Клостебол
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | хлортестостерон; 4-хлортестостерон; 4-хлорандрост-4-ен-17β-ол-3-он |
| Класс препарата | Андрогены ; Анаболический стероид |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.012.849 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 27 Cl О 2 |
| Молярная масса | 322.87 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Клостебол ( INN Tooltip ; также известный как 4-хлортестостерон ), обычно представляющий собой сложный эфир клостебола ацетата , представляет собой синтетический анаболически-андрогенный стероид (ААС). Клостебол – это 4- хлорпроизводное природного гормона тестостерона . Хлорирование предотвращает преобразование в дигидротестостерон (ДГТ), а также делает химическое вещество неспособным превращаться в эстроген . [ нужна ссылка ] Хотя обычно он используется в виде сложного эфира, включая ацетат клостебола (Макробин, Стеранабол, Альфа-Трофодермин, Мегагризевит), капроат клостебола (Макробин-Депо) или пропионат клостебола (Йонклон), немодифицированный/неэстерифицированный клостебол также продается под торговая марка Трофодермин-С в Мексике . [ 2 ]
Клостебол – слабый ААС, который потенциально можно использовать в качестве препарата, повышающего спортивные результаты . В настоящее время он запрещен Всемирным антидопинговым агентством . [ 3 ] Хлордегидрометилтестостерон (оральный туринабол), сочетающий в себе химическую структуру клостебола и метандиенона , широко использовался в Восточной Германии спонсируемой государством допинговой программе . [ 4 ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Мазь Клостебол ацетат применяется в офтальмологии и дерматологии. [ 5 ] В некоторых странах, например в Италии, он доступен без рецепта в виде крема для местного применения или спрея для лечения кожных ран, таких как ссадины, эрозии, трещины и ожоги. В Италии он продается в виде спрея и крема под торговой маркой Трофодермин, содержащий комбинацию ацетата клостебола и неомицина . [ 6 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Химия
[ редактировать ]Клостебол, также известный как 4-хлортестостерон или 4-хлорандрост-4-ен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический андростана стероид и производное тестостерона. В частности, это 4- хлорированное производное тестостерона.
Общество и культура
[ редактировать ]Пищевые добавки
[ редактировать ]Родственный анаболический стероид, метилклостебол , является распространенной добавкой в так называемых пищевых добавках, обычно перечисленных в запутанной форме 4-хлор-17α-метиландрост-4-ен-17β-ол-3-он. [ 7 ]
Опубликованные случаи злоупотреблений или заражения
[ редактировать ]Использование клостебола привело к дисквалификации ряда спортсменов в различных видах спорта, в том числе Фредди Гэлвиса из Филадельфии Филлис в 2012 году. [ 8 ] Ди Гордон из Майами Марлинз в 2016 году [ 9 ] Олимпийская спортсменка Виктория Орси Тот в 2016 году, [ 10 ] Футболист Серии А Хосе Луис Паломино из клуба Аталанта [ 11 ] , Орландо Гало из CS Herediano в 2022 году, [ 12 ] и Фернандо Татис-младший из Сан-Диего Падрес в 2022 году. [ 13 ] Татис-младший, пропустивший весь сезон из-за перелома запястья, принял дисквалификацию, заявив, что это было непреднамеренное нарушение после приема лекарства от стригущего лишая , что он не проверил список ингредиентов на наличие запрещенных веществ. [ 14 ]
Итальянский теннисист Янник Синнер дал положительный результат на клостебол в двух разных образцах мочи 8 и 10 марта 2024 года. [ 15 ] Международное агентство по честности тенниса (ITIA) установило, что Синнер был случайно заражен этим веществом своим физиотерапевтом, который использовал лечебный спрей, продаваемый без рецепта в Италии, для лечения пореза на собственной руке, а затем провел лечение Грешник. [ 16 ] Синнер был лишен 325 000 долларов призовых и 400 рейтинговых очков, заработанных на Indian Wells Open , но не был отстранен от участия, поскольку независимый трибунал постановил, что это не было преднамеренно. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]
В 2016 году анализ мочи показал положительный результат теста Терезы Йохауг на клостебол. [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]
Регулирование
[ редактировать ]В США клостебол внесен в список контролируемых веществ Списка III . [ 7 ] это означает, что федеральное правительство США считает, что у него есть потенциал для злоупотреблений, а также его допустимое в настоящее время медицинское использование.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликован 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 года . Проверено 15 августа 2023 г.
