Метастерон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | Супердрол; Метилдростанолон; Метастерон; 2α,17α-диметил-4,5α-дигидротестостерон; 2α,17α-диметил-ДГТ; 2α,17α-Диметил-5α-андростан-17β-ол-3-он |
| Маршруты администрация | оральный |
| Класс препарата | Андрогены ; Анаболический стероид |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Биодоступность | ≈50% [ нужна ссылка ] |
| Метаболизм | Печень |
| Период полувыведения | 8–12 часов |
| Экскреция | Моча |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Н 34 О 2 |
| Молярная масса | 318.501 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Метастерон , также известный как метилдростанолон и известный под прозвищем Супердрол , представляет собой синтетический и перорально активный анаболически-андрогенный стероид (ААС), который никогда не продавался для медицинского использования. Он продавался легально в течение 9 лет в качестве добавки для бодибилдинга. Из-за того, что он долгое время был законным, он имеет больше исследований и ссылок, чем большинство других дизайнерских стероидов.
Медицинское использование
[ редактировать ]Метастерон никогда не был коммерчески доступным рецептурным препаратом. Его не-17α-алкилированный аналог, дростанолона пропионат , продавался Syntex Corporation под торговой маркой Masteron. [ 1 ]
Немедицинское использование
[ редактировать ]Метастерон вновь появился в 2005 году как «дизайнерский стероид». [ 2 ] Он был выведен на рынок компанией Designer Supplements в качестве основного ингредиента пищевой добавки Superdrol. Его введение в торговлю могло представлять собой попытку обойти Закон США о контроле над анаболическими стероидами 1990 года (вместе с его пересмотренной версией 2004 года), поскольку этот закон частично касается конкретных наркотиков; [ 3 ] метастерон, как и многие дизайнерские стероиды, не был объявлен в этом законе анаболическим стероидом класса Списка III, поскольку он не был коммерчески доступен на момент подписания закона и его последующей редакции. [ 4 ] Поэтому метастерон продавался как безрецептурная пищевая добавка.
Побочные эффекты
[ редактировать ]Метастерон гепатотоксичен (токсичен для печени). В медицинской литературе описано несколько случаев поражения печени вследствие применения метастерона. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
Химия
[ редактировать ]Метастерон, также известный как 2α,17α-диметил-5α-дигидротестостерон ( 2α,17α-диметил-ДГТ ) или как 2α,17α-диметил-5α-андростан-17β-ол-3-он , представляет собой синтетический андростана стероид и 17α-алкилированное производное ДГТ.
Меболазин образуется путем образования гидразона между двумя эквивалентами метастерона и одним эквивалентом гидразина .
История
[ редактировать ]Синтез метастерона впервые упоминается в литературе в 1956 году в связи с исследованиями, проведенными корпорацией Syntex с целью открытия соединения с противоопухолевыми свойствами. [ 9 ] В статье в научно-исследовательском журнале 1959 года он впервые упоминается и подробно развивается, где более подробно обсуждается метод его синтеза, подтверждаются его ингибирующие опухолевые свойства, и он отмечается как «мощный перорально активный анаболический агент, проявляющий лишь слабую андрогенную активность». активность." [ 10 ] Результаты последующих анализов по определению анаболической и андрогенной активности метастерона были опубликованы в книге Вида «Андрогены и анаболические агенты», устаревшем, но все еще стандартном справочнике, где было отмечено, что метастерон обладал пероральной биодоступностью метилтестостерона, будучи на 400% анаболическим и на 20% - как анаболический. андрогенный, что дает соотношение Q (анаболическое и андрогенное соотношение) 20, что считается очень высоким. [ 11 ]
Дизайнерский стероид
[ редактировать ]В конце 2005 года реклассификация метастерона в ААС (а также четырех других дизайнерских стероидов) была доведена до сведения общественности благодаря статье, опубликованной в Washington Post . [ 12 ] Дон Кэтлин из Олимпийской лаборатории Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе, проводивший исследования, отметил сходство метастерона с дростанолоном. Вскоре после этого FDA вынесло предупреждение широкой публике, а также дистрибьютору Designer Supplements LLC за маркетинг этого соединения. [ 13 ] Впоследствии метастерон был добавлен в Всемирного антидопингового агентства (ВАДА). список запрещенных веществ [ 14 ] Несмотря на все это, метастерон несколько раз появлялся в индустрии пищевых добавок после его запрета ВАДА. [ 15 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Superdrol, masteron en oxy komen uit hetzelfde гнездо» [Superdrol, Masteron и Oxy происходят из одного гнезда]» . Ergogenics.org . Проверено 21 февраля 2009 г.
