Норметандрон

Норметандрон
Клинические данные
Торговые названия	Металютин, другие
Другие имена	Норметандрон; Метилэстренолон; Метилоэстренолон; Метилнортестостерон; Нормметилтестостерон; Норметандролон; Норметистерон; Метилнандролон; НМТ; 17α-метил-19-нортестостерон; 17α-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он; П-6051; РУ-598; НСК-10039
Маршруты ; администрация	Через рот
Класс препарата	прогестаген ; Прогестин ; Андрогены ; Анаболический стероид
код АТС	G03DC31 ( ВОЗ ) ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	514-61-4 ;
ПабХим CID	5284597 ;
ХимическийПаук	4447645 ;
НЕКОТОРЫЙ	743F1Z557A ;
КЕГГ	C14491 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ269549 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4023383 ;
Информационная карта ECHA	100.007.440
Химические и физические данные
Формула	С 19 Н 28 О 2
Молярная масса	288.431 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Норметандрон , также известный как метилэстренолон или метилнортестостерон под торговой маркой Металютин и продаваемый, среди прочего, , представляет собой препарат прогестина и андрогенов / анаболических стероидов (ААС), который используется в сочетании с эстрогеном при лечении аменореи и менопаузы симптомов у женщин. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Его принимают внутрь . ^{[ 5 ]}

Побочные эффекты норметандрона включают симптомы маскулинизации , такие как прыщи , усиление роста волос , изменение голоса и повышенное сексуальное желание . ^{[ 6 ]} Это также может вызвать повреждение печени . ^{[ 7 ]} Норметандрон представляет собой прогестин или синтетический прогестаген и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона , биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон . ^{[ 5 ]} Это также синтетический ААС и, следовательно, агонист андрогенных рецепторов , биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). ^{[ 4 ]}^{[ 8 ]} обладает некоторой эстрогенной Он также активностью и не имеет другой важной гормональной активности. ^{[ 9 ]}^{[ 1 ]}^{[ 3 ]}

Норметандрон был введен в медицинское применение в 1957 году. ^{[ 10 ]} Он доступен только в нескольких странах, включая Бразилию , Индонезию и Венесуэлу , и доступен только в сочетании с метилэстрадиолом или валератом эстрадиола . ^{[ 2 ]}^{[ 1 ]}

Медицинское использование

Норметандрон используется в сочетании с эстрогеном , метилэстрадиолом или валератом эстрадиола , при лечении аменореи и менопаузы симптомов у женщин. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 11 ]} Его также использовали для лечения дисменореи у женщин. ^{[ 12 ]} Норметандрон успешно используется для подавления либидо у мужчин с сексуальными отклонениями . ^{[ 13 ]} Хотя норметандрон можно классифицировать как ААС и он оказывает такое же сильное воздействие при достаточно высоких дозах, он обычно не используется как таковой и вместо этого используется в медицинских целях только как прогестин. ^{[ 3 ]}^{[ 1 ]}^{[ 4 ]} Это потому, что по сравнению с ним он очень прогестагенен. ^{[ 4 ]}

