность норгестриенона выше, чем у других производных 19-нортестостерона, благодаря наличию двойной связи С9(11) , которая усиливает указанную активность. [ 12 ] Соотношение прогестагенной и андрогенной активности у норгестриенона значительно ниже, чем у других 19-нортестостероновых прогестинов, таких как норэтистерон и левоноргестрел . [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Гестринон , 18-метиловый аналог норгестриенона, обладает даже большей андрогенной активностью, чем норгестриенон, поскольку эта модификация аналогичным образом увеличивает андрогенную активность. [ 12 ]
Фармакокинетика
[ редактировать ]человека . Изучен метаболизм норгестриенона у [ 18 ]
Химия
[ редактировать ]Норгестриенон, также известный как 17α-этинил-19-нор-δ. 9,11 -тестостерон или как 17α-этинилестра-4,9,11-триен-17β-ол-3-он, а также δ 9,11 -норэтистерон или 17α-этинилтриенолон (17α-этинилтренболон) представляет собой стероид и эстран производное тестостерона и синтетический 19 -нортестостерона . [ 1 ] [ 4 ] [ 19 ] Структурно он связан с анаболическим стероидом тренболоном (19-нор-δ). 9,11 -тестостерон; не-17α-этинилированный аналог норгестриенона), прогестагенный и андрогенный стероид гестринон (13β -этиловый вариант или 18- метилпроизводное норгестриенона) и анаболический стероид тетрагидрогестринон (18-метиловый и 17α-этиловый вариант норгестриенона) . [ 1 ] [ 4 ] [ 20 ]
История
[ редактировать ]Норгестриенон впервые был описан в литературе в 1965 году. [ 10 ] Его иногда называют прогестином «второго поколения» в зависимости от времени его введения. [ 13 ]
Общество и культура
[ редактировать ]Общие имена
[ редактировать ]Норгестриенон — это непатентованное название препарата и его по МНН . [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ] Он также известен под кодовыми названиями своих разработок RU-2010 и A-301 . [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ]
Названия брендов
[ редактировать ]Норгестриенон продается под торговыми марками Ogyline, Planor и Miniplanor. [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ]
Доступность
[ редактировать ]Норгестриенон больше не продается и, следовательно, больше не доступен ни в одной стране. [ нужна ссылка ] Ранее он использовался во Франции . [ 4 ] Лекарство никогда не продавалось в Соединенных Штатах . [ 21 ]
Исследовать
[ редактировать ]Норгестриенон изучался на предмет использования в качестве мужской гормональной контрацепции . [ 22 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 887–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Jump up to: а б с д и Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 202–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
- ^ Диас С., Павез М., Кинтерос Э., Диас Дж., Робертсон Д.Н., Кроксатто Х.Б. (октябрь 1978 г.). «Клинические испытания подкожных имплантатов, содержащих норгестриенон». Контрацепция . 18 (4): 429–440. дои : 10.1016/0010-7824(78)90027-6 . ПМИД 720075 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. стр. 100–100. 751–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
- ^ Jump up to: а б с д Свитман С.С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы» . Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2122. ИСБН 978-0-85369-840-1 .
Норгестриенон представляет собой прогестаген, структурно родственный норэтистерону, который используется в качестве перорального контрацептива. Типичные дозы составляли 2 мг в день с эстрогеном и 350 мкг в день при использовании отдельно.
- ^ МакГуайр Дж.Л. (2000). Фармацевтика, набор из 4 томов . Уайли. п. 1580,1599. ISBN 978-3-527-29874-7 .
- ^ Jump up to: а б Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здравоохранения; Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 455–. ISBN 978-92-832-1291-1 .
- ^ Jump up to: а б Лоуни Д.А., Швендер КФ (декабрь 1992 г.). «Сравнение связывания рецепторов прогестина и андрогена с использованием метода CoMFA». Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 6 (6): 569–581. Бибкод : 1992JCAMD...6..569L . дои : 10.1007/bf00126215 . ПМИД 1291626 . S2CID 22004130 .
