✖


Jump to content

Андростенедиол

(Перенаправлено с 5-андростенедиола )
Эта статья о гормоне андростендиоле. Чтобы узнать о других значениях, см. Андростенедиол (значения) .
Не путать с андростандионом , андростандиолом , андростендионом или андростадиенолом .
Андростенедиол
Клинические данные
Другие имена А5; Д 5 -Диол; Андростенедиол; Андрост-5-ен-3β,17β-диол; Гермафродиол; HE2100
Маршруты
администрация 		Через рот
Класс препарата Андрогены ; Анаболический стероид
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
КЭБ
ХЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.007.553 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 19 Н 30 О 2
Молярная масса 290.447  g·mol −1
3D model ( JSmol )
  (проверять)

Андростенедиол , или 5-андростенедиол (сокращенно А5 или Δ 5 -диол ), также известный как андрост-5-ен-3β,17β-диол представляет собой эндогенный слабый андрогенный и эстрогеновый стероидный гормон и промежуточный продукт в биосинтезе тестостерона , из дегидроэпиандростерона (ДГЭА). Он тесно связан с андростендионом (андрост-4-ен-3,17-дион).

Биологическая активность

[ редактировать ]

Андростенедиол является прямым метаболитом самого распространенного стероида, вырабатываемого корой надпочечников человека , ДГЭА. Он менее андрогенен , чем родственное соединение Δ. 4 -андростенедиол , и было обнаружено, что он стимулирует иммунную систему . При введении крысам андростендиол in vivo имеет примерно 1,4% андрогенности ДГЭА , 0,54% андрогенности андростендиона и 0,21% андрогенности тестостерона. [ 1 ]

Андростенедиол обладает мощной эстрогенной активностью, подобно ДГЭА и 3β-андростандиолу . [ 2 ] Он имеет примерно 6% и 17% сродства эстрадиола к ERα и ERβ соответственно. [ 3 ] Хотя андростенедиол имеет гораздо меньшее сродство к ЭР по сравнению с основным эстрогеном эстрадиолом , его концентрация в крови примерно в 100 раз выше, поэтому считается, что он может играть значительную роль в качестве эстрогена в организме. [ 4 ]