v
т
и
Составы и дозы заместительной андрогенной терапии, применяемые у женщин
Маршрут	Медикамент	Основные торговые марки	Форма	Дозировка
Oral	Testosterone undecanoate	Andriol, Jatenzo	Capsule	40–80 mg 1x/1–2 days
	Methyltestosterone	Metandren, Estratest	Tablet	0.5–10 mg/day
	Fluoxymesterone	Halotestin	Tablet	1–2.5 mg 1x/1–2 days
	Normethandrone^a	Ginecoside	Tablet	5 mg/day
	Tibolone	Livial	Tablet	1.25–2.5 mg/day
	Prasterone (DHEA)^b	–	Tablet	10–100 mg/day
Sublingual	Methyltestosterone	Metandren	Tablet	0.25 mg/day
Transdermal	Testosterone	Intrinsa	Patch	150–300 μg/day
Transdermal	Testosterone	AndroGel	Gel, cream	1–10 mg/day
Vaginal	Prasterone (DHEA)	Intrarosa	Insert	6.5 mg/day
Injection	Testosterone propionate^a	Testoviron	Oil solution	25 mg 1x/1–2 weeks
	Testosterone enanthate	Delatestryl, Primodian Depot	Oil solution	25–100 mg 1x/4–6 weeks
	Testosterone cypionate	Depo-Testosterone, Depo-Testadiol	Oil solution	25–100 mg 1x/4–6 weeks
	Testosterone isobutyrate^a	Femandren M, Folivirin	Aqueous suspension	25–50 mg 1x/4–6 weeks
	Mixed testosterone esters	Climacteron^a	Oil solution	150 mg 1x/4–8 weeks
	Mixed testosterone esters	Omnadren, Sustanon	Oil solution	50–100 mg 1x/4–6 weeks
	Nandrolone decanoate	Deca-Durabolin	Oil solution	25–50 mg 1x/6–12 weeks
	Prasterone enanthate^a	Gynodian Depot	Oil solution	200 mg 1x/4–6 weeks
Implant	Testosterone	Testopel	Pellet	50–100 mg 1x/3–6 months
Notes: Premenopausal women produce about 230 ± 70 μg testosterone per day (6.4 ± 2.0 mg testosterone per 4 weeks), with a range of 130 to 330 μg per day (3.6–9.2 mg per 4 weeks). Footnotes: ^a = Mostly discontinued or unavailable. ^b = Over-the-counter. Sources: See template.

v
т
и
Дозировки андрогенов/анаболических стероидов при раке молочной железы
Маршрут	Медикамент	Форма	Дозировка
Oral	Methyltestosterone	Tablet	30–200 mg/day
	Fluoxymesterone	Tablet	10–40 mg 3x/day
	Calusterone	Tablet	40–80 mg 4x/day
	Normethandrone	Tablet	40 mg/day
Buccal	Methyltestosterone	Tablet	25–100 mg/day
Injection (IMTooltip intramuscular injection or SCTooltip subcutaneous injection)	Testosterone propionate	Oil solution	50–100 mg 3x/week
	Testosterone enanthate	Oil solution	200–400 mg 1x/2–4 weeks
	Testosterone cypionate	Oil solution	200–400 mg 1x/2–4 weeks
	Mixed testosterone esters	Oil solution	250 mg 1x/week
	Methandriol	Aqueous suspension	100 mg 3x/week
	Androstanolone (DHT)	Aqueous suspension	300 mg 3x/week
	Drostanolone propionate	Oil solution	100 mg 1–3x/week
	Metenolone enanthate	Oil solution	400 mg 3x/week
	Nandrolone decanoate	Oil solution	50–100 mg 1x/1–3 weeks
	Nandrolone phenylpropionate	Oil solution	50–100 mg/week
Note: Dosages are not necessarily equivalent. Sources: See template.

Доступные формы

Норметандрон продается в сочетании с метилэстрадиолом в форме для перорального применения таблеток , содержащих 5 мг норметандрона и 0,3 мг метилэстрадиола. ^{[ 11 ]}^{[ 14 ]}

Побочные эффекты

связан с симптомами маскулинизации Норметандрон и гепатотоксичности . ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 15 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

Норметандрон проявляет высокую прогестагенную активность. ^{[ 5 ]} При сублингвальном применении у женщин его эффективность как минимум в 150 раз выше сублингвального прогестерона и в 50 раз выше сублингвального этистерона . ^{[ 5 ]} Его эффективность в 10 раз выше, чем у прогестерона, введенного этим путем. ^{[ 5 ]} Пероральная эффективность норметандрона в отношении трансформации эндометрия аналогична эффективности норэтистерона . ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]} Сообщалось, что он подавляет овуляцию у женщин. ^{[ 18 ]}