- ^ Jump up to: а б Аксельрод Дж. (1 января 1982 г.). Биохимическое действие гормонов . Академическая пресса. ISBN 978-0-12-452809-3 .
- ^ Jump up to: а б с д Лауритцен С., Стадд Дж.В. (22 июня 2005 г.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. стр. 45–. ISBN 978-0-203-48612-2 .
- ^ Jump up to: а б Ди Джулио RT, Моноссон Э (6 декабря 2012 г.). Взаимосвязь между здоровьем человека и экосистемы . Springer Science & Business Media. стр. 60–. ISBN 978-94-009-1523-7 .
- ^ Jump up to: а б с д Розенбаум Х. (март 1982 г.). «Связь между химической структурой и биологическими свойствами прогестагенов». Американский журнал акушерства и гинекологии . 142 (6, часть 2): 719–724. дои : 10.1016/S0002-9378(16)32477-2 . ПМИД 7065053 .
- ^ Jump up to: а б Вайс Дж. (февраль 1999 г.). «Риск венозной тромбоэмболии при приеме пероральных контрацептивов третьего поколения: обзор». Американский журнал акушерства и гинекологии . 180 (2, часть 2): 295–301. дои : 10.1016/S0002-9378(99)70721-0 . ПМИД 9988833 .
- ^ Jump up to: а б Делеттре Дж., Морнон Дж. П., Лепикар Дж., Оджасу Т., Рейно Дж. П. (январь 1980 г.). «Гибкость стероидов и специфичность рецепторов». Журнал биохимии стероидов . 13 (1): 45–59. дои : 10.1016/0022-4731(80)90112-0 . ПМИД 7382482 .
- ^ Jump up to: а б Рейно Дж.П., Бутон М.М., Могулевски М., Оджасу Т., Филиберт Д., Бек Г. и др. (январь 1980 г.). «Рецепторы стероидных гормонов и фармакология». Журнал биохимии стероидов . 12 : 143–157. дои : 10.1016/0022-4731(80)90264-2 . ПМИД 7421203 .
- ^ Jump up to: а б Оджасу Т., Рейно Дж.П., Доэ Дж.К. (январь 1994 г.). «Связь между стероидными рецепторами, выявленная с помощью многомерного анализа данных о связывании стероидов». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 48 (1): 31–46. дои : 10.1016/0960-0760(94)90248-8 . ПМИД 8136304 . S2CID 21336380 .
- ^ Jump up to: а б Рейно Дж., Оджасу Т., Бутон М., Филибер Д. (1979). «Связывание с рецепторами как инструмент разработки новых биоактивных стероидов» . Дизайн лекарств . Медицинская химия: Серия монографий. Том. 11. Академическая пресса. стр. 169–214. дои : 10.1016/B978-0-12-060308-4.50010-X . ISBN 9781483216102 .
- ^ Рейно Дж. П. (1970). «Метаболизм противозачаточных стероидов у человека» . Отрывок из серии международных конгрессов Medica . 219 : 915–922. Архивировано из оригинала 29 марта 2018 года.
- ^ Лавери Дж. П., Санфилиппо Дж. С. (6 декабря 2012 г.). Детская и подростковая акушерство и гинекология . Springer Science & Business Media. стр. 236–. ISBN 978-1-4612-5064-7 .
- ^ Гомель В, Брилл А (27 сентября 2010 г.). Реконструктивная и репродуктивная хирургия в гинекологии . ЦРК Пресс. стр. 90–. ISBN 978-1-84184-757-3 .
- ^ Леднисер Д. (4 марта 2009 г.). Стратегии синтеза и разработки органических лекарств . Джон Уайли и сыновья. стр. 134–. ISBN 978-0-470-39959-0 .
- ^ Ширер С.Д. (1978). Использование прогестинов и андрогенов в качестве мужских контрацептивов. Гормональный контроль мужской фертильности . Публикация DHEW № (NIH). (Отчет). стр. 78–1097. Архивировано из оригинала 29 марта 2018 года.