Гидроксифлутамид

Гидроксифлутамид
Клинические данные
Другие имена	2-гидроксифлутамид; ВЧ; ОХФ; Флутамид-гидроксид; Щ-16423; гидроксинифтолид; гидроксинифтолид; α,α,α-трифтор-2-метил-4’-нитро- м -лактотолуидид
Класс препарата	Нестероидный антиандроген
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	52806-53-8 ;
ПабХим CID	91649 ;
ИЮФАР/БПС	2862 ;
ХимическийПаук	82752 ;
НЕКОТОРЫЙ	31Д90УКП5И ;
КЕГГ	C14204 ;
КЭБ	ЧЕБИ:43064 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ491 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8033562 ;
Информационная карта ECHA	100.169.708
Химические и физические данные
Формула	С 11 Ч 11 Ж 3 Н 2 О 4
Молярная масса	292.214 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Гидроксифлутамид ( HF , OHF ) (кодовое название разработки SCH-16423 ), или 2-гидроксифлутамид , является нестероидным антиандрогеном (NSAA) и основным активным метаболитом флутамида . , который считается пролекарством гидроксифлутамида в качестве активной формы ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Сообщалось, что он обладает IC ₅₀ 700 нМ для андрогенного рецептора (AR), что примерно в 4 раза меньше, чем у бикалутамида . ^{[ 3 ]}

v
т
и
Родство ^{[ а ]}^{[ 4 ]}
Сложный	Подсказка RBA Относительное сходство связывания ^{[ б ]}
Метриболон	100
Дигидротестостерон	85
Ципротерона ацетат	7.8
Бикалутамид	1.4
Нилутамид	0.9
Гидроксифлутамид	0.57
Флутамид	<0,0057
Примечания: ^ На андрогенных рецепторах; измеряется в ткани простаты человека. ^ По сравнению с метриболоном , который по определению составляет 100%.

v
т
и
Относительное сродство нестероидных антиандрогенов первого поколения к андрогенным рецепторам
Разновидность	IC ₅₀ Подсказка Половина максимальной ингибирующей концентрации (нМ)			Подсказка RBA Относительная аффинность связывания (отношение)
Разновидность	Bicalutamide	2-Hydroxyflutamide	Nilutamide	Bica / 2-OH-flu	Bica / nilu	Ref
Rat	190	700	ND	4.0	ND	^[5]
Rat	~400	~900	~900	2.3	2.3	^[6]
Rat	ND	ND	ND	3.3	ND	^[7]
Rat^a	3595	4565	18620	1.3	5.2	^[8]
Human	~300	~700	~500	2.5	1.6	^[9]
Human	~100	~300	ND	~3.0	ND	^[10]
Human^a	2490	2345	5300	1.0	2.1	^[8]
Footnotes: ^a = Controversial data. Sources: See template.

v
т
и
Относительная эффективность отдельных антиандрогенов
Антиандроген	Относительная эффективность
Бикалутамид	4.3
Гидроксифлутамид	3.5
Флутамид	3.3
Ципротерона ацетат	1.0
Занотерон	0.4
Описание: Относительная эффективность перорально вводимых 0,8–1,0 мг/кг, вызывающей дозе антиандрогенов при подкожной инъекции тестостерона пропионата в увеличение веса вентральной части предстательной железы у кастрированных неполовозрелых самцов крыс. Более высокие значения означают большую эффективность. Источники: см. шаблон.