Помимо прогестагенной активности, норметандрон обладает анаболической и андрогенной активностью и может вызывать эффекты, связанные с этой активностью. ^{[ 1 ]}^{[ 4 ]} Он имеет высокое соотношение анаболической и андрогенной активности. ^{[ 19 ]} Анаболическая активность норметандрона аналогична анаболической силе норэтандролона и намного выше, чем у нандролона или метандиенона . ^{[ 8 ]} Это также больше, чем у этилэстренола . ^{[ 8 ]} Было обнаружено, что норметандрон увеличивает задержку азота (показатель анаболического эффекта) в дозировке 30 мг/день. ^{[ 20 ]} Аналогично нандролону и норэтандролону , 5α-дигидронорметандрон , 5α-восстановленный метаболит норметандрона, демонстрирует пониженное сродство к андрогенным рецепторам по сравнению с норметандроном. ^{[ 21 ]}^{[ 22 ]} Его сродство к андрогенным рецепторам составляет от 33 до 60% от сродства норметандрона. ^{[ 21 ]}

Норметандрон обладает эстрогенной активностью посредством ароматизации в метилэстрадиол . ^{[ 3 ]}

v
т
и
Относительное сродство (%) норметандрона и метаболитов
Сложный	PR Tooltip Рецептор прогестерона	AR Tooltip Андрогенный рецептор	Подсказка ER Рецептор эстрогена	GR Tooltip Глюкокортикоидный рецептор	MR Tooltip Минералокортикоидный рецептор	SHBG Подсказка Глобулин, связывающий половые гормоны	CBG Tooltip Кортикостероидсвязывающий глобулин
Normethandrone	75–125	125–150	<1	1–5	<1	?	?
5α-Dihydronormethandrone	15–25	50–75	?	<1	?	?	?
Notes: Values are percentages (%). Reference ligands (100%) were progesterone for the PRTooltip progesterone receptor, testosterone for the ARTooltip androgen receptor, estradiol for the ERTooltip estrogen receptor, dexamethasone for the GRTooltip glucocorticoid receptor, and aldosterone for the MRTooltip mineralocorticoid receptor. Sources: See template.

Фармакокинетика

Норметандрон метаболизируется ароматазой метилэстрадиол в в небольших количествах, аналогично метилтестостерону и метандиенону . ^{[ 3 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]} Метаболиты норметандрона недостаточно изучены, но , является 5α-дигидронорметандрон вероятным метаболитом, образуемым 5α-редуктазой . ^{[ 25 ]}^{[ 26 ]}

Фармакокинетика норметандрона была рассмотрена. ^{[ 27 ]}

Химия

Норметандрон, также известный как 17α-метил-19-нортестостерон или как 17α-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический эстран стероид и 17α-алкилированное производное нандролона . (19-нортестостерон; 19-) НТ). В частности, это 17α - метиловое производное нандролона, а также 17α-метиловый вариант норэтандролона (17α-этил-19-NT) и норэтистерона (17α-этинил-19-NT). ^{[ 28 ]}

Синтез

химического синтеза норметандрона. Опубликованы результаты ^{[ 27 ]}

История

Норметандрон продается для медицинского применения с 1957 года. ^{[ 10 ]} Комбинация норметандрона и метилэстрадиола была введена как минимум в 1966 году. ^{[ 14 ]}

Общество и культура

Общие имена

Норметандрону не было присвоено INN международное непатентованное название Tooltip или другие официальные обозначения. ^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}^{[ 2 ]} Он также известен как метилэстренолон , метилнортестостерон , норметандролон и нормэтистерон . ^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}^{[ 2 ]}

Названия брендов

Торговые названия норметандрона включают Батинид, Гинекозид, Гинекозид, Гиномин, Лютенин, Матронал, Медиол, Металютин, Металютин, Оргастерон, Оростерон и Ренодиол. ^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}^{[ 2 ]}^{[ 1 ]}^{[ 30 ]}^{[ 11 ]}