- ^ Ван Иноо П., Дельбеке FT (ноябрь 2006 г.). «Метаболизм и выведение анаболических стероидов при допинг-контроле - новые стероиды и новые идеи». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 101 (4–5): 161–178. дои : 10.1016/j.jsbmb.2006.06.024 . ПМИД 17000101 . S2CID 33621513 .
- ^ «Реализация Закона о контроле над анаболическими стероидами 2004 года» . Управление отдела контроля Управления по борьбе с наркотиками Министерства юстиции. Архивировано из оригинала 16 февраля 2012 года . Проверено 21 февраля 2009 г.
- ^ Шипли А., Берковиц Б., Риверо С. (18 октября 2005 г.). «Дизайнерские стероиды в прятки» . Вашингтон Пост . Проверено 21 февраля 2009 г.
- ^ Ясюрковски Б., Радж Дж., Визингер Д., Карлсон Р., Зоу Л., Надир А. (ноябрь 2006 г.). «Холестатическая желтуха и IgA-нефропатия, вызванные безрецептурным средством для наращивания мышечной массы супердролом». Американский журнал гастроэнтерологии . 101 (11): 2659–2662. дои : 10.1111/j.1572-0241.2006.00735.x . ПМИД 16952289 . S2CID 5889075 .
- ^ Наср Дж., Ахмад Дж. (май 2009 г.). «Тяжелый холестаз и почечная недостаточность, связанные с использованием дизайнерского стероида Superdrol (метастерон): отчет о случае и обзор литературы». Пищеварительные заболевания и науки . 54 (5): 1144–1146. дои : 10.1007/s10620-008-0457-x . ПМИД 18720005 . S2CID 21819008 .
- ^ Шах Н.Л., Захариас I, Хеттри У., Афдал Н., Гордон Ф.Д. (февраль 2008 г.). «Метастерон-ассоциированное холестатическое поражение печени: клинико-патологические данные в 5 случаях» . Клиническая гастроэнтерология и гепатология . 6 (2): 255–258. дои : 10.1016/j.cgh.2007.11.010 . ПМИД 18187367 .
- ^ Сингх В., Рудрараджу М., Кэри Э.Дж., Бирн Т.Дж., Варгас Х.Э., Уильямс Дж.Э. и др. (март 2009 г.). «Тяжелая гепатотоксичность, вызванная добавкой, улучшающей работоспособность, содержащей метастерон». Журнал клинической гастроэнтерологии . 43 (3): 287. doi : 10.1097/mcg.0b013e31815a5796 . ПМИД 18813027 .
- ^ Ринголд Х., Розенкранц Г. (ноябрь 1956 г.). «Стероиды. LXXXIII. Синтез аналогов 2-метил- и 2,2-диметилгормонов». Журнал органической химии . 21 : 1333–1335. дои : 10.1021/jo01117a625 .
- ^ Ринголд Х.Дж., Батрес Э., Халперн О., Некоэчеа Э. (январь 1959 г.). «Стероиды. CV.1 Производные 2-метила и 2-гидроксиметиленандростана». Журнал Американского химического общества . 81 (2): 427–432. дои : 10.1021/ja01511a040 .
- ^ Вида Дж.А. (1969). Андрогены и анаболические агенты: химия и фармакология . Нью-Йорк: Академическая пресса. стр. 23 и 168.
- ^ Шипли А. (30 ноября 2005 г.). «Стероиды обнаружены в диетических таблетках» . Вашингтон Пост . Проверено 21 февраля 2009 г.
- ^ «FDA предупреждает производителей о нелегальных стероидных продуктах, продаваемых в качестве пищевых добавок» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 9 марта 2006 года . Проверено 21 февраля 2009 г.
- ^ «Всемирный антидопинговый кодекс: Запрещенный список 2009 г.: Международный стандарт» (PDF) . Всемирное антидопинговое агентство. Архивировано из оригинала (PDF) 3 февраля 2009 г. Проверено 21 февраля 2009 г.
- ^ Эпштейн Д., Дорманн Г. (18 мая 2009 г.). «То, чего вы не знаете, может вас убить: потенциальные эксперты и непроверенные продукты питают 20-миллиардную одержимость лучшими результатами на всех уровнях спорта» . Спортивный иллюстрированный. Архивировано из оригинала 16 апреля 2014 года . Проверено 14 июня 2011 г.