Сродство лигандов рецепторов эстрогена к ERα и ERβ
Ligand Other names Relative binding affinities (RBA, %)a Absolute binding affinities (Ki, nM)a Action
ERα ERβ ERα ERβ
Estradiol E2; 17β-Estradiol 100 100 0.115 (0.04–0.24) 0.15 (0.10–2.08) Estrogen
Estrone E1; 17-Ketoestradiol 16.39 (0.7–60) 6.5 (1.36–52) 0.445 (0.3–1.01) 1.75 (0.35–9.24) Estrogen
Estriol E3; 16α-OH-17β-E2 12.65 (4.03–56) 26 (14.0–44.6) 0.45 (0.35–1.4) 0.7 (0.63–0.7) Estrogen
Estetrol E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 4.0 3.0 4.9 19 Estrogen
Alfatradiol 17α-Estradiol 20.5 (7–80.1) 8.195 (2–42) 0.2–0.52 0.43–1.2 Metabolite
16-Epiestriol 16β-Hydroxy-17β-estradiol 7.795 (4.94–63) 50 ? ? Metabolite
17-Epiestriol 16α-Hydroxy-17α-estradiol 55.45 (29–103) 79–80 ? ? Metabolite
16,17-Epiestriol 16β-Hydroxy-17α-estradiol 1.0 13 ? ? Metabolite
2-Hydroxyestradiol 2-OH-E2 22 (7–81) 11–35 2.5 1.3 Metabolite
2-Methoxyestradiol 2-MeO-E2 0.0027–2.0 1.0 ? ? Metabolite
4-Hydroxyestradiol 4-OH-E2 13 (8–70) 7–56 1.0 1.9 Metabolite
4-Methoxyestradiol 4-MeO-E2 2.0 1.0 ? ? Metabolite
2-Hydroxyestrone 2-OH-E1 2.0–4.0 0.2–0.4 ? ? Metabolite
2-Methoxyestrone 2-MeO-E1 <0.001–<1 <1 ? ? Metabolite
4-Hydroxyestrone 4-OH-E1 1.0–2.0 1.0 ? ? Metabolite
4-Methoxyestrone 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? Metabolite
16α-Hydroxyestrone 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol 2.0–6.5 35 ? ? Metabolite
2-Hydroxyestriol 2-OH-E3 2.0 1.0 ? ? Metabolite
4-Methoxyestriol 4-MeO-E3 1.0 1.0 ? ? Metabolite
Estradiol sulfate E2S; Estradiol 3-sulfate <1 <1 ? ? Metabolite
Estradiol disulfate Estradiol 3,17β-disulfate 0.0004 ? ? ? Metabolite
Estradiol 3-glucuronide E2-3G 0.0079 ? ? ? Metabolite
Estradiol 17β-glucuronide E2-17G 0.0015 ? ? ? Metabolite
Estradiol 3-gluc. 17β-sulfate E2-3G-17S 0.0001 ? ? ? Metabolite
Estrone sulfate E1S; Estrone 3-sulfate <1 <1 >10 >10 Metabolite
Estradiol benzoate EB; Estradiol 3-benzoate 10 ? ? ? Estrogen
Estradiol 17β-benzoate E2-17B 11.3 32.6 ? ? Estrogen
Estrone methyl ether Estrone 3-methyl ether 0.145 ? ? ? Estrogen
ent-Estradiol 1-Estradiol 1.31–12.34 9.44–80.07 ? ? Estrogen
Equilin 7-Dehydroestrone 13 (4.0–28.9) 13.0–49 0.79 0.36 Estrogen
Equilenin 6,8-Didehydroestrone 2.0–15 7.0–20 0.64 0.62 Estrogen
17β-Dihydroequilin 7-Dehydro-17β-estradiol 7.9–113 7.9–108 0.09 0.17 Estrogen
17α-Dihydroequilin 7-Dehydro-17α-estradiol 18.6 (18–41) 14–32 0.24 0.57 Estrogen
17β-Dihydroequilenin 6,8-Didehydro-17β-estradiol 35–68 90–100 0.15 0.20 Estrogen
17α-Dihydroequilenin 6,8-Didehydro-17α-estradiol 20 49 0.50 0.37 Estrogen
Δ8-Estradiol 8,9-Dehydro-17β-estradiol 68 72 0.15 0.25 Estrogen