Ссылки

^ Серра С., Сандор Н.Л., Джанг Х., Ли Д., Торальдо Дж., Гварнери Т. и др. (декабрь 2013 г.). «Влияние лишения и приема тестостерона на активность протеасом и аутофагии в скелетных мышцах мышей-самцов: дифференциальное воздействие на группы мышц, отвечающих на высокие и низкие андрогены» . Эндокринология . 154 (12): 4594–4606. дои : 10.1210/en.2013-1004 . ПМК 3836062 . ПМИД 24105483 .
^ Сингх С.М., Готье С., Лабри Ф. (февраль 2000 г.). «Антагонисты андрогенных рецепторов (антиандрогены): взаимосвязь структура-активность». Современная медицинская химия . 7 (2): 211–247. дои : 10.2174/0929867003375371 . ПМИД 10637363 .
^ Ферр Би Джей (июнь 1995 г.). «Касодекс: доклинические исследования и споры». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 761 (3): 79–96. Бибкод : 1995NYASA.761...79F . дои : 10.1111/j.1749-6632.1995.tb31371.x . ПМИД 7625752 . S2CID 37242269 .
^ Аюб М., Левелл М.Дж. (август 1989 г.). «Влияние родственных кетоконазолу имидазольных препаратов и антиандрогенов на связывание [3H] R 1881 с рецептором андрогенов простаты и связывание [3H] 5 альфа-дигидротестостерона и [3H] кортизола с белками плазмы». Дж. Стероидная биохимия . 33 (2): 251–5. дои : 10.1016/0022-4731(89)90301-4 . ПМИД 2788775 .
^ Ферр Б.Дж., Валькачча Б., Карри Б., Вудберн-младший, Честерсон Дж., Такер Х. (июнь 1987 г.). «ICI 176,334: новый нестероидный периферически селективный антиандроген». Журнал эндокринологии . 113 (3): R7–R9. дои : 10.1677/joe.0.113R007 . ПМИД 3625091 .
^ Тойч Г., Губе Ф., Баттманн Т., Бонфилс А., Бушу Ф., Середе Э., Гоффло Д., Гайяр-Келли М., Филибер Д. (январь 1994 г.). «Нестероидные антиандрогены: синтез и биологический профиль лигандов с высоким сродством к рецептору андрогенов». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 48 (1): 111–119. дои : 10.1016/0960-0760(94)90257-7 . ПМИД 8136296 . S2CID 31404295 .
^ Виннекер Р.К., Вагнер М.М., Батцольд Ф.Х. (декабрь 1989 г.). «Исследование механизма действия Win 49596: антагониста стероидных рецепторов андрогенов». Журнал биохимии стероидов . 33 (6): 1133–1138. дои : 10.1016/0022-4731(89)90420-2 . ПМИД 2615358 .
^ Jump up to: ^а ^б Луо С., Мартель С., Леблан Г., Кандас Б., Сингх С.М., Лабри С., Симард Дж., Беланжер А., Лабри Ф. (1996). «Относительная эффективность флутамида и Касодекса: доклинические исследования». Эндокринный рак . 3 (3): 229–241. дои : 10.1677/erc.0.0030229 . ISSN 1351-0088 .
^ Аюб М., Левелл М.Дж. (август 1989 г.). «Влияние родственных кетоконазолу имидазольных препаратов и антиандрогенов на связывание [3H] R 1881 с рецептором андрогенов простаты и связывание [3H] 5 альфа-дигидротестостерона и [3H] кортизола с белками плазмы». Журнал биохимии стероидов . 33 (2): 251–255. дои : 10.1016/0022-4731(89)90301-4 . ПМИД 2788775 .
^ Кемппайнен Дж.А., Уилсон Э.М. (июль 1996 г.). «Агонистическая и антагонистическая активность гидроксифлутамида и Касодекса связана со стабилизацией андрогенных рецепторов». Урология . 48 (1): 157–163. дои : 10.1016/S0090-4295(96)00117-3 . ПМИД 8693644 .

Эта о противоопухолевых или иммуномодулирующих препаратах статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта статья о лекарствах, касающихся мочеполовой системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта о дерматологических препаратах статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[4] На андрогенных рецепторах; измеряется в ткани простаты человека.

[6] По сравнению с метриболоном , который по определению составляет 100%.

