Jump to content

Норелгестромин

Норелгестромин
Клинические данные
Торговые названия Эвра, Орто Эвра, Ксулане и другие.
Другие имена Норелгестромин; НГМН; RWJ-10553; левоноргестрел 3-оксим; 17β-деацетилноргестимат; 17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон-3-оксим; 17α-Этинил-18-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он 3-оксим
AHFS / Drugs.com Международные названия лекарств
МедлайнПлюс а602006
Данные лицензии
Маршруты
администрация
Трансдермальный пластырь
Класс препарата прогестаген ; Прогестин
код АТС
Юридический статус
Юридический статус
  • В целом: ℞ (только по рецепту).
Фармакокинетические данные
Связывание с белками 99% (к альбумину , но не к ГСПГ глобулину, связывающему половые гормоны ) [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Метаболизм Печень ( оксима в кетон реакция , гидроксилирование , конъюгация ) [ 4 ]
Метаболиты Левоноргестрел [ 4 ]
Период полувыведения 17–37 часов [ 1 ] [ 3 ]
Экскреция Моча и кал [ 4 ]
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
КЭБ
ХЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.170.714 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C21H29NOC21H29NO2
Молярная масса 327.468  g·mol −1
3D model ( JSmol )
  (проверять)

Норелгестромин или норэлгестромин под торговыми марками Evra и Ortho Evra , продаваемый , среди прочего, , представляет собой прогестиновый препарат, который используется в качестве метода контроля над рождаемостью у женщин. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Лекарство доступно в сочетании с эстрогеном и недоступно отдельно. [ 5 ] Его используют в виде пластыря, который наносят на кожу . [ 6 ] [ 7 ]

Побочные эффекты комбинации эстрогена и норелгестромина включают нарушения менструального цикла , головные боли , тошноту , боли в животе , болезненность молочных желез , изменения настроения и другие. [ 4 ] Норелгестромин представляет собой прогестин или синтетический прогестаген и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона , биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон . [ 8 ] [ 9 ] Он обладает очень слабой андрогенной активностью и не имеет другой важной гормональной активности. [ 8 ] [ 9 ]

Норелгестромин был введен в медицинское применение в 2002 году. [ 10 ] Его иногда называют прогестином «третьего поколения». [ 11 ] [ 12 ] Норелгестромин широко продается во всем мире. [ 5 ] Он доступен в виде непатентованного лекарства . [ 13 ]

Медицинское использование

[ редактировать ]

Норелгестромин используется в сочетании с этинилэстрадиолом в противозачаточных пластырях . [ 6 ] [ 4 ] [ 7 ] Эти пластыри опосредуют свой контрацептивный эффект, подавляя уровень гонадотропина , а также вызывая изменения в цервикальной слизи и эндометрии , которые уменьшают вероятность беременности . [ 4 ]

Доступные формы

[ редактировать ]

Норелгестромин доступен только в виде трансдермального противозачаточного пластыря в сочетании с этинилэстрадиолом. [ 6 ] Пластырь Орто Эвра имеет размер 20 см. 2 , клей для приема один раз в неделю, содержащий 6,0 мг норелгестромина и 0,6 мг этинилэстрадиола и доставляющий 200 мкг/день норелгестромина и 35 мкг/день этинилэстрадиола. [ 4 ] [ 14 ]

Противопоказания

[ редактировать ]

Побочные эффекты

[ редактировать ]

Норелгестромин в основном изучался в сочетании с эстрогеном, поэтому побочные эффекты норэлгестромина отдельно или отдельно не были четко определены. [ 4 ] Побочные эффекты, связанные с комбинацией этинилэстрадиола и норэлгестромина в виде трансдермального пластыря у женщин в пременопаузе, с частотой более или равной 2,5% в течение 6–13 менструальных циклов , включают симптомы со стороны молочной железы (включая дискомфорт , нагрубание и/или боль ; 22,4% ), головные боли (21,0%), реакции в месте нанесения (17,1%), тошнота (16,6%), боли в животе. (8,1%), дисменорея (7,8%), вагинальные кровотечения и нарушения менструального цикла (6,4%), расстройства настроения , аффекта и тревожные расстройства (6,3%), рвота (5,1%), диарея (4,2%), вагинальные дрожжевые инфекции (3,9). %), головокружение (3,3%), прыщи (2,9%), мигрень (2,7%), увеличение веса (2,7%), усталость (2,6%) и зуд. (2,5%). [ 4 ]