Δ8-Estrone 8,9-Dehydroestrone 19 32 0.52 0.57 Estrogen
Ethinylestradiol EE; 17α-Ethynyl-17β-E2 120.9 (68.8–480) 44.4 (2.0–144) 0.02–0.05 0.29–0.81 Estrogen
Mestranol EE 3-methyl ether ? 2.5 ? ? Estrogen
Moxestrol RU-2858; 11β-Methoxy-EE 35–43 5–20 0.5 2.6 Estrogen
Methylestradiol 17α-Methyl-17β-estradiol 70 44 ? ? Estrogen
Diethylstilbestrol DES; Stilbestrol 129.5 (89.1–468) 219.63 (61.2–295) 0.04 0.05 Estrogen
Hexestrol Dihydrodiethylstilbestrol 153.6 (31–302) 60–234 0.06 0.06 Estrogen
Dienestrol Dehydrostilbestrol 37 (20.4–223) 56–404 0.05 0.03 Estrogen
Benzestrol (B2) – 114 ? ? ? Estrogen
Chlorotrianisene TACE 1.74 ? 15.30 ? Estrogen
Triphenylethylene TPE 0.074 ? ? ? Estrogen
Triphenylbromoethylene TPBE 2.69 ? ? ? Estrogen
Tamoxifen ICI-46,474 3 (0.1–47) 3.33 (0.28–6) 3.4–9.69 2.5 SERM
Afimoxifene 4-Hydroxytamoxifen; 4-OHT 100.1 (1.7–257) 10 (0.98–339) 2.3 (0.1–3.61) 0.04–4.8 SERM
Toremifene 4-Chlorotamoxifen; 4-CT ? ? 7.14–20.3 15.4 SERM
Clomifene MRL-41 25 (19.2–37.2) 12 0.9 1.2 SERM
Cyclofenil F-6066; Sexovid 151–152 243 ? ? SERM
Nafoxidine U-11,000A 30.9–44 16 0.3 0.8 SERM
Raloxifene – 41.2 (7.8–69) 5.34 (0.54–16) 0.188–0.52 20.2 SERM
Arzoxifene LY-353,381 ? ? 0.179 ? SERM
Lasofoxifene CP-336,156 10.2–166 19.0 0.229 ? SERM
Ormeloxifene Centchroman ? ? 0.313 ? SERM
Levormeloxifene 6720-CDRI; NNC-460,020 1.55 1.88 ? ? SERM
Ospemifene Deaminohydroxytoremifene 0.82–2.63 0.59–1.22 ? ? SERM
Bazedoxifene – ? ? 0.053 ? SERM
Etacstil GW-5638 4.30 11.5 ? ? SERM
ICI-164,384 – 63.5 (3.70–97.7) 166 0.2 0.08 Antiestrogen
Fulvestrant ICI-182,780 43.5 (9.4–325) 21.65 (2.05–40.5) 0.42 1.3 Antiestrogen
Propylpyrazoletriol PPT 49 (10.0–89.1) 0.12 0.40 92.8 ERα agonist
16α-LE2 16α-Lactone-17β-estradiol 14.6–57 0.089 0.27 131 ERα agonist
16α-Iodo-E2 16α-Iodo-17β-estradiol 30.2 2.30 ? ? ERα agonist
Methylpiperidinopyrazole MPP 11 0.05 ? ? ERα antagonist
Diarylpropionitrile DPN 0.12–0.25 6.6–18 32.4 1.7 ERβ agonist
8β-VE2 8β-Vinyl-17β-estradiol 0.35 22.0–83 12.9 0.50 ERβ agonist
Prinaberel ERB-041; WAY-202,041 0.27 67–72 ? ? ERβ agonist
ERB-196 WAY-202,196 ? 180 ? ? ERβ agonist
Erteberel SERBA-1; LY-500,307 ? ? 2.68 0.19 ERβ agonist
SERBA-2 – ? ? 14.5 1.54 ERβ agonist
Coumestrol – 9.225 (0.0117–94) 64.125 (0.41–185) 0.14–80.0 0.07–27.0 Xenoestrogen
Genistein – 0.445 (0.0012–16) 33.42 (0.86–87) 2.6–126 0.3–12.8 Xenoestrogen
Equol – 0.2–0.287 0.85 (0.10–2.85) ? ? Xenoestrogen
Daidzein – 0.07 (0.0018–9.3) 0.7865 (0.04–17.1) 2.0 85.3 Xenoestrogen
Biochanin A – 0.04 (0.022–0.15) 0.6225 (0.010–1.2) 174 8.9 Xenoestrogen