[1] Серра С., Сандор Н.Л., Джанг Х., Ли Д., Торальдо Дж., Гварнери Т. и др. (декабрь 2013 г.). «Влияние лишения и приема тестостерона на активность протеасом и аутофагии в скелетных мышцах мышей-самцов: дифференциальное воздействие на группы мышц, отвечающих на высокие и низкие андрогены» . Эндокринология . 154 (12): 4594–4606. дои : 10.1210/en.2013-1004 . ПМК 3836062 . ПМИД 24105483 .

[SinghGauthier2000-2] Сингх С.М., Готье С., Лабри Ф. (февраль 2000 г.). «Антагонисты андрогенных рецепторов (антиандрогены): взаимосвязь структура-активность». Современная медицинская химия . 7 (2): 211–247. дои : 10.2174/0929867003375371 . ПМИД 10637363 .

[pmid7625752-3] Ферр Би Джей (июнь 1995 г.). «Касодекс: доклинические исследования и споры». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 761 (3): 79–96. Бибкод : 1995NYASA.761...79F . дои : 10.1111/j.1749-6632.1995.tb31371.x . ПМИД 7625752 . S2CID 37242269 .

[pmid2788775-5] Аюб М., Левелл М.Дж. (август 1989 г.). «Влияние родственных кетоконазолу имидазольных препаратов и антиандрогенов на связывание [3H] R 1881 с рецептором андрогенов простаты и связывание [3H] 5 альфа-дигидротестостерона и [3H] кортизола с белками плазмы». Дж. Стероидная биохимия . 33 (2): 251–5. дои : 10.1016/0022-4731(89)90301-4 . ПМИД 2788775 .

[pmid3625091-7] Ферр Б.Дж., Валькачча Б., Карри Б., Вудберн-младший, Честерсон Дж., Такер Х. (июнь 1987 г.). «ICI 176,334: новый нестероидный периферически селективный антиандроген». Журнал эндокринологии . 113 (3): R7–R9. дои : 10.1677/joe.0.113R007 . ПМИД 3625091 .

[pmid8136296Receptor-8] Тойч Г., Губе Ф., Баттманн Т., Бонфилс А., Бушу Ф., Середе Э., Гоффло Д., Гайяр-Келли М., Филибер Д. (январь 1994 г.). «Нестероидные антиандрогены: синтез и биологический профиль лигандов с высоким сродством к рецептору андрогенов». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 48 (1): 111–119. дои : 10.1016/0960-0760(94)90257-7 . ПМИД 8136296 . S2CID 31404295 .

[pmid2615358-9] Виннекер Р.К., Вагнер М.М., Батцольд Ф.Х. (декабрь 1989 г.). «Исследование механизма действия Win 49596: антагониста стероидных рецепторов андрогенов». Журнал биохимии стероидов . 33 (6): 1133–1138. дои : 10.1016/0022-4731(89)90420-2 . ПМИД 2615358 .

[LuoMartel1996-10] Jump up to: ^а ^б Луо С., Мартель С., Леблан Г., Кандас Б., Сингх С.М., Лабри С., Симард Дж., Беланжер А., Лабри Ф. (1996). «Относительная эффективность флутамида и Касодекса: доклинические исследования». Эндокринный рак . 3 (3): 229–241. дои : 10.1677/erc.0.0030229 . ISSN 1351-0088 .

[Ayub_1989-11] Аюб М., Левелл М.Дж. (август 1989 г.). «Влияние родственных кетоконазолу имидазольных препаратов и антиандрогенов на связывание [3H] R 1881 с рецептором андрогенов простаты и связывание [3H] 5 альфа-дигидротестостерона и [3H] кортизола с белками плазмы». Журнал биохимии стероидов . 33 (2): 251–255. дои : 10.1016/0022-4731(89)90301-4 . ПМИД 2788775 .

[pmid8693644-12] Кемппайнен Дж.А., Уилсон Э.М. (июль 1996 г.). «Агонистическая и антагонистическая активность гидроксифлутамида и Касодекса связана со стабилизацией андрогенных рецепторов». Урология . 48 (1): 157–163. дои : 10.1016/S0090-4295(96)00117-3 . ПМИД 8693644 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ а ]

[ 4 ]

[ б ]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]