Доступность

Норметандрон продается в Бразилии , Индонезии и Венесуэле в сочетании с метилэстрадиолом или валератом эстрадиола . ^{[ 2 ]}^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час «Информационный пакет цифровых лекарств | MedicinesComplete» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г «Гиномин» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Фридл К.Э. (1990). «Переоценка рисков для здоровья, связанных с использованием высоких доз пероральных и инъекционных андрогенных стероидов». Исследовательская монография NIDA . 102 : 142–177. ПМИД 1964199 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Крускемпер Х.Л. (22 октября 2013 г.). Анаболические стероиды . Эльзевир. стр. 10–. ISBN 978-1-4832-6504-9 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Ферин Дж. (август 1956 г.). «Новое вещество с прогестагенной активностью; сравнительные исследования у женщин с удаленными яичниками; клинические результаты». Акта Эндокринологика . 22 (4): 303–317. дои : 10.1530/acta.0.0220303 . ПМИД 13354223 .
^ Jump up to: ^а ^б Лундберг П.О. (1962). «Профилактика мигрени прогестагенами». Европейский журнал эндокринологии . 40 (4 доп.): S5–S22. дои : 10.1530/acta.0.040S0005 . ISSN 0804-4643 .
^ Jump up to: ^а ^б Делоримье А.А., Гордан Г.С., Лоу Р.С., Карбон СП (август 1965 г.). «Метилтестостерон, родственные стероиды и функция печени». Архив внутренней медицины . 116 (2): 289–294. дои : 10.1001/archinte.1965.03870020129023 . ПМИД 14315662 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Брюггемайер Р.В. (2006). «Половые гормоны (мужские): аналоги и антагонисты». Энциклопедия молекулярно-клеточной биологии и молекулярной медицины . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. п. 42. дои : 10.1002/3527600906.mcb.200500066 . ISBN 3-527-60090-6 .
^ Хефтманн Э (1970). Стероидная биохимия . Академическая пресса. п. 72. ИСБН 978-0-12-336650-4 . Норметандрон (рис. 49) представляет собой производное 19-нортестостерона, обладающее прогестагенной, а также андрогенной и анаболической активностью.
^ Jump up to: ^а ^б Официальный вестник Патентного ведомства США . Патентное ведомство США. 1957.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Препараты, не включенные в список . Фармацевтический отдел Ассоциации специальных библиотек. 1982. Батынид. В. В каждом драже содержится: норметандрон 5 мг; и метилэстрадиол – 0,3 мг. Э. (ранее) Гинекозид. М. Берингер Биохимия, Флоренция. А. Эстрогенный; Рецепт вторичной аменореи. Р. Notiz Med Farm 32;295, ноябрь-декабрь 81.
^ Беньи-Кальве Д (1959). «[Два свойства метилэстренолона (17-альфа-метил-19-нортестостерона): его эффективность при лечении дисменореи, его анаболическое действие]». Практическая гинекология . 10 : 261–272. ПМИД 13798272 .
^ Серве Дж (1973). «Клиническое исследование случаев психосексуальных нарушений у мужчин, получавших ингибитор либидо: метилэстренолон». Архив сексуального поведения . 2 (4): 387–390. дои : 10.1007/BF01541012 . ISSN 0004-0002 . S2CID 145090184 .
^ Jump up to: ^а ^б Акингба Дж.Б., Айодеджи Э.А. (февраль 1966 г.). «Аменорея как ведущий симптом хориокарциномы». Журнал акушерства и гинекологии Британского Содружества . 73 (1): 153–155. дои : 10.1111/j.1471-0528.1966.tb05137.x . ПМИД 5948541 . S2CID 38008851 .
^ Фельдман Э.Б., Картер AC (июнь 1960 г.). «Эндокринологические и метаболические эффекты 17-альфа-метил-19-нортестостерона у женщин». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 20 (6): 842–857. doi : 10.1210/jcem-20-6-842 . ПМИД 13822027 .