- ^ Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. стр. 100–100. 265–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
- ^ «Всемирный антидопинговый кодекс: Запрещенный список 2020 года» (PDF) . Всемирное антидопинговое агентство . Проверено 28 декабря 2019 г.
- ^ «Допинг ради золота: спонсируемая государством допинговая программа» . ПБС. 13 июня 2011 г.
- ^ Маккарони Э., Меле А., Дель Россо Р., Мальпецци Л. (август 2011 г.). «Клостебол ацетат» . Акта Кристаллографика. Раздел e, Структурные отчеты в Интернете . 67 (Часть 8): o1952–o1953. Бибкод : 2011AcCrE..67o1952M . дои : 10.1107/S1600536811026560 . ПМЦ 3212337 . ПМИД 22090994 .
- ^ де ла Торре Х, Коламоничи С, Янноне М, Хардинес Д, Молайони Ф, Ботре Ф (ноябрь 2020 г.). «Обнаружение клостебола в спорте: случайный допинг?». Тестирование и анализ наркотиков . 12 (11–12): 1561–1569. дои : 10.1002/dta.2951 . ПМИД 33119965 .
- ^ Jump up to: а б Рахнема К.Д., Кросное Л.Е., Ким Э.Д. (март 2015 г.). «Дизайнерские стероиды – безрецептурные добавки и их андрогенный компонент: обзор растущей проблемы» . Андрология . 3 (2): 150–155. дои : 10.1111/андр.307 . ПМИД 25684733 . S2CID 6999218 .
- ^ Брин М. (11 июля 2016 г.). «Филлис говорят, что они будут рады возвращению Штумпфа после приостановки приема препаратов» .
- ^ «Марлинз 2Б Ди Гордон дисквалифицирован на 80 игр после нарушения правил PED» . ЭСПН. 29 апреля 2016 г.
- ^ «Рио-2016, пляжный волейбол: подтверждение применения допинга Виктории Орси Тот» [Рио-2016, пляжный волейбол: подтверждение применения допинга Виктории Орси Тот]. Панорама (на итальянском языке). 3 августа 2016 г. Проверено 3 августа 2016 г.
- ^ Кампанале С (26 июля 2022 г.). «Сообщите, что Паломино из Аталанты не прошел допинг-тест» .
- ^ «Допинг на чемпионате мира: Гало из Коста-Рики дал положительный результат на стероиды» . АП . 22 октября 2022 г.
- ^ Пассан Дж (12 августа 2022 г.). «Звезда Сан-Диего Падрес Фернандо Татис-младший дисквалифицирован на 80 игр после положительного результата теста на PED» . ESPN.com . Проверено 12 августа 2022 г.
- ^ Пассан Дж (12 августа 2022 г.). «Татис Падреса дисквалифицирован на 80 игр за нарушение PED» . ЭСПН .
- ^ Jump up to: а б «Янник Синнер, первая ракетка мира, дважды получила положительный результат на стероиды, но не будет отстранена» . Теннис.com . Ассошиэйтед Пресс. 20 августа 2024 г. Проверено 20 августа 2024 г.
- ^ Jump up to: а б «Яник Синнер признан виновным после того, как в марте дважды дал положительный результат на запрещенное вещество» . Би-би-си Спорт . 20 августа 2024 г. Проверено 21 августа 2024 г.
- ^ «Решение независимого трибунала: Международное агентство по честности тенниса (ITIA) против Янника Синнера (SR/250/2024)» (PDF) . Спортивные резолюции . 19 августа 2024 г.
- ^ «Адвокат: — Йохауг получил весь пакет». НРК (на норвежском языке). 17 октября 2016 г.
- ^ Тингве П.М., Скауг Т.Р. (13 октября 2016 г.). «Вот как Йохауг утверждает, что проглотил запрещенное вещество» . Дагбладет (на норвежском языке).
- ^ Карлстрем V (13 октября 2016 г.). «Лучшая лыжница мира Тереза Йохауг пострадала от нового норвежского допингового скандала» . Инсайдер Инк . Бонньер Бизнес Медиа Швеция AB. Архивировано из оригинала 26 января 2019 года . Проверено 18 октября 2016 г.