Мироэстрол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (3R,13S,17R,18S)-7,13,16,17-Тетрагидрокси-2,2-диметил-10-оксапентацикло[14.2.1.0 3,12 .0 4,9 .0 13,18 ]нонадека-4,6,8,11-тетраен-14-он | |
| Другие имена (+)-Мироэстрол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 22 О 6 | |
| Молярная масса | 358.385 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Мироэстрол — это фитоэстроген , химическое вещество растительного происхождения, имитирующее биологическую активность гормона эстрогена . Сообщается, что мироэстрол был впервые выделен из тайской травы Pueraria mirifica в 1960 году и считался ответственным за предполагаемые омолаживающие свойства растения. [1] Однако более поздние исследования показали, что активным ингредиентом на самом деле может быть близкородственное химическое соединение дезоксимироэстрол (показано ниже), а обнаруженное присутствие мироэстрола могло быть лишь артефактом процедуры выделения. [2] Когда дезоксимироэстрол подвергается воздействию кислорода воздуха, он превращается в мироэстрол.
Сравнительное исследование эстрогенных свойств фитоэстрогенов показало, что как дезоксимироэстрол, так и мироэстрол были сопоставимы по активности in vitro с другими известными фитоэстрогенами, такими как куместрол, 17β-эстрадиола в качестве агонистов . [3] Из-за своей эстрогенной активности мироэстрол, дезоксимироэстрол и другие родственные соединения стали объектами научных исследований, включая полный синтез . [4] [5]
Сообщается, что экстракты Pueraria mirifica, содержащие мироэстрол, продаются как пищевые добавки, предназначенные для увеличения груди у женщин. Однако убедительных доказательств таких утверждений нет. Федеральная торговая комиссия подала судебный иск против маркетологов за эти недоказанные утверждения. [6]
Ссылки [ править ]
- ^ Каин, Джей Си (1960). «Мироэстрол — эстроген растения Pueraria mirifica ». Природа . 188 (4753): 774–777. дои : 10.1038/188774a0 . ПМИД 13689829 . S2CID 4154375 .
- ^ Чансакау, С.; Исикава, Т.; Секи, Х.; Секин, К.; Окада, М.; Чайчантипьют, К. (2000). «Идентификация дезоксимироэстрола как фактического омолаживающего принципа «Квао Кеур», Pueraria mirifica . Известный мироэстрол может быть артефактом». Журнал натуральных продуктов . 63 (2): 173–175. дои : 10.1021/np990547v . ПМИД 10691701 .
- ^ Мацумура, А.; Гош, А.; Поуп, GS; Дарбре, П.Д. (2005). «Сравнительное исследование эстрогенных свойств восьми фитоэстрогенов в клетках рака молочной железы человека MCF7». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 94 (5): 431–443. дои : 10.1016/j.jsbmb.2004.12.041 . ПМИД 15876408 . S2CID 25341363 .
- ^ Кори, Э.Дж .; Ву, Ли (1993). «Энантиоселективный общий синтез мироэстрола». Журнал Американского химического общества . 115 (20): 9327–9328. дои : 10.1021/ja00073a074 .
- ^ Ито, Ф.; Кумамото, Т.; Ямагучи, К.; Исикава, Т. (2009). «Синтетические исследования мироэстролов: испытания удлинения метильной группы 5-замещенного 2-метил-2-циклогексанона до 3-метил-2-бутенильной функции». Тетраэдр . 65 (4): 771–785. дои : 10.1016/j.tet.2008.11.055 .
- ^ «Федеральная торговая комиссия против Vital Dynamics» (PDF) . ФТК. 26 декабря 2002 г.