^ Горский Ю, Пресль Ю (1981). «Гормональное лечение нарушений менструального цикла» . В Горском Дж., Пресле Дж. (ред.). Функция яичников и ее нарушения: диагностика и терапия . Развитие акушерства и гинекологии. Springer Science & Business Media. стр. 309–332. дои : 10.1007/978-94-009-8195-9_11 . ISBN 978-94-009-8195-9 .
^ Бошанн HW (июль 1958 г.). «Наблюдения за ролью гестагенов в гинекологических заболеваниях и осложнениях беременности у человека». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 71 (5): 727–752. Бибкод : 1958NYASA..71..727B . дои : 10.1111/j.1749-6632.1958.tb54649.x . ПМИД 13583829 .
^ Камерино Б, Сала Г (1960). «Анаболические стероиды». В Джакере Э (ред.). Достижения в области исследований лекарственных средств / Прогресс в исследованиях лекарственных средств / Progrès des recherches pharmaceutiques . Достижения в области исследований лекарственных средств. Прогресс в исследованиях лекарств. Прогресс фармацевтических исследований. Том 2. стр. 71–134. дои : 10.1007/978-3-0348-7038-2_2 . ISBN 978-3-0348-7040-5 . ПМИД 14448579 .
^ Компакт-диск Кочакяна (6 декабря 2012 г.). Анаболически-андрогенные стероиды . Springer Science & Business Media. стр. 379–. ISBN 978-3-642-66353-6 .
^ Дорфман Р.И. (5 декабря 2016 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Эльзевир Наука. стр. 68–. ISBN 978-1-4832-7300-6 .
^ Jump up to: ^а ^б Оджасу Т., Делеттре Дж., Морнон Дж.П., Терпин-ВанДайк С., Рейно Дж.П. (1987). «К картированию рецепторов прогестерона и андрогенов». Журнал биохимии стероидов . 27 (1–3): 255–269. дои : 10.1016/0022-4731(87)90317-7 . ПМИД 3695484 .
^ Бере Х.М., Клиш С., Лемке Б., фон Эккардштейн С., Нишлаг Е. (декабрь 2001 г.). «Подавление сперматогенеза до азооспермии комбинированным введением антагониста ГнРГ и 19-нортестостерона не может поддерживаться только этим неароматизируемым андрогеном». Репродукция человека . 16 (12): 2570–2577. дои : 10.1093/humrep/16.12.2570 . ПМИД 11726576 .
^ Тиме Д., Хеммерсбах П. (18 декабря 2009 г.). Допинг в спорте . Springer Science & Business Media. стр. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4 .
^ Ллевеллин В. (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 444–454, 533. ISBN. 978-0-9828280-1-4 .
^ Фрагкаки А.Г., Анжелис Ю.С., Цантили-Какулиду А., Куппарис М., Георгакопулос С. (май 2009 г.). «Схемы метаболизма анаболических андрогенных стероидов для оценки метаболитов дизайнерских стероидов в моче человека». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 115 (1–2): 44–61. дои : 10.1016/j.jsbmb.2009.02.016 . ПМИД 19429460 . S2CID 10051396 .
^ Шьёльберг Т.Д. (2013). Синтез in vitro метаболитов трех анаболических андрогенных стероидов микросомами печени человека (магистерская диссертация). Институт биотехнологий. Архивировано из оригинала 26 марта 2018 г. Проверено 25 марта 2018 г.
^ Jump up to: ^а ^б Гестагены . Издательство Спрингер. 27 ноября 2013 г., стр. 12–13, 282. ISBN. 978-3-642-99941-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 888–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 202–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
^ Негвер М., Шарнов Х.Г. (2001). Органо-химические препараты и их синонимы: (международное исследование) . Вайли-ВЧ. п. 1831. ISBN 978-3-527-30247-5 .