Передозировка

[ редактировать ]

Взаимодействия

[ редактировать ]

Фармакология

[ редактировать ]

Фармакодинамика

[ редактировать ]

Норелгестромин является прогестагеном . [ 3 ] [ 4 ] Это один из метаболитов норгестимата активных . [ 8 ] [ 9 ] Сообщается, что в отличие от многих родственных прогестинов норэлгестромин обладает незначительной андрогенной активностью. [ 9 ] Однако он в некоторой степени вырабатывает левоноргестрел в качестве активного метаболита, который обладает некоторой андрогенной активностью. [ 4 ] [ 3 ] Тем не менее, норэлгестромин, вводимый чрескожно, не противодействует повышению уровня глобулина, связывающего половые гормоны, продуцируемого этинилэстрадиолом. [ 4 ]

Относительное сродство (%) норэлгестромина и его метаболитов
Compound PRTooltip Progesterone receptor ARTooltip Androgen receptor ERTooltip Estrogen receptor GRTooltip Glucocorticoid receptor MRTooltip Mineralocorticoid receptor SHBGTooltip Sex hormone-binding globulin CBGTooltip Corticosteroid binding globulin
Norelgestromin 10 0 ? ? ? 0 ?
Levonorgestrel (3-keto-NGMN) 150–162 45 0 1–8 17–75 50 0

Фармакокинетика

[ редактировать ]

При применении трансдермального пластыря, содержащего норэлгестромин и этинилэстрадиол, уровни обоих препаратов достигаются примерно через 48 часов, а равновесные уровни достигаются в течение 2 недель после применения. [ 4 ] Оценивали абсорбцию после нанесения на ягодицы, верхнюю часть руки, живот и верхнюю часть туловища, и, хотя абсорбция из живота была немного ниже, ее считали терапевтически эквивалентной для различных областей. [ 4 ] Средние уровни норэлгестромина в равновесном состоянии колебались от 0,305 нг/мл до 1,53 нг/мл, в среднем около 0,725 нг/мл. [ 4 ] Связывание норэлгестромина с белками плазмы составляет 99%, он связывается с альбумином, но не с глобулином, связывающим половые гормоны . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Метаболизм ) , норэлгестромина происходит в печени и происходит посредством превращения в левоноргестрел (превращение оксима С3 в кетон а также гидроксилирования и конъюгации . [ 4 ] Однако, поскольку норэлгестромин применяется парентерально , метаболизм первого прохождения в печени и желудочно-кишечном тракте , который обычно происходит при пероральном применении . избегается [ 4 ] Биологический период полувыведения норэлгестромина составляет от 17 до 37 часов. [ 1 ] [ 3 ] Метаболиты норэлгестромина вместе с метаболитами этинилэстрадиола выводятся с мочой и калом . [ 4 ]

Норелгестромин, также известный как 17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон-3-оксим или как 17α-этинил-18-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он 3-оксим, представляет собой синтетический эстрановый стероид и производное тестостерона . [ 5 ] Это рацемическая смесь E и Z , изомеров обладающих примерно одинаковой активностью. [ 17 ] Норелгестромин является, более конкретно, производным норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерона) и является членом подгруппы гонана (18-метилэстрана) семейства 19-нортестостерона прогестинов. [ 18 ] [ 19 ] Это оксимное производное C3 левоноргестрела C17β и деацетиловое производное норгестимата , также известное как 3-оксим левоноргестрела и 17β-деацетилноргестимат. [ 20 ] Родственным прогестином является оксим норэтистерона ацетата (17α-этинил-19-нортестостерон 3-оксим 17β-ацетат). [ 21 ]

Норелгестромин был введен в медицинское применение в 2002 году. [ 10 ]

Общество и культура

[ редактировать ]

Общие имена

[ редактировать ]

Норелгестромин является непатентованным названием препарата и его INN международным непатентованным названием Tooltip , USAN Tooltip, принятым в США , и BAN Tooltip, одобренным в Великобритании . [ 5 ] Комбинированный противозачаточный пластырь на основе этинилэстрадиола и норэлгестромина также известен под кодовым названием разработки RWJ-10553 . [ 22 ]

Названия брендов

[ редактировать ]

Норелгестромин продается под торговыми марками Евра, Орто Евра, Ксулан и другие, все в сочетании с этинилэстрадиолом . [ 5 ] [ 13 ]

