Тренболон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | триенолоны; Триенболон; РУ-2341; Δ 9,11 -Нандролон; 19-Нор-δ 9,11 -тестостерон; Эстра-4,9,11-триен-17β-ол-3-он |
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| Данные лицензии | |
| Беременность категория |
|
| Маршруты администрация | Внутримышечные инъекции (в виде эфиров ) |
| Класс препарата | Андрогены ; Анаболический стероид ; Прогестаген |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Биодоступность | Внутримышечно : 80-100% [ нужна ссылка ] |
| Метаболизм | Печень |
| Период полувыведения | 6–8 часов [ нужна ссылка ] |
| Экскреция | Моча |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.127.177 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 22 О 2 |
| Молярная масса | 270.372 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Тренболон — это андроген и анаболический стероид (ААС) из группы нандролонов , который сам никогда не продавался. [ нужны разъяснения ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] сложного эфира тренболона Пролекарства , включая тренболона ацетат (торговые марки Finajet , Finaplix и другие) и гексагидробензилкарбонат тренболона (торговые марки Parabolan , Hexabolan ), продаются или продавались для ветеринарного и клинического использования. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] Ацетат тренболона используется в ветеринарной медицине у домашнего скота для увеличения мышечного роста и аппетита , тогда как гексагидробензилкарбонат тренболона ранее использовался клинически у людей, но в настоящее время больше не продается. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 6 ] Кроме того, хотя он и не одобрен для клинического или ветеринарного применения, тренболон энантат иногда продается на черном рынке под названием Тренабол . [ 6 ]
Использование
[ редактировать ]Ветеринария
[ редактировать ]Тренболон, как и тренболон ацетат, улучшает мышечную массу, эффективность кормления и усвоение минералов у крупного рогатого скота. [ 6 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Иногда пользователи-люди могут испытывать явление, называемое «трен-кашель», вскоре после или во время инъекции, когда пользователь испытывает сильный и сильный приступ кашля, который может длиться несколько минут, а в некоторых случаях даже дольше.
«Трен-кашель», несмотря на свое название, характерен не только для тренболона. Оно может возникнуть при введении любых масляно-стероидных растворов, если раствор случайно введен внутривенно. Когда масляно-стероидный раствор попадает в кровоток, стероидно-масляный раствор попадает в легкие, вызывая приступ кашля. Существует несколько теорий о том, почему происходит это явление. [ 9 ]
Вполне возможно, что андрогенный эффект стероидов активирует различные липидоподобные активные соединения, называемые простагландинами . [ 10 ] Многие из этих простагландинов обладают воспалительным и сосудосуживающим действием. Простагландины передаются сигналом посредством двух различных путей: циклооксигеназы (ЦОГ) (также известной как: простагландин-эндопероксидсинтаза ) и липоксигеназы (LOX) (также известной как: EC 1.13.11.34 , EC 1.13.11.33 и т. д.). [ 11 ] Хорошо известно, что пептид брадикинин вызывает реакцию кашля, связанную с приемом препаратов- ингибиторов АПФ , назначаемых при гипертонии . [ 12 ]
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]Тренболон оказывает как анаболическое , так и андрогенное действие. [ 6 ] После метаболизма эфиры тренболона увеличивают поглощение ионов аммония мышцами, что приводит к увеличению скорости синтеза белка . Он также может иметь вторичные эффекты, такие как стимуляция аппетита и снижение скорости катаболизма все анаболические стероиды , как полагают ; однако катаболизм, вероятно, значительно возрастает после прекращения приема стероида. [ 13 ] По крайней мере, одно исследование на крысах показало, что тренболон вызывает экспрессию генов рецептора андрогена (AR), по крайней мере, столь же мощную, как и дигидротестостерон (DHT). Эти данные указывают на то, что тренболон может вызывать усиление вторичных половых признаков у мужчин без необходимости преобразования в более мощный андроген в организме. [ 14 ]
Исследования метаболизма неоднозначны: некоторые исследования показывают, что он метаболизируется ароматазой или 5α-редуктазой в эстрогенные соединения или в 5α-восстановленные андрогенные соединения соответственно. [ 15 ] [ 16 ]