[MedicinesComplete-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час «Информационный пакет цифровых лекарств | MedicinesComplete» .

[Drugs.com-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г «Гиномин» .

[pmid1964199-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Фридл К.Э. (1990). «Переоценка рисков для здоровья, связанных с использованием высоких доз пероральных и инъекционных андрогенных стероидов». Исследовательская монография NIDA . 102 : 142–177. ПМИД 1964199 .

[Krüskemper2013-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Крускемпер Х.Л. (22 октября 2013 г.). Анаболические стероиды . Эльзевир. стр. 10–. ISBN 978-1-4832-6504-9 .

[pmid13354223-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Ферин Дж. (август 1956 г.). «Новое вещество с прогестагенной активностью; сравнительные исследования у женщин с удаленными яичниками; клинические результаты». Акта Эндокринологика . 22 (4): 303–317. дои : 10.1530/acta.0.0220303 . ПМИД 13354223 .

[Lundberg1962-6] Jump up to: ^а ^б Лундберг П.О. (1962). «Профилактика мигрени прогестагенами». Европейский журнал эндокринологии . 40 (4 доп.): S5–S22. дои : 10.1530/acta.0.040S0005 . ISSN 0804-4643 .

[pmid14315662-7] Jump up to: ^а ^б Делоримье А.А., Гордан Г.С., Лоу Р.С., Карбон СП (август 1965 г.). «Метилтестостерон, родственные стероиды и функция печени». Архив внутренней медицины . 116 (2): 289–294. дои : 10.1001/archinte.1965.03870020129023 . ПМИД 14315662 .

[Brueggemeier2006-8] Jump up to: ^а ^б ^с Брюггемайер Р.В. (2006). «Половые гормоны (мужские): аналоги и антагонисты». Энциклопедия молекулярно-клеточной биологии и молекулярной медицины . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. п. 42. дои : 10.1002/3527600906.mcb.200500066 . ISBN 3-527-60090-6 .

[Heftmann1970-9] Хефтманн Э (1970). Стероидная биохимия . Академическая пресса. п. 72. ИСБН 978-0-12-336650-4 . Норметандрон (рис. 49) представляет собой производное 19-нортестостерона, обладающее прогестагенной, а также андрогенной и анаболической активностью.

[Office1957-10] Jump up to: ^а ^б Официальный вестник Патентного ведомства США . Патентное ведомство США. 1957.

[UnlistedDrugs1982-11] Jump up to: ^а ^б ^с Препараты, не включенные в список . Фармацевтический отдел Ассоциации специальных библиотек. 1982. Батынид. В. В каждом драже содержится: норметандрон 5 мг; и метилэстрадиол – 0,3 мг. Э. (ранее) Гинекозид. М. Берингер Биохимия, Флоренция. А. Эстрогенный; Рецепт вторичной аменореи. Р. Notiz Med Farm 32;295, ноябрь-декабрь 81.

[pmid13798272-12] Беньи-Кальве Д (1959). «[Два свойства метилэстренолона (17-альфа-метил-19-нортестостерона): его эффективность при лечении дисменореи, его анаболическое действие]». Практическая гинекология . 10 : 261–272. ПМИД 13798272 .

[Servais1973-13] Серве Дж (1973). «Клиническое исследование случаев психосексуальных нарушений у мужчин, получавших ингибитор либидо: метилэстренолон». Архив сексуального поведения . 2 (4): 387–390. дои : 10.1007/BF01541012 . ISSN 0004-0002 . S2CID 145090184 .

[pmid5948541-14] Jump up to: ^а ^б Акингба Дж.Б., Айодеджи Э.А. (февраль 1966 г.). «Аменорея как ведущий симптом хориокарциномы». Журнал акушерства и гинекологии Британского Содружества . 73 (1): 153–155. дои : 10.1111/j.1471-0528.1966.tb05137.x . ПМИД 5948541 . S2CID 38008851 .

[FeldmanCarter1960-15] Фельдман Э.Б., Картер AC (июнь 1960 г.). «Эндокринологические и метаболические эффекты 17-альфа-метил-19-нортестостерона у женщин». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 20 (6): 842–857. doi : 10.1210/jcem-20-6-842 . ПМИД 13822027 .

[HorskyPresl1981-16] Горский Ю, Пресль Ю (1981). «Гормональное лечение нарушений менструального цикла» . В Горском Дж., Пресле Дж. (ред.). Функция яичников и ее нарушения: диагностика и терапия . Развитие акушерства и гинекологии. Springer Science & Business Media. стр. 309–332. дои : 10.1007/978-94-009-8195-9_11 . ISBN 978-94-009-8195-9 .