Доступность

[ редактировать ]

Норелгестромин широко продается по всему миру, в том числе в США , Канаде , Великобритании , Ирландии , других странах Европы , Южной Африке , Латинской Америке , Азии и других странах мира. [ 5 ] Он не указан в списке продаваемых в Австралии , Новой Зеландии , Японии , Южной Корее , Китае , Индии или некоторых других странах. [ 5 ]

Исследовать

[ редактировать ]

Компания Antares Pharma разрабатывала трансдермальный содержащий гель, норгельстромин и этинилэстрадиол, для использования в качестве метода контроля над рождаемостью под кодовым названием AP-1081, но разработка была прекращена. [ 23 ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д «ПРЕВЕСТ (эстрадиол/норгестимат) таблетки» (PDF) . Тева Фармасьютикалс . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Ноябрь 2017.
  2. ^ Jump up to: а б «ОРТО-ЦИКЛЕН и ОРТО ТРИ-ЦИКЛЕН (норгестимат/этинилэстрадиол) таблетки для перорального применения» (PDF) . Янсен Фармасьютикалс, Инк. Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Август 2017.
  3. ^ Jump up to: а б с д и ж г Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД   16112947 . S2CID   24616324 .
  4. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р «ОРТО ЭВРА (НОрелгестромин / этинилэстрадиол ТРАНСДЕРМАЛЬНАЯ СИСТЕМА)» (PDF) . Янсен Фармасьютикалс, Инк . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Август 2012.
  5. ^ Jump up to: а б с д и ж г час «Норелгестромин – список торговых марок от» . Наркотики.com . Проверено 17 сентября 2022 г.
  6. ^ Jump up to: а б с д «Пластырь с норэлгестромином/этинилэстрадиолом» . Наркотики.com .
  7. ^ Jump up to: а б с Кросиньяни П.Г., Наппи С., Ронсини С., Бруни В., Марелли С., Соннино Д. (июнь 2009 г.). «Удовлетворенность и соблюдение режима гормональной контрацепции: результат многоцентрового клинического исследования опыта применения женщинами противозачаточных пластырей этинилэстрадиол/норэлгестромин в Италии» . BMC Женское здоровье . 9 (1): 18. дои : 10.1186/1472-6874-9-18 . ПМЦ   2714834 . ПМИД   19566925 .
  8. ^ Jump up to: а б с Доэрти AM (2003). Годовые отчеты по медицинской химии . Академическая пресса. стр. 362–. ISBN  978-0-12-040538-1 .
  9. ^ Jump up to: а б с д Офферманнс С., Розенталь В. (14 августа 2008 г.). Энциклопедия молекулярной фармакологии . Springer Science & Business Media. стр. 391–. ISBN  978-3-540-38916-3 .
  10. ^ Jump up to: а б Макор Дж. Э. (2012). Годовые отчеты по медицинской химии . Академическая пресса. стр. 620–. ISBN  978-0-12-396492-2 .
  11. ^ Боргельт Л.М. (2010). Здоровье женщин на протяжении всей жизни: фармакотерапевтический подход . АШП. стр. 294–. ISBN  978-1-58528-194-7 .
  12. ^ Ваамонд Д., Дю Плесси СС, Агарвал А (7 марта 2016 г.). Физические упражнения и репродукция человека: индуцированные нарушения фертильности и возможные методы лечения . Спрингер. стр. 288–. ISBN  978-1-4939-3402-7 .
  13. ^ Jump up to: а б «Выпущен первый универсальный пластырь Орто Евра» . Справочник медицинских работников (MPR) . Haymarket Media, Inc., 17 апреля 2014 г.
  14. ^ Галзот Р.М., Рафи С., Тил Р., Моди СК (2017). «Трансдермальная доставка комбинированной гормональной контрацепции: обзор современной литературы» . Международный журнал женского здоровья . 9 : 315–321. дои : 10.2147/IJWH.S102306 . ПМК   5440026 . ПМИД   28553144 .
  15. ^ Куль Х. (сентябрь 1990 г.). «Фармакокинетика эстрогенов и прогестагенов». Зрелость . 12 (3): 171–197. дои : 10.1016/0378-5122(90)90003-о . ПМИД   2170822 .
  16. ^ Филибер Д., Бушу Ф., Дегриз М., Лекак Д., Пети Ф., Гайяр М. (октябрь 1999 г.). «Фармакологический профиль нового прогестина норбеременности (тримегестона)». Гинекологическая эндокринология . 13 (5): 316–326. дои : 10.3109/09513599909167574 . ПМИД   10599548 .
  17. ^ США 7345183 , Томбари Д.Г., Веккиоли А, «Способ получения норэлгестромина в различных соотношениях изомеров E и Z», выдан 18 марта 2008 г., передан Gador SA.  
  18. ^ Брукер MC, King TL (8 сентября 2015 г.). Фармакология для женского здоровья . Издательство Джонс и Бартлетт. стр. 368–. ISBN  978-1-284-05748-5 .
  19. ^ Шупе Д (7 ноября 2007 г.). Справочник по контрацепции: Руководство по практическому управлению . Springer Science & Business Media. стр. 16–. ISBN  978-1-59745-150-5 .
  20. ^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здравоохранения; Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 150–151. ISBN  978-92-832-1291-1 .
  21. ^ Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 886–. ISBN  978-1-4757-2085-3 .
  22. ^ «Этинилэстрадиол/норэлгестромин трансдермально - Johnson & Johnson» . АдисИнсайт . Springer Nature Switzerland AG.
  23. ^ «Этинилэстрадиол/Норелгестромин» . АдисИнсайт . Springer Nature Switzerland AG.