Kaempferol – 0.07 (0.029–0.10) 2.2 (0.002–3.00) ? ? Xenoestrogen
Naringenin – 0.0054 (<0.001–0.01) 0.15 (0.11–0.33) ? ? Xenoestrogen
8-Prenylnaringenin 8-PN 4.4 ? ? ? Xenoestrogen
Quercetin – <0.001–0.01 0.002–0.040 ? ? Xenoestrogen
Ipriflavone – <0.01 <0.01 ? ? Xenoestrogen
Miroestrol – 0.39 ? ? ? Xenoestrogen
Deoxymiroestrol – 2.0 ? ? ? Xenoestrogen
β-Sitosterol – <0.001–0.0875 <0.001–0.016 ? ? Xenoestrogen
Resveratrol – <0.001–0.0032 ? ? ? Xenoestrogen
α-Zearalenol – 48 (13–52.5) ? ? ? Xenoestrogen
β-Zearalenol – 0.6 (0.032–13) ? ? ? Xenoestrogen
Zeranol α-Zearalanol 48–111 ? ? ? Xenoestrogen
Taleranol β-Zearalanol 16 (13–17.8) 14 0.8 0.9 Xenoestrogen
Zearalenone ZEN 7.68 (2.04–28) 9.45 (2.43–31.5) ? ? Xenoestrogen
Zearalanone ZAN 0.51 ? ? ? Xenoestrogen
Bisphenol A BPA 0.0315 (0.008–1.0) 0.135 (0.002–4.23) 195 35 Xenoestrogen
Endosulfan EDS <0.001–<0.01 <0.01 ? ? Xenoestrogen
Kepone Chlordecone 0.0069–0.2 ? ? ? Xenoestrogen
o,p'-DDT – 0.0073–0.4 ? ? ? Xenoestrogen
p,p'-DDT – 0.03 ? ? ? Xenoestrogen
Methoxychlor p,p'-Dimethoxy-DDT 0.01 (<0.001–0.02) 0.01–0.13 ? ? Xenoestrogen
HPTE Hydroxychlor; p,p'-OH-DDT 1.2–1.7 ? ? ? Xenoestrogen
Testosterone T; 4-Androstenolone <0.0001–<0.01 <0.002–0.040 >5000 >5000 Androgen
Dihydrotestosterone DHT; 5α-Androstanolone 0.01 (<0.001–0.05) 0.0059–0.17 221–>5000 73–1688 Androgen
Nandrolone 19-Nortestosterone; 19-NT 0.01 0.23 765 53 Androgen
Dehydroepiandrosterone DHEA; Prasterone 0.038 (<0.001–0.04) 0.019–0.07 245–1053 163–515 Androgen
5-Androstenediol A5; Androstenediol 6 17 3.6 0.9 Androgen
4-Androstenediol – 0.5 0.6 23 19 Androgen
4-Androstenedione A4; Androstenedione <0.01 <0.01 >10000 >10000 Androgen
3α-Androstanediol 3α-Adiol 0.07 0.3 260 48 Androgen
3β-Androstanediol 3β-Adiol 3 7 6 2 Androgen
Androstanedione 5α-Androstanedione <0.01 <0.01 >10000 >10000 Androgen
Etiocholanedione 5β-Androstanedione <0.01 <0.01 >10000 >10000 Androgen
Methyltestosterone 17α-Methyltestosterone <0.0001 ? ? ? Androgen
Ethinyl-3α-androstanediol 17α-Ethynyl-3α-adiol 4.0 <0.07 ? ? Estrogen
Ethinyl-3β-androstanediol 17α-Ethynyl-3β-adiol 50 5.6 ? ? Estrogen
Progesterone P4; 4-Pregnenedione <0.001–0.6 <0.001–0.010 ? ? Progestogen
Norethisterone NET; 17α-Ethynyl-19-NT 0.085 (0.0015–<0.1) 0.1 (0.01–0.3) 152 1084 Progestogen
Norethynodrel 5(10)-Norethisterone 0.5 (0.3–0.7) <0.1–0.22 14 53 Progestogen
Tibolone 7α-Methylnorethynodrel 0.5 (0.45–2.0) 0.2–0.076 ? ? Progestogen
Δ4-Tibolone 7α-Methylnorethisterone 0.069–<0.1 0.027–<0.1 ? ? Progestogen
3α-Hydroxytibolone – 2.5 (1.06–5.0) 0.6–0.8 ? ? Progestogen
3β-Hydroxytibolone – 1.6 (0.75–1.9) 0.070–0.1 ? ? Progestogen