[pmid13583829-17] Бошанн HW (июль 1958 г.). «Наблюдения за ролью гестагенов в гинекологических заболеваниях и осложнениях беременности у человека». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 71 (5): 727–752. Бибкод : 1958NYASA..71..727B . дои : 10.1111/j.1749-6632.1958.tb54649.x . ПМИД 13583829 .

[CamerinoSala1960-18] Камерино Б, Сала Г (1960). «Анаболические стероиды». В Джакере Э (ред.). Достижения в области исследований лекарственных средств / Прогресс в исследованиях лекарственных средств / Progrès des recherches pharmaceutiques . Достижения в области исследований лекарственных средств. Прогресс в исследованиях лекарств. Прогресс фармацевтических исследований. Том 2. стр. 71–134. дои : 10.1007/978-3-0348-7038-2_2 . ISBN 978-3-0348-7040-5 . ПМИД 14448579 .

[Kochakian2012-19] Компакт-диск Кочакяна (6 декабря 2012 г.). Анаболически-андрогенные стероиды . Springer Science & Business Media. стр. 379–. ISBN 978-3-642-66353-6 .

[Dorfman2016-20] Дорфман Р.И. (5 декабря 2016 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Эльзевир Наука. стр. 68–. ISBN 978-1-4832-7300-6 .

[pmid3695484-21] Jump up to: ^а ^б Оджасу Т., Делеттре Дж., Морнон Дж.П., Терпин-ВанДайк С., Рейно Дж.П. (1987). «К картированию рецепторов прогестерона и андрогенов». Журнал биохимии стероидов . 27 (1–3): 255–269. дои : 10.1016/0022-4731(87)90317-7 . ПМИД 3695484 .

[pmid11726576-22] Бере Х.М., Клиш С., Лемке Б., фон Эккардштейн С., Нишлаг Е. (декабрь 2001 г.). «Подавление сперматогенеза до азооспермии комбинированным введением антагониста ГнРГ и 19-нортестостерона не может поддерживаться только этим неароматизируемым андрогеном». Репродукция человека . 16 (12): 2570–2577. дои : 10.1093/humrep/16.12.2570 . ПМИД 11726576 .

[ThiemeHemmersbach2009-23] Тиме Д., Хеммерсбах П. (18 декабря 2009 г.). Допинг в спорте . Springer Science & Business Media. стр. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4 .

[Llewellyn2011-Medandienone-24] Ллевеллин В. (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 444–454, 533. ISBN. 978-0-9828280-1-4 .

[pmid19429460-25] Фрагкаки А.Г., Анжелис Ю.С., Цантили-Какулиду А., Куппарис М., Георгакопулос С. (май 2009 г.). «Схемы метаболизма анаболических андрогенных стероидов для оценки метаболитов дизайнерских стероидов в моче человека». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 115 (1–2): 44–61. дои : 10.1016/j.jsbmb.2009.02.016 . ПМИД 19429460 . S2CID 10051396 .

[Schjølberg2013-26] Шьёльберг Т.Д. (2013). Синтез in vitro метаболитов трех анаболических андрогенных стероидов микросомами печени человека (магистерская диссертация). Институт биотехнологий. Архивировано из оригинала 26 марта 2018 г. Проверено 25 марта 2018 г.

[Springer2013-27] Jump up to: ^а ^б Гестагены . Издательство Спрингер. 27 ноября 2013 г., стр. 12–13, 282. ISBN. 978-3-642-99941-3 .

[Elks2014-28] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 888–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[MortonHall2012-29] Jump up to: ^а ^б ^с Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 202–. ISBN 978-94-011-4439-1 .

[NegwerScharnow2001-30] Негвер М., Шарнов Х.Г. (2001). Органо-химические препараты и их синонимы: (международное исследование) . Вайли-ВЧ. п. 1831. ISBN 978-3-527-30247-5 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]