Эффективность тренболона неизвестна, хотя часто ошибочно полагают, что она в пять раз выше, чем у тестостерона . [ 17 ] [ 18 ] Это основано на книге Уильяма Ллевеллина, но окончательно не доказано. Тренболон никогда не был одобрен для использования человеком, поэтому существуют ограниченные данные по этому вопросу. Соответствующая литература обычно проводится на крысах, что делает показатель эффективности 500/100 неточным. Крысы по-разному реагируют на андрогены и менее чувствительны к андрогенам. В то время как в некоторых источниках сообщается о 5-кратном повышении эффективности, два других научных обзора сообщают о 3-кратном повышении эффективности, что делает неясным, насколько велика на самом деле относительная эффективность. [ 19 ] [ 20 ] Тренболон также с высоким сродством связывается с рецептором прогестерона . [ 6 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] связывается с глюкокортикоидным рецептором . а также [ 22 ]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Чтобы продлить период полувыведения , тренболон вводят в виде пролекарства в виде сложноэфирного конъюгата, такого как тренболон ацетат , тренболон энантат или тренболон гексагидробензилкарбонат . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 6 ] плазмы Затем липазы расщепляют сложноэфирную группу в кровотоке, оставляя свободный тренболон. [ нужна ссылка ]
Тренболон и 17-эпитренболон выводятся с мочой в виде конъюгатов, которые гидролизуются бета-глюкуронидазой. [ 24 ] Это означает, что тренболон покидает организм в виде бета- глюкуронидов или сульфатов .
Химия
[ редактировать ]Тренболон, также известный как 19-нор-δ. 9,11 -тестостерон или эстра-4,9,11-триен-17β-ол-3-он представляет собой синтетический эстран стероид и производное нандролона (19- нортестостерон ). [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ] В частности, это нандролон с двумя дополнительными двойными связями в стероидном ядре. [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ] Эфиры тренболона , которые имеют сложный эфир в положении C17β, включают тренболона ацетат , тренболон энантат , тренболон гексагидробензилкарбонат и тренболон ундеканоат . [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ] [ 25 ]
| Имя: | Тренболон | Тренболона ацетат | Тренболона энантат | Тренболона гексагидробензилкарбонат
(циклогексилметилкарбонат) |
|---|---|---|---|---|
| Структурный [ 25 ] | 
|
|
|
|
| Формула | С 18 Н 22 О 2 | С 20 Н 24 О 3 | С 25 Н 34 О 3 | С 26 Н 34 О 4 |
| Кристаллическая система [ 25 ] | монокристаллический | монокристаллический | монокристаллический | |
| Период полувыведения | 48–72 часа [ нужна ссылка ] | короткий | длинный
11 дней [ 25 ] |
8 дней [ 25 ] |
История
[ редактировать ]Тренболон был впервые синтезирован в 1963 году. [ 27 ]
Общество и культура
[ редактировать ]Общие имена
[ редактировать ]Тренболон — это непатентованное название препарата, а также его INN Tooltip и BAN Tooltip . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Его также называют триенолоном , триенболоном или треном. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 28 ]
Юридический статус
[ редактировать ]Некоторые бодибилдеры и спортсмены используют тренболон гексагидробензилкарбонат и другие эфиры (ацетат, энантат) для наращивания мышечной массы и других эффектов, повышающих производительность. [ 29 ] [ 6 ] Такое использование является незаконным в США и ряде стран Европы и Азии. DEA классифицирует тренболон и его эфиры как контролируемые вещества Списка III в соответствии с Законом о контролируемых веществах . [ 30 ] Тренболон классифицируется как препарат Списка 4 в Канаде. [ 31 ] и наркотик класса C, не подлежащий наказанию за личное использование или хранение в Соединенном Королевстве . [ 32 ] Использование или хранение стероидов без рецепта является преступлением в Австралии . [ 33 ]
Допинг в спорте
[ редактировать ]Известны случаи применения в спорте допинга эфирами тренболона профессиональными спортсменами .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. ISBN 978-1-4757-2085-3 . Архивировано из оригинала 11 января 2023 года . Проверено 11 ноября 2017 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. с. 1591. ИСБН 978-3-88763-075-1 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 279–. ISBN 978-94-011-4439-1 . Архивировано из оригинала 11 января 2023 года . Проверено 11 ноября 2017 г.