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Кризи Г.В., Абрамс Л.С., Фишер AC (декабрь 2001 г.). «Трансдермальная контрацепция». Семинары по репродуктивной медицине . 19 (4): 373–380. дои : 10.1055/s-2001-18645 . ПМИД   11727179 . S2CID   40939944 .
  • Буркман РТ (2002). «Трансдермальный противозачаточный пластырь: новый подход к гормональной контрацепции». Международный журнал фертильности и женской медицины . 47 (2): 69–76. ПМИД   11991433 .
  • Хенцль М.Р., Лумба П.К. (июль 2003 г.). «Трансдермальная доставка половых стероидов для заместительной гормональной терапии и контрацепции. Обзор принципов и практики». Журнал репродуктивной медицины . 48 (7): 525–540. ПМИД   12953327 .
  • Гоа КЛ, Warner GT, Истхоуп SE (2003). «Трансдермальный этинилэстрадиол/норэлгестромин: обзор его использования в гормональной контрацепции». Лечение в эндокринологии . 2 (3): 191–206. дои : 10.2165/00024677-200302030-00005 . ПМИД   15966567 . S2CID   68166901 .
  • Сигридов И, Диков И, Иванов С (2004). «[Трансдермальная контрацепция - новое начало]». Акушерство и Гинекология (на болгарском языке). 43 (Приложение 1): 19–27. ПМИД   15323313 .
  • МакНэми К. (сентябрь 2006 г.). «Вагинальное кольцо и трансдермальный пластырь: новые методы контрацепции». Сексуальное здоровье . 3 (3): 135–142. дои : 10.1071/sh05060 . ПМИД   17044218 .
  • Грациоттин А (2006). «Обзор трансдермальной гормональной контрацепции: основное внимание уделяется противозачаточному пластырю этинилэстрадиол / норэлгестромин». Лечение в эндокринологии . 5 (6): 359–365. дои : 10.2165/00024677-200605060-00004 . ПМИД   17107221 . S2CID   21033630 .
  • Swica Y (март 2007 г.). «Чресдермальный пластырь и вагинальное кольцо: два новых метода комбинированной гормональной контрацепции». Клиники акушерства и гинекологии Северной Америки . 34 (1): 31–42, viii. дои : 10.1016/j.ogc.2007.01.005 . ПМИД   17472863 .
  • Нельсон А.Л. (апрель 2015 г.). «Методы трансдермальной контрацепции: современные пластыри и новые возможности на горизонте». Экспертное заключение по фармакотерапии . 16 (6): 863–873. дои : 10.1517/14656566.2015.1022531 . ПМИД   25800084 . S2CID   6209967 .
  • Галзот Р.М., Рафи С., Тил Р., Моди СК (2017). «Трансдермальная доставка комбинированной гормональной контрацепции: обзор современной литературы» . Международный журнал женского здоровья . 9 : 315–321. дои : 10.2147/IJWH.S102306 . ПМК   5440026 . ПМИД   28553144 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: d69533bae8af9c9d04d4d10a23ca4242__1720319640
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/d6/42/d69533bae8af9c9d04d4d10a23ca4242.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Norelgestromin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)