Боландионе
![]() | |
Клинические данные | |
---|---|
Другие имена | 19-норандростенедион; Эстр-4-ен-3,17-дион; 19-норандрост-4-ен-3,17-дион |
Маршруты администрация | Через рот |
Юридический статус | |
Юридический статус |
|
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
Лекарственный Банк | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.010.906 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 18 Н 24 О 2 |
Молярная масса | 272.388 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
![]() ![]() |
Боландион , также известный как 19-норандростенедион , а также 19-норандрост-4-ен-3,17-дион или эстр-4-ен-3,17-дион , является предшественником анаболически -андрогенного стероида (ААС). нандролон (19-нортестостерон). До 2005 года боландион продавался без рецепта в США, где он продавался как прогормон , но теперь он классифицируется как препарат Списка III . Его также запрещено использовать во многих видах спорта, включая Олимпийские игры , согласно Всемирному антидопинговому кодексу . [ 1 ] Боландион легко метаболизируется до нандролона после перорального приема, но его способность трансактивировать экспрессию репортерного гена, зависимого от андрогенных рецепторов, в 10 раз ниже, чем у дигидротестостерона (ДГТ). [ 2 ]
Исследования на животных
[ редактировать ]Научные исследования показали, что пероральный прием боландиона является «очень неэффективной стратегией стимуляции увеличения массы скелетных мышц, но может быть связан с побочными эффектами». [ 3 ]
Эксперименты in vivo на кастрированных крысах показали, что подкожное введение боландиона приводило только к стимуляции веса мышцы , поднимающей задний проход , в то время как вес простаты и семенных пузырьков оставался совершенно неизменным. В отличие от своего метаболита нандролона, боландион высокоселективно стимулирует рост скелетных мышц , но обладает лишь слабыми андрогенными свойствами. [ 2 ]
Общество и культура
[ редактировать ]В начале 2000-х годов загрязнение продуктов андростендиона следами боландиона привело к ложноположительным результатам допинг- тестов на нандролон, поскольку 19-норандростерон является метаболитом как нандролона, так и боландиона. В рандомизированном контролируемом исследовании следовые загрязнения андростендиона боландионом были достаточными для того, чтобы пользователи андростендиона дали положительный результат на нандролон. [ 4 ] Эта деталь стала менее актуальной после того, как боландион и 4-андростендион были запрещены крупными спортивными организациями.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Всемирный антидопинговый кодекс: Запрещенный список 2012 года» (PDF) . Всемирное антидопинговое агентство . Архивировано из оригинала (PDF) 13 мая 2012 г. Проверено 16 июля 2012 г.
- ^ Перейти обратно: а б Диль П., Фридель А., Гейер Х., Камбер М., Лауденбах-Лешовски У., Шенцер В. и др. (апрель 2008 г.). «Прогормон 19-норандростенедион проявляет свойства, подобные селективному модулятору андрогенных рецепторов (SARM), после подкожного введения». Письма по токсикологии . 177 (3): 198–204. дои : 10.1016/j.toxlet.2008.01.014 . ПМИД 18325697 .
- ^ Парр М.К., Лауденбах-Лешовски У., Хёфер Н., Шэнцер В., Диль П. (июль 2009 г.). «Анаболическая и андрогенная активность 19-норандростендиона после перорального и подкожного введения - анализ побочных эффектов и метаболизма». Письма по токсикологии . 188 (2): 137–141. дои : 10.1016/j.toxlet.2009.03.024 . ПМИД 19446246 .
- ^ Кэтлин Д.Х., Ледер Б.З., Аренс Б., Старчевич Б., Хаттон К.К., Грин Г.А., Финкельштейн Дж.С. (2000). «Следы загрязнения продаваемого без рецепта андростендиона и положительные результаты анализа мочи на метаболит нандролона» . ДЖАМА . 284 (20): 2618–2621. дои : 10.1001/jama.284.20.2618 . ПМИД 11086369 .