- ^ «Тренболон» . Архивировано из оригинала 07 июля 2020 г. Проверено 11 ноября 2017 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л Ллевеллин В. (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». С. 491–499, 618–, 724–. ISBN 978-0-9828280-1-4 .
- ^ Николс В., Хатчесон Дж., Стритер М., Корриган М., Наттелман Б. «Стратегии имплантации для откорма крупного рогатого скота с использованием Revalor® (ацетат тренболона и эстрадиол), Finaplix® (тренболон) и/или Ralgro® (зеранол)» (PDF) . Мерк Здоровье животных. Архивировано (PDF) из оригинала 13 октября 2012 г. Проверено 22 августа 2011 г.
- ^ Кикман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–521. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .
- ^ Рассел М., Сторк А., Эйнсли М. (2011). «Острый респираторный дистресс после внутривенного введения раствора масляных стероидов» . Канадский респираторный журнал . 18 (4): е59–е61. дои : 10.1155/2011/743151 . ПМК 3205107 . ПМИД 22059184 .
- ^ Нотеловиц М. (апрель 2002 г.). «Влияние андрогенов на кости и мышцы». Фертильность и бесплодие . 77 (Приложение 4): S34–S41. дои : 10.1016/s0015-0282(02)02968-0 . ПМИД 12007900 .
- ^ Кам ПК, см. AU (май 2000 г.). «Изоферменты циклооксигеназы: физиологическая и фармакологическая роль». Анестезия . 55 (5): 442–449. дои : 10.1046/j.1365-2044.2000.01271.x . ПМИД 10792135 .
- ^ Фокс Эй Джей, Лаллоо Ю. Г., Белвизи М. Г., Бернареджи М., Чунг К. Ф., Барнс П. Дж. (июль 1996 г.). «Вызванная брадикинином сенсибилизация сенсорных нервов дыхательных путей: механизм кашля, вызванного ингибитором АПФ». Природная медицина . 2 (7): 814–817. дои : 10.1038/nm0796-814 . ПМИД 8673930 .
- ^ Фэи Т.Д. (март 1998 г.). «Анаболические стероиды: механизмы и эффекты» . Энциклопедия спортивной медицины и науки. Интернет-сообщество спортивной науки . Архивировано из оригинала 23 августа 2011 г. Проверено 23 августа 2011 г.
- ^ Уилсон В.С., Ламбрайт С., Остби Дж., Грей Л.Е. (декабрь 2002 г.). «Эффекты 17бета-тренболона in vitro и in vivo: загрязнитель сточных вод откормочной площадки» . Токсикологические науки . 70 (2): 202–211. дои : 10.1093/toxsci/70.2.202 . ПМИД 12441365 .
- ^ Ярроу Дж. Ф., Маккой SC, Борст SE (июнь 2010 г.). «Селективность тканей и потенциальное клиническое применение тренболона (17бета-гидроксиэстра-4,9,11-триен-3-он): мощного анаболического стероида со сниженной андрогенной и эстрогенной активностью». Стероиды . 75 (6): 377–389. doi : 10.1016/j.steroids.2010.01.019 . ПМИД 20138077 . S2CID 205253265 .
- ^ Геттис Т.В., Д'Оккио М.Дж., Хенрикс Д.М., Шанбахер Б.Д. (январь 1984 г.). «Подавление секреции ЛГ эстрадиолом, дигидротестостероном и ацетатом тренболона у быка, подвергшегося острой кастрации». Журнал эндокринологии . 100 (1): 107–112. дои : 10.1677/joe.0.1000107 . ПМИД 6361192 .
- ^ Ллевеллин В. (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». ISBN 978-0-9828280-1-4 .
- ^ Вибе Дж. П. (13 января 2011 г.). «Микроокружение в норме и раке молочной железы» . В Mascie-Taylor CG, Rosetta L (ред.). Размножение и адаптация: темы репродуктивной экологии человека . Издательство Кембриджского университета. п. 69. ИСБН 978-1-139-49430-4 .