Химия

[ редактировать ]
См. Также: Список андрогенов / анаболических стероидов § Производные тестостерона и Список эфиров андрогенов § Эфиры других натуральных ААС.

Андростенедиол, также известный как андрост-5-ен-3β,17β-диол, представляет собой природный андростана стероид . [ 5 ] Структурно он тесно связан с андростендионом (А4; андрост-4-ен-3,17-дион), дегидроэпиандростероном (ДГЭА; андрост-5-ен-3β-ол-17-он) и тестостероном (андрост-4-ен -17β-ол-3-он), а также к 3β-андростандиолу (5α-андростан-3β,17β-диол). [ 5 ]

Производные и аналоги андростендиола, такие как 17α-замещенный метандриол (17α-метиландростенедиол) и этиниландростенедиол (17α-этиниландростендиол), а также встречающееся в природе 19-норандростана производное норандостендиол (19-нор-5-андростенедиол), были синтезированы и учился. Метандриол и его эфиры представляют собой андрогены и анаболические стероиды , а этиниландростенедиол является эстрогеном.

Исследовать

[ редактировать ]

Меры противодействия радиации

[ редактировать ]

Андростенедиол исследовался на предмет использования в качестве средства противодействия радиации. Его ценность в качестве средства противодействия радиации основана главным образом на стимуляции производства лейкоцитов и тромбоцитов . [ 6 ] Его потенциальное использование в качестве меры радиационного противодействия было разработано Научно-исследовательским институтом радиобиологии вооруженных сил (AFRRI) и впоследствии изучено AFRRI и Hollis-Eden Pharmaceuticals под предлагаемым торговым названием Neumune для лечения острого лучевого синдрома . [ 6 ] [ 7 ]

Клинические испытания на макаках-резусах прошли успешно. Согласно отчету Холлис-Иден, только 12,5% из 40 животных, получавших Неймуне, умерли по сравнению с 32,5% в группе плацебо . [ 8 ]

Холлис-Иден подала заявку на получение контракта от правительства США в рамках запроса предложений BioShield (RFP) на меры радиационного противодействия. отменил запрос предложений После того, как в течение 2,5 лет поощряли то, что Ноймуне находится в конкурентном диапазоне, 9 марта 2007 г. HHS . По данным HHS, «продукт больше не был конкурентоспособным». [ 9 ] [ 10 ] Никаких дальнейших объяснений предоставлено не было. В результате Холлис-Иден теперь вышла из области радиационной противодействия.

Дополнительные изображения

[ редактировать ]
Стероидогенез , андростенедиол внизу слева.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Коффи Д.С. (1988). «Действие андрогенов и половые вспомогательные ткани». В Knobil E, Neill J (ред.). Физиология размножения . Нью-Йорк: Рэйвен Пресс. стр. 1081–1119.
  2. ^ Хакенберг Р., Тургетто И., Филмер А., Шульц К.Д. (ноябрь 1993 г.). «Стимуляция и ингибирование пролиферации андрост-5-ен-3 бета, 17 бета-диола в клетках рака молочной железы человека, опосредованная эстрогеновыми и андрогенными рецепторами». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 46 (5): 597–603. дои : 10.1016/0960-0760(93)90187-2 . ПМИД   8240982 . S2CID   54256515 .
  3. ^ Койпер Г.Г., Карлссон Б., Грандьен К., Энмарк Е., Хэггблад Дж., Нильссон С., Густафссон Дж.А. (март 1997 г.). «Сравнение специфичности связывания лигандов и распределения транскриптов в тканях альфа- и бета-рецепторов эстрогена» . Эндокринология . 138 (3): 863–870. дои : 10.1210/endo.138.3.4979 . ПМИД   9048584 .
  4. ^ Брэдбери Р. (30 января 2007 г.). Рак . Springer Science & Business Media. стр. 43–. ISBN  978-3-540-33120-9 .
  5. ^ Перейти обратно: а б Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 86–. ISBN  978-1-4757-2085-3 .
  6. ^ Перейти обратно: а б Уитналл М.Х., Эллиотт Т.Б., Хардинг Р.А., Инал К.Э., Ландауэр М.Р., Вильгельмсен К.Л., МакКинни Л., Майнер В.Л., Джексон В.Е. 3-й, Лория Р.М., Ледни Г.Д., Seed TM (2000). «Андростендиол стимулирует миелопоэз и повышает устойчивость к инфекциям у мышей, подвергшихся гамма-облучению». Межд. Дж. Иммунофармакол . 22 (1): 1–14. дои : 10.1016/s0192-0561(99)00059-4 . ПМИД   10684984 .
  7. ^ Грейс МБ, Сингх В.К., Ри Дж.Г., Джексон ВЕ (3-е место), Као Т.К., Уитналл М.Х. (2012). «5-AED повышает выживаемость облученных мышей в зависимости от G-CSF, стимулирует функцию врожденных иммунных клеток, уменьшает радиационно-индуцированное повреждение ДНК и индуцирует гены, которые модулируют прогрессирование клеточного цикла и апоптоз» . Дж. Радиат. Рез . 53 (6): 840–853. дои : 10.1093/jrr/rrs060 . ПМЦ   3483857 . ПМИД   22843381 .
  8. ^ Hollis-Eden Pharmaceuticals сообщает о публикации результатов, демонстрирующих способность NEUMUNE (R) увеличивать выживаемость в модели летального радиационного поражения приматов , 26 февраля 2007 г.
  9. ↑ Правительство наносит ядерный удар по радиационному препарату Холлис-Иден , Вэл Брикетс Кеннеди и Анджела Мур, 8 марта 2007 г.
  10. ^ США расторгают радиационный контракт с Холлис-Иден. Архивировано 12 сентября 2007 г., archive.today , 9 марта 2007 г.


Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Androstenediol&oldid=1206524180"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: f95221737b0ba8e72d39fdb936e60ebc__1707725280
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/f9/bc/f95221737b0ba8e72d39fdb936e60ebc.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Androstenediol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)