- ^ Нойманн Ф (1976). «Фармакологические и эндокринологические исследования анаболических средств» . Экологическое качество и безопасность. Приложение (5): 253–264. ПМИД 782871 .
- ^ Ярроу Дж. Ф., Маккой SC, Борст SE (июнь 2010 г.). «Селективность тканей и потенциальное клиническое применение тренболона (17бета-гидроксиэстра-4,9,11-триен-3-он): мощного анаболического стероида со сниженной андрогенной и эстрогенной активностью». Стероиды . 75 (6): 377–389. doi : 10.1016/j.steroids.2010.01.019 . ПМИД 20138077 .
- ^ Николас Масси-Тейлор CG, Rosetta L (13 января 2011 г.). Размножение и адаптация: темы репродуктивной экологии человека . Издательство Кембриджского университета. стр. 69–. ISBN 978-1-139-49430-4 .
- ^ Jump up to: а б АПМИС.: Дополнение . Мунксгаард. 2001. с. 5339. ИСБН 9788716164575 .
- ^ МакКернс К.В. (13 марта 2013 г.). Репродуктивные процессы и контрацепция . Springer Science & Business Media. стр. 171–. ISBN 978-1-4684-3824-6 .
- ^ Шенцер В. (июль 1996 г.). «Метаболизм анаболических андрогенных стероидов» . Клиническая химия . 42 (7): 1001–1020. дои : 10.1093/клинчем/42.7.1001 . ПМИД 8674183 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Бороди Г, Турза А, Камарасан П.А., Уличи А (2020). «Структурные исследования тренболона, тренболона ацетата, гексагидробензилкарбоната и эфиров энантата». Журнал молекулярной структуры . 1212 : 128127. Бибкод : 2020JMoSt121228127B . doi : 10.1016/j.molstruc.2020.128127 . ISSN 0022-2860 . S2CID 216299984 .
- ^ Руис П., Штамм EC (2011). Злоупотребление психоактивными веществами Лоуинсона и Руиса: всеобъемлющий учебник . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. ISBN 978-1-60547-277-5 .
- ^ Шенцер В. (июль 1996 г.). «Метаболизм анаболических андрогенных стероидов» . Клиническая химия . 42 (7): 1001–1020. дои : 10.1093/клинчем/42.7.1001 . ПМИД 8674183 .
- ^ Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций (1990). Остатки некоторых ветеринарных препаратов в животных и пищевых продуктах: монографии, подготовленные тридцать четвертым совещанием Объединенного комитета экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам, Женева, 30 января – 8 февраля 1989 г. Продовольственная и сельскохозяйственная организация. стр. 88–. ISBN 978-92-5-102933-6 .
- ^ «Применение тренболона гексагидробензилкарбоната в бодибилдинге» . 20 ноября 2021 года. Архивировано из оригинала 24 ноября 2021 года . Проверено 24 ноября 2021 г.
- ^ «Закон о контролируемых веществах» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 11 июня 2009 г. Архивировано из оригинала 2 марта 2017 г. Проверено 17 июня 2016 г.
- ^ «Закон о контролируемых наркотиках и веществах» . законы-lois.justice.gc.ca . Архивировано из оригинала 15 сентября 2012 г.
- ^ «Рассмотрение анаболических стероидов» . Лондон: Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками. Сентябрь 2010 г. Архивировано из оригинала 22 сентября 2011 г.
- ^ «Австралийский институт криминологии – Стероиды» . Архивировано из оригинала 23 марта 2012 г. Проверено 22 августа 2011 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Мейер Х.Х. (январь 2001 г.). «Биохимия и физиология анаболических гормонов, используемых для улучшения производства мяса». АПМИС . 109 (1): 1–8. дои : 10.1111/j.1600-0463.2001.tb05785.x . ПМИД 11297191 . S2CID 23149070 .
- Ярроу Дж. Ф., Маккой SC, Борст SE (июнь 2010 г.). «Селективность тканей и потенциальное клиническое применение тренболона (17бета-гидроксиэстра-4,9,11-триен-3-он): мощного анаболического стероида со сниженной андрогенной и эстрогенной активностью». Стероиды . 75 (6): 377–389. doi : 10.1016/j.steroids.2010.01.019 . ПМИД 20138077 . S2CID 205253265 .